Способ получения 1-хлор-5,5'- диалкилпентатриена-2, 3, 4

 

и 1 ) 1,.

G П Н Н и E ) )421682

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. Овидетельст)ва— (22) Заявлено 05.10.72 (21) 1834937/23-4 с присоединением зая!3кт! №вЂ” (32) Приоритет—

Оп3.блпковано 30.03.74. Бюллетень № 12 (51) .Ч.Кл. С 07с 21/02

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений ,и открытий (53) УДК 547.412.3 (088.8) Дата Очтубликсза)ппя оппса ння 6.11.74 (72) Авторы изобретен.!я

Ш. О. Баданян, M. С. Саргсян и P. С. Вартанян

Институт органической химии АН Армянской ССР (71) Заявите.1f> (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ХЛОР-5,5 ДИАЛКИЛПЕНТАТРИЕНА-2, 3, 4

1О

30

Изобретение относится к синтезу неописанных кумуленовых хлоридов, в частности 1хлор-5„513диалкилг!ентатриенов-2, 3, 4, представляющих интерес в качестве исходных соединений для синтеза медицинских препаратов, каучуков, полимеров.

Известен способ получения 1галоидолефиноt3 путем взаимодействия 1!епредельного спирта с хлористым тпонилом.

Испол!.зчя в известной реакции в качестве

PH

R, С-С -= С СН=С11,, -SOC

Строение синтезированных кумуленозых хлоридов доказано данными ИК-спектроскопии, элементарного анализа и превращением их в известные кумуленовые амины.

П р и м ер 1. К смеси 1 1 г диметилвинилэти1нилка рби иола в 50 л!л абсолютного сухого эфира по каплям добавляют 15 г хлористого тионила в 50 мл абсолютно сухого эфира при

15 — 20 С при перемешцвании. Перемешиванне при комнатной температуре продолжают в течение 4 час.

Затем эфир отгоняют и после разгонки остатка выделяют 2 г (выход 16%) 1-хлор-5-метилгексатриена- 2, 3, 4; т. кип. 46 — 48 С

3 л!м; n oz 1,5090, сР 1,0393.

Найдено, %: С1 27,22; 27,26.

;1спредельного спирта диалкилвинилэтилкарбпнол, получа!от кумуленовые хлориды — 1-хлор-5,5 -дпалкнлпентатриены-2, 3, 4. Наличие трех кумулпрозанных двойных связей придает синтезированным соединениям высокую полна!ерпзую!цую способность, а кроме того, этп соединения содержат реакционноспособный атом галогена аллильного типа.

Рс!1кц:но проводят по следующему уравнеl: IIIO: .С С вЂ” С СН CH Cl

С-,НвС1.

Вы шслспо, %: С1 27,62.

Г1 р п м е р 2. К смеси 12,4 г метилэтилви плэтинплкарбпноlrl в 50 л!л абсолютно сухо..", э!рп!ра по ка-lлям добавляют 15 г хлористого тпоннла з 50 мл абсолютно сухого эфира прп нерсмешнзан:!н. Перемешивание при ком:;:тпой температуре продолжают в течение

:l час.

Затем эф tp 3тгопя1oт и после разгонки остатка выделяют 2 г (выход 15%) 1-хлор-5з1ет!!лге:!татрпена-2,3,4; т. кнп. 46--47 3/ì.tt; пеод 1,4990; Р 0,9287.

Найдено, %: С 24,62: 24,59.

C,H„C1.

Вычислено %: С1 24,91.

421682

Г1р сдм ет изобретения

Составитель H. Гозалова

Текред 3, Тараненко

r c;làêToð Г. Никольская

Корректор Н. Аук

Заказ 3073 Г1зд, о 1111 1 Тираж 306 Подиисио

ЦНИИГ111 Государственного комитета Совета Млнистров СССР по делам изобретений и озкрытий й1осква, Ж-35, Раугнская иаб., д. 4!5

Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

Способ получения 1-хлор-5,5 -диалкилпентатриена-2,3,4, отличающийся тем, что диадкилвпнплэтиннлкарбинол подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при 15—

20 С в среде абсолютного эфира с последую01им выделением пелевог0 продукта известнымп приемамп.