Способ полученияn-metил-(пипepидиho)-2-tиojvletил- (пиперидино)-имидазолина или егоалкилпроизводных

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (1!) 432l45

Со?оз Советских

Со?тиалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ( (61) Зависимое от авт. свидетельства

/22) Заявлено 21.02.72 (21) 1751192/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—

Опубликовано 15.06.74. Бюллетень ¹ 22 ,пата опубликования описания 09.07.75 (51} М. Кл. С 07d 49, 34

С 07т1 29/12

Государственный комитет

Совета вйинистров СССР ио делал! изобретений и открытий (53) УДК 547.781.07 (088.8) (72) Авторы изобретен)ия А. Кадыров, А. Сафаев, )К. r, Сайдалиев, Ш. Ш. Сагдуллаев и Г. В. Афанасьев (71) Заявитель

Ташкентский политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N-МЕТИЛ-(ПИ П ЕРИДИ НО)-2-ТИОМЕТИЛ(ПИПЕРИДИНО)-ИМИДАЗОЛИНА ИЛИ ЕГО, АЛКИЛПРОИЗВОДHЫХ вЂ” —;- 1

Изобретение относится к способу получения ИОВЬ)х соед1 .ненпй, которые могут нанти ц»!в!енение в рез?!нозой промышленности.

Известен способ»олу ?ения декагидрохинолил- !ил?1 s?iiпер?!дил-N-х!етилтетрагидрох?1??ол??л-N-дитпокарбамата взаимодействием тетрагпдрохинолил-N-дптиокарбамата с параформальдегпдом и тетрагпдрохинолином или пи::ерпд:!ном.

Используя известну;о реакцию, по предлагаемому сг;особу получения N-метил-(пи?!српдино) -2-т:?ометпл - (пиперидино) - пмидазолина пли его алкилпроизводных общей формулы где g — водород, метил, этил, можно синтезировать ряд новых веществ, обладающих ценнь|ми свойства ми.

Способ заключ=,åòñÿ в том, что 2-меркапточмилазолин подвергают взаимодействию с параформальдегпдом и пиперидином илн его соответствующим алкилпроизводным в среде органического растворителя, например этилового спирта илп ацетона, при нагревании, например прп 40 — 60 С, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получен)с N-метил-(пиперпдпно) -2-тпомет»л — (пп .сридино) - имидазолина.

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и механической мешал-! ка?1, заг!ружают 2,45 г (0,025 .!?о.тя) 2-меркаптоимидазолпна, 1,5 г (0,05,яо.?я) параформа и 10 л!л этилового сп! .рта. Затем реакционную смесь нагревают до 60 — 70 С и при персмешпван;ш добавл:от 5, вил (0,05 моля) ппперидина. Продолжительность реакци): составляет 1 — ? часа.

После окончания реа;цпи пр комнатной температуре выпад".þò белые кристаллы. Их

ОтфплътрОВыВают, промываiQT дистиллированной водой и перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 7.3 г. что составляет 98,64 "/) от теоретического. Т. пл. 126 С.

Растворяется в горячем ацетоне, спирте, серном эфире, бензоле, хлороформе. В воде не растворяется.

Найдено, о/ . С 60,72; Н 9,34; М 19,01;

S 10,72.

30 С)-H28N4S.

432145

Вычислено, о/о. .С 60,80; Н 9,39; N 18,90;

$10,8.

Пример 2. Получение Х-метил-(2-метплпиперпдино) -2-тиометил - (2-метилпиперидино) -имидазолпна.

В аналогичных условиях из 2,45 г (0,025 мо.гя) 2-меркаптоихгидазолина, 1,5 г (0,05 моля) параформа и 5,66 мл (0,05 моля) 2-метплпиперидина в среде ацетона при 45 — 50 С в течение 1 — 2 час получают N-метил- (2-метил ппперидпно) - 2-тиометил- (2-метилпиперидино) -пмидазолина.

Целевой продукт перекр исталлпзовывают пз бензола.

Выход 6,4 г, что составляет 79,01 /о от теоретического. Т. пл. 110 С.

Продукт растворяется в горячем спирте, бен3оле, этиловом спирте, хлороформе и диоксане. В воде не растворяется.

Найдено, /о. С 62,75; Н 9,75; N 17,16;

S 9,79.

CI Hs N4S.

Вычислено, /о: С 62,96; Н 9,87; N 17,28;

S 9,87.

Пример 3. Получение N-метил-(3-метилпиперидино) - 2-тпометил-(3-метилпиперидино) -имидазолина.

В аналогичных описанным выше примерам условиях проводят реакцию взаимодействия 2,45 г (0,025 моля) 2-меркаптоимидазолпна с 1,5 г (0,05 люля) параформа и

5,67 лгл (0,05 моля) 3-метилпиперидина в среде этилового спирта, при 45 — 60 С в течение 1,5 — 2 час.

Конечный продукт после выпаривания растворителя перекристаллизовывают из серного эфира. Выход 6,95 г, что составляет

85,8 /о от теоретического. Т. пл. 78 С, Продукт растворяется в горячем серном эфире, спирте, бензоле, хлороформе и диоксане. В воде не растворяется.

Найдено, %. С 62,84; Н 9,82; N 17,31;

$9,68.

СпНюК4$

Вычислено, /о. С 62,96; Н 9,87, N 17,28, $9,87.

Пример 4. Получение N-метил-(4-метилпиперидино) - 2-тиометил - (4-метплпиперпдино) -имидазолина.

В аналогичных описанным выше примерам условиях проводят реакцию взаимодействия

2,45 г (0,025 моля) 2-меркаптоимидазолина с 1,5 г (0,05 лголя) параформа и 5,66 мл (0,05 моля) 4-метилпийеридином в среде ацетона при 50 — 60 С в течение 1 — 2 час. Образовавшийся N-метил - (4-метилпиперидино) -2тиометил - (4 - метилпиперидино) - имидазолин перекристаллизовывают пз горячего аце,тона.

Выход 6,45 г, что составляет 79,6 /о от теоретического.

Т. пл. 127 С. Соединение растворяется и бензоле, ацетоне, хлороформе, серном эфире, диоксане и этиловом спирте. В воде не растворяется.

Предмет изобретения

Способ получения N-метил- (пиперидпно)—

2-тиометил - (пиперидпно) — пмидазолина или его алкилпроизводных общей формулы

Н2С вЂ” Ы !! н с с-s-сн,-ы г...

1

R н с-х я

55 где R — водород, метил, этил, отличающийся тем, что 2-меркаптоимидазо IHH подвергают взаимодействию с параформальдегидом и ппперидином или его соответствующим алкилпроизводным в среде органического растворителя при нагревании, например при

40 — 60 С с последующим выделением целе1 вого продукта известным способом.

Найдено, /о.. С 623Р; Н 970; х1 1720;

S 9,91.

С I+IagN4$.

Вычислено, о/о. С 62,96; Н 9,87; N 17,28;

S 9,87.

Пример 5. Получение Х-метил-(2-метил-5-этилпиперидпно) -2-тиометпл- (2-метил-5этилпиперидино) -имидазолина.

В аналогичных описанным выше примерам условиях из 2,45 г (0,025 люля) 2-меркаптои мидазолина, 1,5 г (0,05 моля) параформа и 10,6 мл (0,05 люля) 2-метил-5-этилпиперидина в среде этилового спирта при 50 — 60 С и перемешивании в течение 2 — 2,5 час полу15 чают N - метил - (2-метил-о-этилшгперидино)—

2 - тиометил - (2 -метил - 5- этилпиперидино)и м ида зол ни.

Продукт реакции имеет впд глицеринообразной жидкости желтого цвета.

Выход 7,1 г, что составляет 63,5о/, от теоретического.

Т. кпп. 240 С (2--3 мм. рт. ст. с разложением).

Соединение растворяется в спирте, ацетоне, хлороформе, диоксане и бензоле. В воде и серном эфире не растворяется.

Найдено, ого. С бб 56; Н 9 95: N 14 67;

S 8,64.

Зо

Сsi% N4S.

Вычислено, о/о. С 66,31; Н 10,05; Х 14,73;

S 8,42.

Строение соединений доказано ИК-спектроскопией. Спектры получены на спектро35 фотометре UR-20. В спектрах обнаружены характерные полосы поглощения в области

730 слг, соответствующие валентным колебаниям (— S — С вЂ” ) групп, интенсивная полоса поглощения в области 1440 см соответ40 ствует валентным колебаниям (— S — СН вЂ” ) групп, полосы поглощения в области

1040 см соответствует валентным колебаниям (— N — С вЂ” ) групп.

Способ полученияn-metил-(пипepидиho)-2-tиojvletил- (пиперидино)-имидазолина или егоалкилпроизводных Способ полученияn-metил-(пипepидиho)-2-tиojvletил- (пиперидино)-имидазолина или егоалкилпроизводных 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к сульфоксидам или сульфонам, привитым на полимеры, полимерным композициям, способу прививки и способу стабилизации полимеров

Изобретение относится к соединению формулы I ,где А представляет собой возможно замещенный арил или гетероарил, В - бензольный или тиофеновый цикл, С - бензольный или алифатический углеводородный цикл, а значения остальных радикалов раскрыты в описании

Настоящее изобретение относится к моторному маслу, содержащему в качестве присадки 1,3-ди-(пиперидинометилен)-2-тион-имидазолидин со структурной формулой I, в концентрации от 0,5 мас. % до 0,75 мас. %. Техническим результатом настоящего изобретения является повышение противоизносно-противозадирной эффективности моторного масла. 1 табл. I

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным тиогидантоина общей формулы (I) или к их фармацевтически приемлемым солям, где Z выбирают из CF3, С1-С3 алкокси и галогена; Y выбирают из галогена; W означает кислород; R3 и R4 независимо выбирают из С1-С4 алкила, или R3 и R4 и атом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членное циклоалкильное кольцо; A1 представляет собой фенил или пиридил, необязательно замещенные одним галогеном; А2 является (СН2)mY1(СН2)nQ, где m и n являются целыми числами, независимо выбранными из 0-2, и где, по крайней мере, один из m или n не равен нулю; Q выбирают из C(O)NHR″, C(RxRy)C(O)NR″R1″, циано, С(О)OR″, C(O)NR″R1″ и 5-членного гетероарила, содержащего 2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы; и Y1 выбирают из прямой связи и -О-; R″ и R1″ независимо выбирают из водорода, С1-С6 алкила, или NR″R1″ вместе образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, дополнительно содержащее 0-1 атомов кислорода, где один атом углерода может быть необязательно замещен одним гидроксилом; Rx и Ry независимо выбирают из водорода или метила; или C(RxRy) вместе образуют 3-5-членное циклическое алкильное кольцо. Также изобретение относится к фармацевтической композиции и местной фармацевтической композиции на основе производного тиогидантоина формулы (I). Технический результат: получены новые производные тиогидантоина, полезные для антагонизирования активности андрогенового рецептора. 4 н. и 13 з.п. ф-лы, 1 табл., 69 пр.

Изобретение относится к гетероциклическим аминам формулы I: , в которой X означает -CH2-группу или -S-группу; B обозначает группу, выбранную из ряда, содержащего -CO-, CH2OCO-, -CH2OCS-, -CH2NHCO- и CH2NHCS-группу; D представляет собой бензгидрильную или фенильную группы, необязательно замещенные атомами галогена, а также гетероциклическую группу, выбранную из ряда, содержащего 1,3,5-триазин-2-ил, пиридин-2-ил и пиримидин-4-ил, и необязательно замещенную одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей аминогруппу, моно- или ди-(C1C6) алкиламиногруппу, моно- (C3-C7)-алкениламиногруппу, моно-(C3-C7)-алкинил-аминогруппу и пирролидин-1-ил группу; У представляет собой простую углерод-углеродную связь или группу формулы: -CH2CH2 - или -CRaRb-, где Ra и Rb - атом водорода, (C1-C3)алкил или взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (C3-C6) циклоалкил; A выбран из группы, включающей (а) карбоксильную группу, необязательно этерифицированную (C1-C4) алкилспиртами, амидами формулы: -CONRcRd, сульфонамидами формулы: -CONHSO2Rf или гидроксиамидами формулы: -CОNHRgOH, где Rc и Rd, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, (C1-C6) алкил, бензил, пиридин-2-ил, или взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пиперидино-, морфолино-, 4-тиоморфолино-, 4,5-дитиазепино, 4-(C1-C4)алкилпиперазино; Rf представляет собой толил; Rg представляет собой (C1-C4) алкил; (b) (C1 -C3) алкил; (c) группу -NRcRd, где Rc и Rd определены выше, (d) цианогруппу, если "y" не означает простую углеродуглеродную связь в виде S-энантиомера, в виде диастереомеров, в виде различных рацемических смесей, а также к их солям с фармацевтически приемлемыми кислотами и основаниями

Изобретение относится к производным азола, используемый в качестве противогрибковых терапевтических агентов и к их применению

Изобретение относится к радиоактивному иммунореагенту направленного действия, который представляет собой конъюгат комплексообразующего агента и иммунореактивной группы, меченый ионом радиоактивного металла

Изобретение относится к новым производным аминохинолона

Способ полученияn-metил-(пипepидиho)-2-tиojvletил- (пиперидино)-имидазолина или егоалкилпроизводных

Наверх