Способ получения производных нитрофурана или нитротиофена

 

(н1 42ll90

Оп ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистииеских

Республик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 16.06.71 (21) 1671036/

/1723833/23-4 (32) Приоритет 19.06.70 (31) P 20.30.218.5 (33) ФРГ

Опубликовано 25.03.74. Бюллетень ¹ 11 (51) Ч b,÷ С 0?Л э/30

С 070 63,!10

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (53) УДК 547.?22.5 (088.8)

547.732 (088.8) Дата опубликования описания 11.09.74 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Херберт Бергер, Руди Галл, Хартмут Мердес (ФРГ) Курт Штах (Австрия) Винфриде Зауер и Вольфганг Фемель (ФРГ) Иностранная фирма

«Берингер Маннхайм ГмбХ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

НИТРОФУРАНА ИЛИ НИТРОТИОФЕНА

Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных нитрофурана или нитротиофена формулы 1

0 N В- Ие1 — (от) -NC — К-R>!!

1 !

К 8 где Het — ароматический остаток, незамещенный,или замеще!нный атомом галогена или низший алкил-, алкокси-, алкилмеркапто-, алкиламино-, окси-, азидо- .или цианогруппой, или Het —,пятичленное кольцо с двумя или тремя гетероатомами, из которых по .крайней мере один — атом азота; шестичленное !кольцо с 1 — 3 атомами азота или бициклическое .соединение, в котором два указанных кольца сконденсированы так, что имеют один общий атом азота, причем В связан с атомом углерода, .находящимся в а- положени!и к гетероатому азота, а .правая часть молекулы !связана с другим атомом углерода части Het; Y— атом, кислорода,или серы; m = 0 или 1; Х— атом водорода или низшая алкильная или ацильная групп 1;  — связь, причем если ш = 1, то В может означать винильную группу) R — Ятом tводорода, низший алки.1, Ялкоксиял1 ил ил11 ялкилмеркяптоялкпл; RI u

5 R2 — атом водорода, низший алкил, алкоксиалкил, алкилмеркаптоалкил, низший оксиялкил или окси- .Или низшая моно- или ди-алкиламиногруппа, или незамещенный нли за.мещенный арил, или два из заместителей К, 1p RI .или R> вместе с атомом азота образуют пяти- или шестичленное кольцо, которое может быть прервано 1 или 2 гетероатомами азота, кислорода или серы; или их солей.

Эти соединения обладают ценными физио1s логически активными свойствами, Способ основан на,известной в органическом синтезе реакции получения производных. Иитрофуряна или нитротиофена нитро ванием соответствующих производных фурана или тиофена.

20 Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующее производное фурана или тиофена,нитруют 11 выделяют целевой IIp0дукт или,переводят его в соль обычными приемами.

25 Нитрование проводят обычными приемами, например действием азотной кислоты B cep421190

3 ной кислоте и/или уксусном ангидриде при низких тем пер а тур ах.

Соли получают, на пример, нейтрализацией свободных аминогрупп соединения формулы 1 неорганическими или органическими кислотами, например соляп|ой, серной, фосфорной, бромистоводородной, уксусной, молочной, лимонной, щавелевой, яблочной,,салициловой, малоиово11, малеи новой, или янтарной кислотой .или алкилсульфокислотами.

Пример 1. 2- (5-,нитро-2-фурил) -4- (диметиламинометилен) - аминопиримидин.

5,9.г,2-(2-фурил) - 4 - аминопиримидина обрабатывают N, N - д иметилформамиддиметилацеталем до образования амидипа (т. пл.

100 — 103 С), .который нитруют .при — 10 С в уксусном ангидриде смесью концентрированной серной IKHcJIOTbl н 100О/о-ной азотной кислоты, затем реакционну|о смесь выливают на лед, прозрачный раствор нейтрализуют аммиаком и ВыпаВLLIие кристаллы отфилh Гровывают. Помысле пере кристаллизации из диоксапа .с добавлением угля получают 2,9 г продукта в виде желтых кристаллов с т. пл. 195—

198 С.

Смешанная проба с продуктом, полученным другим способом, депрессию е дает.

Аналогично получают ic аддуктом N,N-диметилформамид — хлорокись фосфора соединение: 2- (5-нитро-2-фурил) - 4 - (диэтиламинометилен) - аминопиримидин с т, пл. 135—

138 С (из метанола).

П р.и м е р 2, 3-(диметиламинометилеп) амино-6- (5-нитро-2-фурил) - S - триазоло (4,3-b) -пиридазин.

3 r 3-(диметиламинометилен) - амина - 6(2-фурил) - S - триазоло - (4,3-b) - пиридазина суспендируют в 30 мл уксусного ангидрида .и нитруют .при — 10 С смесью азотной,и серной кислот. После перемешивания в течение

1 час смесь IBbIJIHвают на лед, нейтрализуют прозрачный расввор аммиаком, отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают,их,водой и перекристаллизовывают из метанола с добавлением диметилформамида. Получают

0,6 г 3-(диметиламинометилен) - амино - 6(5-нитро-2-фурил) - S - триазоло — (4,3-b) пиридазина в,виде красных кристаллов с т. пл.

249 †2 С.

Исходный 3-(диметиламинометилеп) - амино - 6 - (2 - фурил) - S - триазоло — (4,3-6)пиридазин получают следующим способом.

3-(2-фурил) - 6 - хлорпиридазип ки|пятят с избьгпком гидразингидрата в .изопропиловом спирте, затем упаривают в вакууме, кристаллический остаток перемешивают с водой и .кристаллизуют из воды. Циклизуют полученное гидразиновое соединение (т. пл. 171—

173 С) бромцианом в метаноле до З-ам,ицо-6(2-фурил) - S - триазоло - (4,3-b) -:пирпдази.на, т. пл. 244 †2 С (перекристаллизация из метанола и,небольшого количества диметилформамида), обрабатывают это соединение аддуктом диметилформамида и хлорокиси фосфора и получают 3-(диметиламиномети25

65 лен)-амино - 6 - (2-фурил) - S - триазоло(4,3-b) - пиридазин в виде желтых кристаллов с т. пл. 203 — 206 С (из спирта).

Аналогич но получают:

3-(5-дмитро-2-фурил) - 6 - (диметиламинометиленамино) - S - триазоло — (4,3-b) - пиридазии, т. пл. 290 — 292 С;

N-(3- (5-нитро - 2 - фурил) - 6 - (S - триазоло - (4,3-b) - пиридазинил) ) - N,N - диметилацетамидин, т. пл. 278 280 С;

3- (5-нитро - 2 - фурил) - 6 - S (1-липеридинилметил) - метиленамино) - S - триазоло(4,3-b)-пиридазин, т. пл. 207 — 209 С;

3- (5-нитро-2-фурил) — 5 - (диметиламинометиленамино) - 1,2,4 - тиадиазол, т. пл. 211—

213 С;

1-метил-2-(3-(5-нитро-2-фурил) - 6 - (S-триазоло - (4,3-b)-пиридази нил)) -,иминопирролидип, т. пл. 269 — 270 С;

М- (3-(5-питро-2-фурил) - 7 - метил - 5 - (Sтриазоло — (4,3-с)-ниримидинил)) - N, N диметилформамидин, т. пл. 205 — 207 С;

N -(2-(5-нитро - 2 - фурил) - 4 - метил - 6пиримидипил) - N, N - диметилформамидин, т. пл. 165 — 168 С;

2- (5-нитро-2-фурил) - 4 - (2-диметиламинометилен-1-метил)-гидразинопиримидин, т. пл.

218 С;

5-циано - 6 - диметиламинометиленамино2 - метил - 4 - (5 - дмитро - 2 - фурил) - пиримидин, т. пл. 202 — 204 С;

3- (5-нитро - 2 - фурил) - 6 - (диметиламинометиленгидразино) - S - триазоло - (4,3-b) -пиридазип, т. пл. 278 — 279 С;

5-(5-питро-,2-фурил) - 3 - (диметиламинометиленамино) - 1, 2, 4 - триазол, т. пл. 239—

241 С;

2-(5 — нитро - 2 - фурил) - 4 - (2-диметиламинометилен) - гидразинопиримидин, т. пл.

215 С;

1-мет,ил - 2 - (2 - (5 - нитро 2 - фурил) - 4пиримидинил) - гидразонопирролидин, т. пл.

175 †1 С;

2- (5-нитро-2-фурил) - 4 - (2- (диметиламинометил) - метилен)-гидразинопиримидин, т. пл.

214 †2 С;

2- (5-нитро-2-фурил) - 4 - (2- (диметнламинометоксиметил) - метилен) - гидразипопиримидип, т. пл. 132 — 135 С;

2-(5-нитро - 2 -фурил) - 4 - zëîð - 5 - метил - 6 - (2 — диметиламинометилен) - гидразинопиримидин, т. пл. 220 С;

2- (5-нитро-2-фурил) - 4 - азидо - 6 - (2-диметиламинометилен) -гидразино|пиримидин, т. пл.

196 †1 С;

2-(2-(5-нитро-2-фурил) - ви нил) - 5 - (2-диметиламинометилен) - гидразино - 1, 3, 4 - тиадиазол, т. пл. 205 — 206 С;

3-(5-питро-2-тиенил) — 6 - (2 - диметиламипомстилен) - гидразино - S - триазоло-(4,3-b)пиридазин, т. пл. 266 — 268 С;

2-(5-нитро-2-фурил) - 4 - (2 - (диэтилами ометил) - метилен) - гидразинопиримидин т. пл. 180 — 182 С;

421190

15 го

3-(5-.нитро-2-тиенил) - б - (1 - формил - 2(диметиламинометилен) ) - гидразино-S-триазоло - (4,3-b)- пиридазин, т. пл. 222 — 224 С;

2-(5-нитро - 2 - фурил) - 4 — (2 - (морфолияометил) - метилеп) - гидразинопиримидин, т. пл. 194 — 197 С;

3-(5-.нитро-2-фурил) — 6 - (диметиламинометиленамино) - триазоло — (4,3-а) — пиридин, т. пл. 175 — 178 С.

3- (5-нитро-2-фурил) - 6 — (морфолинометилен) — аминотриазоло - (4,3-b) - пиридазин, т. пл. 234 — 236 С;

К-(3 - (5 - нитро - 2 фурил) - 6 - (S - триазоло - (4,3-bj - пиридази нил)) - N,N - диэтил а цета м ид ин, т. ил. 146 — 147 С;

3-(5-нитро-2-фурил) - б — (1 - (1 - пирролидинил) — этилиден) - амино - S - -триазоло(4,3-b) - пиридазин, т. пл. 209 †2 С;

3- (5-нитро-2-фурил) -6- (1- (морфолино) - этилиден) - амино - S — триазоло (4,3-b)-пиридазин, 237 — 246 С;

3-(5-.нитро-2-фурил) - 6 - (пиперидинометиленамино) - S - триазоло - (4,3-b) - пиридазин т. нл. 202 — 205 С;

3-(5-.нитро-2-фурил) - 6 - метил - 7 - (или5) - (диметиламинометилен) — амино триазоло - (4,3-а) - ниримидин, т. пл. 292—

294 С;

3- (5-,нитро-2-фурил) - 6 - (1-диметиламиноэтилиден) - гидразино - S - триазоло-(4,34),пир,идазин, т. пл. 269 — 270 С;

1-метил-2-(3-(5-нитро-2-фурил) - 6 - (S-трназоло - (4,3-b) - пиридазинил)) - гидразонопирролидин, т. пл. 247 — 249 С;

2-(3-(5-нитро-2-фурил) - 6 - (S - триазоло(4,3-Ь) - пиридази нил) ) - видразонопиперидин, т. пл. 236 — 238 С;

1-метил-2- (3- (5-нитро - 2 - фурил) - 5 - (1, 2, 4 - тиадиазолил)) - иминопирролидин, т. пл.

193 †1 С;

3-(5-нитро-2-фурил) - 5 - (1 - диметиламиноэтилиден) — амино — 1,2,4 - тиадиазол, т. пл.

168 †1 С;

3-(5-нитро-2-фурил) - 5 - (морфолинометилен) — амино - 1,2,4 - тиадиазол, т. пл. 204—

205 С;

4-(5-нитро-2-фурил) - 2 - (диметиламинометилан) - аминотиазол, т. пл. 178 †1 С;

1-.метил-2-(4 (5-нитро-2-фурил) - 2 - тиазолил) -,иминопиперидин, т. пл. 142 †1 С;

3-(5-нитро - 2 - фурил) - 5 - (диметиламинометилен) - амино - 1,2, 4 - 0Kcадиазол, т. пл.

208 †2 С;

1-метил-2- (3- (5-нитро - 2 - фурил) - 5 - (1, 2,4 - тиадиазолил)) - гидразонопирролидип, т. пл. 200 С;

2-(5-нитро - 2 - фурил) - 4 - метилмеркапто - 6 - (диметиламипометилен)-амипо-S-триазин, т. пл. 179 — 181 С;

5-(5-нитро-2-фурил) - 3 - (диметиламипометилен) — аминотриазоло - (4,3-dj - тиадиазол(1, 2, 4), т. пл. 248 — 250 С;

5- (5- нитро-2-фурил) -3- (диметиламиномети лен) — амипо - S - триазоло - (3,44)-тиазол, т. пл, 270 — 272 С;

1-метил-2-(6-(5 - нитро - 2 - фурил) - 3 - (Sтриазоло-(3,4-b) - 1,3,4 - тиадиазолил))-иминопирролидин, т. пл. 222 — 225 С;

2- (5-нитро-2-фурил) - 4 - (морфолинометилен) - гидразипопиримидин, т.:пл. 229 С;

2-(5-нитро-2-фурил) - 4 - (1-(1-пирролидн.нил) — этилиден) - гидразинопиримидин, т..пл.

232 †2 С;

2-(5-,нитро-2-фурил) - 4 - метил - 6 — (диметиламинометилен)-гидразинопиримидин, т. лл.

218 — 222 С;

1-метил-2-(2-(5-нитро - 2 - фурил) - 4 - метил - 6 - пиримпдпнил) - гидразонопиперидин, т. пл. 170 — 172 С;

2- (5-дмитро-2-фурил) - 4 - метил - 6 - (диэтиламинометилеп) - гидразиноппримидин, т. пл. 209 — 21 1 С;

2-(5-п,итро-2-фурил) - 4 - метил - б-(1-(морфолино) - этилиден) — гидразинопиримидин, т. пл. 68 — 170 С;

2-(диметиламиномстплеп) - амино - 4 - (5нитро - 2 - фурил) - б-этоксипнрпмидин, т. пл.

171 †1 С;

3-(5-нитро-2-фурпл) - 6 - (диметиламинометилен) - аминопиридазин, т. пл. 222 †2 С;

5-(диметиламинометилен) - амино - 2 - (5нитро-2-фурил) - пиримидин, т. пл. 209—

212 С;

5-(1-диметиламнноэтилиден) - амHIHQ - 2 (5-нитро - 2 - фурил) - пиримидин, т. пл.

173 †1 С;

5-(1-диэтиламиноэтилиден) - амино - 2 - (5нитрофурил - 2 ) - пиримидин; т. пл. 165—

168 С;

5-(диэтиламинометилен) - амино - 2 - (5нитро - 2 - фурил) - пиримидин, т. пл. 153—

156 С;

5-(морфолинометилен) - амино - 2 - (5-нитро - 2 - фурил)-пиримидин, т. пл. 216 — 218 С;

5-(1-морфолиноэтилиден) - амнно - 2 - (5нитро - 2 - фурил) - пиримидин, т. пл. 207—

211ОС;

1-метил-2- (2-(5 - пнтро - 2 - фурил) - nupuMèäèëèë - 5) - пмппоппрролидин, т. пл. 197— !

99 С;

1-метил-2-(2-(5-нитро - 2 - фурил) - пиримидинил - 5) - им,инопиперидин, т. пл. 158—

160 С; б-(диметиламинометилен) - амино - 2 - метил — 4 - (5 - нитро - 2 - фурил)-пиримидин, т. пл. 207 — 210 С;

6-(диэтиламинометилен) - ампно - 2-метил4 - (5 - нитро - 2 - фурпл) - пирнмидин, т. пл.

128 †1 С;

1-метил-2-(2-метил-4-(5-нитро - 2 - фурил)пиримидинил - б) - иминопирролиднн, т. пл.

215 †2 С;

2-(диметиламипометилен) - амиH0 - б-хлор4 - (5 — нитро - 2 - фурил) - пиримидин, т..пл.

204 †2 С;

6-метил-2-(морфолинометилен) - амино - 4(5-нитро-2-фурил) -пиримидин, т. пл. 199-203 С;

421190

6- (диметиламипометилен) - гидразино - 2метил - 4 - (5 -,нитро - 2 - фурил) - пиримидин, т. пл. 180 — 181 С;

6- (1- (диметиламиноэтилиден) ) - гидразин2-метил-4- (5-питрофурил - 2) - пиримидип, т. пл. 82 — 184 С;

6-(1-(диэтиламиноэтилиден)) - гидразипо2 - метил - 4 - (5-нитро-2-фурил)-пиримидин, т. пл. 134 — 136 С;

6-(диэтиламинометилен) - гидразино - 2-метил - 4 - (5 - нитро - 2 - фурил) - пиримидин, т. пл. 168 — 170 С;

1-метил-2- (2-метил - 4 - (5 - нитрофурил-2)пиримидинил - 6) -гидразонопирролидин, т. пл.

188 — 190 С;

1-метил-2-(2-метил - 4 - (5 -,нитрофурил-2)пиримидинил - 6) - гидразонопиперидин, т. пл.

181 †1 С;

2-метил-6-(морфолинометилен) - гидразино4-(5-,нитрофурил-2) - пиримидин, т. пл. 186—

191 С;

2-метил-6- (1 - морфолиноэтилиден) - гидразино - 4 - (5-нитрофурил-2)-пиримидин, т. пл.

170 †1 С;

5-метил-3- (морфолинометилен) - амино - 7(5-нитрофурил-2) - S - триазоло - (4,3-с)-пиримидин, 240 — 242 С;

1-.метил-2- (5-метил-7- (5 - нитрофурил — 2)

S-триазоло — (4,3-с) - пиримидинил - 3) -иминопирролидин, т. пл. 222 †2 С;

2, 8 - диметил-5- (диметиламинометилен) амино - 7 - (5-нитрофурил-2) - S - триазоло(2,3-с) - пиримидип, т. пл. 237 — 238 С;

2,8-диметил-5- (морфолинометилен) - амино7-(5 - нитрофурил — 2) - триазол - (2,3-с) - пир и миди н, т. ил. 258 — 260 С;

2,8-диметил-5- (диэтиламинометилен) - амино - 7 - (5 - нитрофурил - 2) - S — триазоло(2,3-с) - пиримидин, т. пл. 213 С;

1-метил-2- (2,8-диметил - 7 - (5-нитрофурил2) - S - триазоло - (2,3-с) — пиримидинил - 5)иминопиперидин, т. пл. 238 — 240 С;

1-метил-2- (2,8-диметил-7- (5-.нитрофурил-2)

S-триазоло - (2,3-с) — пиримидинил - 5)-иминопирролидин, т. пл. 244 — 246 С;

1-метил-2- (3,8-диметил - 7 — (5 - нитрофурил - 2) - S - триазоло - (4,3-с) - пиримидинил-5) - имипопиперидин, т. пл. 258 — 260 С;

3,8-ди метил-5- (диметила мпнометилсн) - ами о - 7 - (5-нитрофурил-2)-S-триазоло-(4,3-с)пиримидин, т. пл. 300 — 304 С;

3,8-диметил-5- (морфолипометилен) - ами по7 - (5 - нитрофурил — 2)-S-триазоло-(4,3-с) пиримидип, 289 — 291 С;

3,8-диметил-5- (диэтиламинометилен) - амино-7-(5-нитрофурил — 2) - S - триазоло-(4,3-с)пиримидин, т. пл. 225 С;

6- (5-нитро - 2 - фурил) - 2 - (диметиламинометилен) - аминоимидазо - (2,1-6) - 1,3,4-тиадиазол, т. пл. 257 — 258 С;

2- (5-нитро-2-фурил) - 4 - (фурфуриламинометилен) - гидразинолиримидин, т, пл. 174—

176 С;

3-(5-питро - 2 - фурил) - б - (дим=-тиламино8 метиленамино) - S - триазоло - (4,3-6)-пиридазин, т. пл. 291 — 296 С:

3- (5-нитро-2-фурил) - б - (аминометиленамипо) - S - триазоло - (4,3-6) - пиридазин, 6 т. пл. 269 — 272 С;

3-(5-нитро - 2 - фурил) - 6 - (метиламинометилен) - амино - S - триазоло - (4,3-6)-пиридазин, т. пл. 289 С;

3-(5-нитро - 2 - фурил) - б - (4-метил-1-пи10 перазинилметиленамино) -S-триазоло - (4,3-6)пиридазин, т.,пл. 247 — 248 С;

3- (5- нитро-2-фурил) - 5 - (метиламинометилен) - амино - 1,2,4 - тиадиазол, т. пл. 196—

198 С;

15 3- (5-нитро - 2 - фурил) -5- (аминометилен) амино — 1,2,4 - тиадиазол, т. пл. 204 — 208 С;

3 - (5 -,нитро - 2 - фурил) - б - (2 - метил5 - пиримидиниламинометилен) - амино - S— триазоло - (4,3-6) - пиридазин, т. пл, 292—

20 294 С;

3-(5-нитро - 2 - фурил) - 6 - (гидроксиламинометилен) - амино - S - триазоло - (4,3-6) пиридазин, т. пл. 251 — 253 С;

3- (5-нитро-2-фур ил) - 6 - ((N- Р-оксиэтил-N,метиламино) - метиле н) - амино - S — триазоло - (4,3-6) - пиридазин, т. пл. 205 — 208 С;

3-(5-нитро-2-фурил) - 6 - ((i,N - ди - Pоксиэтиламино) - метилен) - амино - S - триазоло - (4,3-6) - пиридазин, т. пл. 175 — 177 С;

ZP 3- (5-нитро-2-фурил) -б - ((N N - диметилгидразино) - метилен) - амино - S - триазоло(4,3-6)-пиридазин, т. пл. 265 †2 С;

3-(5 - нитро - 2 — фурил) - 6 - (N - метилN - фениламинометилен) - амино - S - триазоЗ5 ло - (4,3-6) — пиридазин, т. нл. 233 — 236 С;

3- (5 - .нитро - 2 фурил) - 6 - (N - и — оксифениламинометилен) - амино - S - триазоло (4,3-6) - пир идаз,ин, т. пл. 266 — 268 С;

3-(5 - нитро — 2 - фурил) - 6 - (N - и — ме40 токсифениламинометилен) — амино - S — триазоло - (4,3-6) - пиридазин, т. пл. 263 — 266 С.

Предмет изобретения

45 Способ получения производных нитрофурана или нитротеофена формулы

R, орЕ -В-Нет — (11)„-,К=С-К-В.

50 где Не1 — ароматический остаток, незамещен55 .ный или замещенный атомом галогена, или низший алкил-, алкокси-, алкилмеркапто-, алкиламино-, окси-, азидо- или цианогруппой, или Het — пятичленное кольцо с двумя или тремя гетероатомами, из которых по крайней

60 мере один — атом азота; шестичленное кольцо с 1 — 3 атомами азота или бициклическое соединение, в котором два указанных кольца сконденсированы так, что имеют один общий атом азота, причем В связан с атомом углеро65 да, находящимся в а-положении к гетероато421190

Составитель 3, Латыпова

Техред 3. Тараненко

Редактор T. Загребельная

Корректор Т. Гревпова

Заказ 2026/11 Изд. Ке 618 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2 му азота, а правая часть молекулы связанна с другим атомом углерода части Het; Y — атом кислорода или серы; m = 0 или 1; Х вЂ” атом водорода .или низшая алкильная или ацильная группа;  — связь, причем если m=1, то

В может означать,винильную группу; R— атом водорода, низший алкил, алкоксиалкил или алкилмерка птоалкил; R> и R2 — атом водорода, .низший алкил, алкоксиалкил, алкилмеркаптоалкил, низший оксиалкил или окоиили низшая моно- или ди-алкиламиногруппа, или незамещенный,или замещенный арил, или два из заместителей R, К1,или Я вместе с атомом азота образуют пяти-,или шестичлен5 ное кольцо, которое может быть, прервано 1 или 2 гетероатомами азота, кислорода или серы; .ил,и их солей, отличающийся тем, что соответствующее производное фурана или тиофена нитруют и выделяют целевой, продукт

10 .или переводят его в соль обычными приемами,