Способ получения фенилацетилмочевины
(><) 432!36
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Еаоз Советских
СФциалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 03.11.64 (21) 928606/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 15.06.74. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 13.11.74 (51) М. Кл. С 07с 127/22
Государственный комитет
Совета Министров СЯЕУ оо делам иэооретений и открытий (53) УДК 547.495.2.07
1 (08 8.8)
В (72) Авторы изобретения
Л. М. Семиколенных, М. Г. Кацнельсон и В. Б. Дельник
Анжеро-Судженский химико-фармацевтический завод (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ф EH ИЛАЦЕТИЛМОЧ ЕВ И Н Ы
Изобретение относится к способу получения фенилацетилмочевины, которая обладает фармакологическими свойствами и применяется в качестве фармацевтического препарата.
Известен способ получения фенилацетилмочевины, заключающийся в конденсации мочевины с хлорангидридом фенилуксусной кислоты в среде органического растворителя.
Выход целевого продукта около 60%.
Хлорангидрид фенилуксусной кислоты необ- 10 ходимо предварительно получать и очищать, что усложняет процесс в целом.
Предлагается способ получения фенилацетилмочевины, заключающийся в том, что фенилуксусную кислоту обрабатывают хлори- 15 стым тионилом в среде толуола и полученчую реакционную смесь конденсируют с мочевиной предпочтительно при 70 — 75 С с последующим выделением целевого продукта известчыми приемами. 20
Проведение процесса без выделения промежуточного хлорангидрида позволяет упростить технологию получения фенилацегилмочевины и получать целевой продукт с выходом до 90 jo. 25
Полученный эффект нельзя считать заранее ожидаемым, так как при хлорировании фенилуксусной кислоты треххлористым фосфором, пятихлористым фосфором или хлорокисью фосфора в аналогичных условиях и при тех Зо же соотношениях исходных реагентов и последующей конденсации реакционной смеси с мочевиной столь высокого увеличения выхода целевого продукта не наблюдается.
Только применение хлористого тионила дало такое резкое увеличение выхода целевого продукта.
Пр им ер. В реактор емкостью 0,5 л, снабженный механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают
100 мл толуола, 60 г 99,8%-ной фенилуксусной кислоты и 60 г тионилхлорида и при перемешивании медленно нагревают до 70 С. Смесь выдерживают в течение 3 час при 70 — 75 С, после чего охлаждают до 30 С и при этой температуре загружают 50 г мочевины.
Реакционную смесь подогревают до температуры 70 — 75 С и выдерживают при этой температуре в течение 2 час.
Далее реакционную массу охлаждают до
50 С, добавляют 160 мл воды, перемешивают в течение 30 мин, после чего фильтруют на воронке Бюхнера. Осадок промывают 5%-asti! раствором соды и водой до отсутствия кислой реакции на конго. Сушат при комнатной температуре. Выход технического продукта около
75 r, что составляет примерно 97% в расчете на фенилуксусную кислоту, т. пл. — 208 †2 С.
Технический продукт перекристаллизовывают из изопропилового спирта (1:23) с углем.
432!36
Составитель Б. Скворцов
Техред Л. Акимова
Редактор Е. Хорина
Корректор Н. Учакина
Заказ 2914!9 Изд. М 1756 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Кристаллизацию осуществляют в течение
2 час при температуре 10 — 12 С.
Целевой продукт получают с выходом 87, т. пл. 209 — 210 С.
Предмет изобретения
1. Способ получения фенилацетилмочевины, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, фенилуксусную кислоту обрабатывают хлористым тионилом в среде толуола и полученную реакционную смесь конденсируют
5 с мочевиной, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию проводят при 70 — 75 С.