Способ получения карбалкоксиметилцикло- алкилсульфидов
420623
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 25.08.71 (21) 1693182/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 25.03.74. Бюллетень ¹ 11
Дата опубликования описания 14.11.74 (51) М. Кл. С 07с 149/26
Гасудапственный намитет
Сапата Министрав СССР па делам изобретении и ат;срытий (53) УДК 547.279.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения А. М. Кулиев, К. 3. Гусейнов, Ф. Н. Мамедов и М. А. Мирзоева
Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАЛКОКСИМЕТИЛЦИКЛОАЛКИЛСУЛЬФИДОВ
Изобретение относится к способу получения ранее не описанных в литературе карбалкоксиметилциклоалкилсульфидов общей формулы
R — S — СН, — С вЂ” Π— R, !!
О где R — циклопентил, циклогексил;
R — алкил C3 — Сд, которые могут найти применение в качестве присадок к маслам.
Известен способ получения циклоалкилсульфидов путем взаимодействия циклоалкенов с меркаптанами различного строения. Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения карбалкокоиметилциклоалкилсульфидов, которые вместе с тем обладают ценными свойствами.
Предлагается способ получения карбалкоксиметилциклоалкилсульфидов указанной формулы путем взаимодействия эфира тиогликолевой кислоты с циклоалкеном при нагревании предпочтительно при 80 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Выход целевого продукта 75 — 99%.
Пример 1. Получение карббутоксиметилциклогексилсульфида.
К 9 r (0,11 г. моль) циклогексена при ком5 натной температуре по каплям прибавляют
14,8 r (0,1 r моль) н. бутилового эфира тиогликолевой кислоты. Реакция сопровождается выделением тепла. Смесь нагревают при пере мешивании до 80 — 90 С в течение 3 час, за10 тем перегоняют. Выход целевого продукта
19,6 г (85% от теоретического), Т. кпп. 115—
116 С/0,6 ivIII pT. ст.; с1 а — 1,0130; п2 — 1,4843.
МКп. найдено 65,09; вычислено 65,07.
Найдено, %: С 62 33; Н 9 80; S 14 09.
С гН220е5
Вычислено, %: С 62,56; Н 9,63; S 13,92.
Пример ы 2 — 8. В условиях, аналогичных
20 примеру 1, эфиры тиогликолевой кислоты подвергают взаимодействию с циклопентеном и цтаклогексеном. Карбалкоксиметилциклоалкилсульфиды указанной формулы, полученные в условиях этнх примеров, указаны в таблице.
СЧ
GO
Ч« м
СЧ
СЧ
0 ) м«
-СЧ
»С«
«»
СЧ м
00 м
Ю
Ч«
СЧ
С
«О
Ю м«
Ю
«Г)
СЧ
0 л м
О«
Ю
О«
СЧ
О\ 3 м«
C) м
СЧ
СГ)
Ct«
СГ)
С
Ю) м м
Ч«
О«
С
Ю л
«О
С
Ю м
«О
CO
00 м
«О
С
Ю
° «
«О
Ю
»С«
С) м
Ю
С»
»« м м
0 )
СЧ м
С»
СЧ
00 м 0«
«О Ф м«
0«
Ю м
»««
С0
СЧ м и
С
О\
Ю
01
Ю м м
С0
О\
Ю мч
Ю
«О «
«О л
СЧ
iO
«О
С м м
«О
Ю
t»
LA
«О
«О
«О
0 3
«О
С
CO
CO
«О
Ю
«0«
«Г)
Ю
«О
«О м(00
00 и sf«
Ю
«О м м
СЧ
С м м
Ю
«О
СЧ м
СЧ
tCh
СГ)
Ю
«О
° ф(00
О«
01
Ю м
»««
Ю
С0 м
Ct«
С0
«О
О«
«О
«О
Г
CG м
«А
«О
Ю
° 4
Ch
С«
Я\
О\
C) «О
О« м
Ю м(»«
О
t» 1 м
СЧ
«О
Ю л м
«
Ct« г
«ф« м мч ч
«« о
Ж
О
z
0
СО
C( о рС
Kl ж о
Zm
Ю м
00 3 м
«О
Ю м
Ю м (/) о х
Ю
GO
СЧ
° Ч
Ж о х
«О
С«)
Ю
«Г>
«О
Ю
СФ )
СЧ м
420623
<л о х
Ю м«
Щ м м
Ж о
z и
»
»С« м
«lj
Ю
CO
СЧ
° 4 !
t»
СЧ ж о
«О
Ю
«Г)
t м»
«О
ltj м
V) о х
«Г)
Ю
СЧ м
420623
Предмет изобретения
R — S — СН, — С вЂ” 0 — R, !!
Составитель А. Свиридова
Редактор Н. Джарагетти
Техред Т. Миронова Корректор О. Тюрина
Заказ 2037/13 Изд. М 616 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,"5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения карбалкоксиметилциклоалкилсульфидов общей формулы где R — циклопентил, циклогскспл; R — алкил Сз — Сз, о тл и ч а ю щи и ся тем, что эфир тиогликолевой кислоты подвергают взаимодействию с циклоалкеном при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. I, отличающийся тем, что процесс ведут при 80 — 90 С.
