Способ получения винилацетиленовб1хаминов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пц 422725

Соп3 Советских

Социалистических

Реслублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 07.04.72 (21) 1770013,, 23-4 (51) М. Кл. С 07с 87, 24 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.74. Бюллетень ¹ 13

Дата опубликования описания 14.11.74 (53) УДК 547.333.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ж. А. Чобанян, М. Г. Восканян и Ш. О. Баданян

Институт органической химии АН Армянской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛАЦЕТИЛЕНОВ61Х

АМИНОВ

Изобретение относится к способу получения новых соединений общей формулы

NHR !

R,— С вЂ” С С вЂ” СН=- СН, I

R„ где R — алкил;

Rl u Rg — водород или алкил, которые обладают высокой биологической активностью и могут быть использованы в качестве фармацевтических препаратов.

Известен способ получения гетеро цепных непредельных аминов, в которых кратные связи находятся в различных заместителях при атоме азота, взаимодействием галоидалкилов с аминами, содержащими ацетиленовый или алкинильный заместитель, в присутствии в качестве катализатора гидроокиси щелочного металла.

Предлагается способ получения гомоцепных винилацетиленовых аминов, в которых кратные связи являются сопряженными и находятся в одном заместителе при атоме азота, заключающийся в том, что винилацстиленовые галогениды подвергают взаимодействию с первичными аминами в присутствии в качестве катализатора смеси, состоящей из однохлористой меди и металлической порошкообразной меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Температуру реакции поддерживают около

70 С.

При м ер 1. В трехтубусную колбу вносят

3,2 г меди, 10 г монохлорида меди, 24 г (0,4 моль) пропиламина и при перемешивании прикапывают 25,6 г (0,6 моль) диметилвинилэтинилхлорметана в течение 20 мин. Происхо10 дит сильная экзотермическая реакция. Температуру реакционной смеси поддерживают около 70 С, после чего смесь оставляют на ночь.

Затем реакционную массу подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфиром, сушат

15 над сульфатом магния и после отгонки эфира остаток разгоняют в вакууме. Водный раствор органических оснований нейтрализуют поташом, экстрагируют эфиром, сушат над сульфатом магния и после отгонки эфира остаток

20 разгоняют в вакууме. Получают 6,5 г (21,52%)

2-метил-2- (N-пропиламино) — гексен — 5-ина-3, т. кип. 44 С/2 мм рт. ст, п 1,4685, сто 0,8289.

Найдено, %: Х 9,43; МКп 50,68.

Вычислено, %: N 9,27; МКп 48,33.

ИК-спектр, см †: c=c 2206, 2232; ч сн=сн, 3080, 3118, 890, 930; v кн 3293.

Пример 2. В плоскодонную термостойкую колбу вносят 1,5 г меди, 1,5 г монохлорида

30 меди, 7,3 г (0,1 моль) бутиламина и посте422725

NHR !

R,— С вЂ” С С вЂ” СН=СН, 1

1 2

Предмет изобретения

Составитель П. Сидякин

Техред Л. Куклина

Редактор 3. Горбунова

Корректор Л. Царькова

Заказ 2307/10 Изд, Хо 718 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5Ê-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 пенно вводят 6,4 r (0,5моль) диметилвинилэтинилхлорметана. Происходит сильная экзотермическая реакция, поэтому реакционную смесь охлаждают водой. После обычной для аминов обработки разгонкой в вакууме выделяют 1,8 г (21,81%) 2-метил-2-(N-бутиламино)-гексен-5-ина-3, т. кип. 79 С/10 мм рт. ст., п о 1,4668, сГ о 0,8305.

Найдено: МКг 55,11.

Вычислено: 52,98.

ИК-спектр, см- . v c=c 2228; ч сн=сн, 3108, 880, 930; v í 3290, 3300.

1. Способ получения винилацетиленовых аминов общей формулы где R — алкил;

Ri и К вЂ” водород или алкил, отличающийся тем, что винилацетиле10 новые галогениды подвергают взаимодействию с первичными аминами в присутствии в качестве катализатора смеси, состоящей из однохлористой меди и порошкообразной меди, с последующим выделением целевого продук15 та известным способом.

2. Способ по п. 1, отл ич а ю щи и с я тем, что температуру реакционной массы поддерживают около 70 С.

Способ получения винилацетиленовб1хаминов Способ получения винилацетиленовб1хаминов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения третичных аминов - ценных продуктов органического синтеза

Изобретение относится к новым производным глицинамида формулы (I), которые, являясь агонистами рецепторов холецистокинина, могут быть использованы в фармацевтических средствах, позволяющих лечить некоторые расстройства пищеварения, ожирение, психозы и другие

Изобретение относится к способам получения ингибитора солевой коррозии
Наверх