Способ получения фенилацетилмочевины

 

(><) 432!36

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Еаоз Советских

СФциалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 03.11.64 (21) 928606/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.06.74. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 13.11.74 (51) М. Кл. С 07с 127/22

Государственный комитет

Совета Министров СЯЕУ оо делам иэооретений и открытий (53) УДК 547.495.2.07

1 (08 8.8)

В (72) Авторы изобретения

Л. М. Семиколенных, М. Г. Кацнельсон и В. Б. Дельник

Анжеро-Судженский химико-фармацевтический завод (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ф EH ИЛАЦЕТИЛМОЧ ЕВ И Н Ы

Изобретение относится к способу получения фенилацетилмочевины, которая обладает фармакологическими свойствами и применяется в качестве фармацевтического препарата.

Известен способ получения фенилацетилмочевины, заключающийся в конденсации мочевины с хлорангидридом фенилуксусной кислоты в среде органического растворителя.

Выход целевого продукта около 60%.

Хлорангидрид фенилуксусной кислоты необ- 10 ходимо предварительно получать и очищать, что усложняет процесс в целом.

Предлагается способ получения фенилацетилмочевины, заключающийся в том, что фенилуксусную кислоту обрабатывают хлори- 15 стым тионилом в среде толуола и полученчую реакционную смесь конденсируют с мочевиной предпочтительно при 70 — 75 С с последующим выделением целевого продукта известчыми приемами. 20

Проведение процесса без выделения промежуточного хлорангидрида позволяет упростить технологию получения фенилацегилмочевины и получать целевой продукт с выходом до 90 jo. 25

Полученный эффект нельзя считать заранее ожидаемым, так как при хлорировании фенилуксусной кислоты треххлористым фосфором, пятихлористым фосфором или хлорокисью фосфора в аналогичных условиях и при тех Зо же соотношениях исходных реагентов и последующей конденсации реакционной смеси с мочевиной столь высокого увеличения выхода целевого продукта не наблюдается.

Только применение хлористого тионила дало такое резкое увеличение выхода целевого продукта.

Пр им ер. В реактор емкостью 0,5 л, снабженный механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают

100 мл толуола, 60 г 99,8%-ной фенилуксусной кислоты и 60 г тионилхлорида и при перемешивании медленно нагревают до 70 С. Смесь выдерживают в течение 3 час при 70 — 75 С, после чего охлаждают до 30 С и при этой температуре загружают 50 г мочевины.

Реакционную смесь подогревают до температуры 70 — 75 С и выдерживают при этой температуре в течение 2 час.

Далее реакционную массу охлаждают до

50 С, добавляют 160 мл воды, перемешивают в течение 30 мин, после чего фильтруют на воронке Бюхнера. Осадок промывают 5%-asti! раствором соды и водой до отсутствия кислой реакции на конго. Сушат при комнатной температуре. Выход технического продукта около

75 r, что составляет примерно 97% в расчете на фенилуксусную кислоту, т. пл. — 208 †2 С.

Технический продукт перекристаллизовывают из изопропилового спирта (1:23) с углем.

432!36

Составитель Б. Скворцов

Техред Л. Акимова

Редактор Е. Хорина

Корректор Н. Учакина

Заказ 2914!9 Изд. М 1756 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Кристаллизацию осуществляют в течение

2 час при температуре 10 — 12 С.

Целевой продукт получают с выходом 87, т. пл. 209 — 210 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения фенилацетилмочевины, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, фенилуксусную кислоту обрабатывают хлористым тионилом в среде толуола и полученную реакционную смесь конденсируют

5 с мочевиной, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию проводят при 70 — 75 С.

Способ получения фенилацетилмочевины Способ получения фенилацетилмочевины 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новой высокомеченной тритием 1-(2-циано-2-метоксииминоацетил)-3-мочевине формулы I

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям, представляющим собой амид формулы I: в которой * обозначает асимметричный углеродный атом; R1 и R2 независимо друг от друга обозначают атом водорода или галогена, амино-, гидроксиамино-, нитро-, циано-, сульфонамидогруппу, (низш.)алкил, -OR5, -C(O)OR 5, перфтор(низш.)алкил, (низш.)алкилтио, перфтор(низш.)алкилтио, (низш.)алкилсульфонил, перфтор(низш.)алкилсульфонил или (низш.)алкилсульфинил; R3 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 7 углеродных атомов, или (низш.)алкил, содержащий от 2 до 4 углеродных атомов; R4 обозначает (O)NHR40 или незамещенное или монозамещенное пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, связанное кольцевым углеродным атомом с приведенной аминогруппой, причем это пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атомов серы, кислорода и азота, причем одним гетероатомом является азотный атом, который смежен с соединительным кольцевым углеродным атомом; это монозамещенное гетероароматическое кольцо монозамещено по кольцевому углеродному атому, отличному от смежного с соединительным углеродным атомом, а заместитель выбран из ряда, включающего (низш.)алкил, гало-, нитро-, цианогруппу, -(СН2)n-OR6 , -(CH2)n-C(O)OR7, -(CH 2)n-C(O)NHR6, -C(O)-C(O)OR8 и -(CH2)n-NHR6 или его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к N,N'-ди-(бензгидрил)-N-(трифторацетил)мо- чевинам общей формулы I , где R - H, Cl, которые проявляют противосудорожную и ферментиндуцирующую активность

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к галогензамещенным N-бензгидрил-N'-(трифторацетил) мочевинам общей формулы: где R 2-, 3-, 4-F, 4-Cl, которые проявляют противосудорожную активность

Изобретение относится к соединению формулы (I), являющемуся пролекарством метилгидрофумарата (МHF). В формулы (I) радикалы и символы имеют значения, указанные в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, включающей заявленные пролекарства метилгидрофумарата, к применению заявленных пролекарств метилгидрофумарата и фармацевтической композиции, включающих их, для лечения заболеваний, таких как псориаз, астма, рассеянный склероз, воспалительное заболевание кишечника и артрит, и к способам лечения указанных заболеваний. Технический результат - более высокая пероральная биодоступность и уровни в плазме МHF, диметилфумарата и/или других метаболитов. 10 н. и 37 з.п. ф-лы, 1 табл., 54 пр.
Наверх