Способ получения 1,1-данафтил-8,8-диацетил- /1,4|5,б;- тетракарбоновой кислоты или ее1ангидрида

Авторы патента:

C07D311/92 - нафтопираны; гидрированные нафтопираны

C07C65/34 - полициклические

C07C51/27 - оксидами азота или азотсодержащими неорганическими кислотами

ОП ИСАН ИЕ

И ЗОВУЙТЕ Н ИЯ

К АВТОУСЖММФ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

433I30

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено Я5,08. 7I (21}I687362/23-Ь (51) М Кл.

С 07с 63/40 с присоедиииюиеаа заявкивЂ”

Государственный комитет

Совета Миннстраа СССР по делан изобретений и открытий (32) ПриоритетвЂ”

Опубликоваиа25.06 ° 74эюллетень М 23 (45),Дата опублжовааия описания05,07,74 (5З) УИК 547.657..07(088.8) (72) Авторы изобретения

Н.C. ДокУнихин и Г.Н. Ворожцов (71) Заявитель (5 т) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ I, I ДИНАФТИЛ-8,8-ДИАЦЕТИЛ4,4, 5,5,-ТЕТРАКАРБОНОВО!1 КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ

1 АН Г ИДРИДА 2

Изобретение относится к спосо. 5, 5 =тетракарбоновой кислоты или бам получения I,I =динафтил=8,8= ее ангидрида путем окисления 5,бе= диацетил=4,4,5,5 =тетракарбововой диаценафтенил=6,6 =диацетила соедикислоты илй ее ангидрида, которые нениями 6=валентного хрома при могут быть использованы для санте- 5 температуре не выше IQOoÑ в сильно за ангидрида 6,?2=диметил=3,4Д,I0= кислои среде с последующим выделеантантронтетракарбоновой кислотой, нием целевого ангидрида или превкрасителей и пигментов на ее жно- ращением его в целевую кислоту,от- .

ze,à также I,I =äèíàôòèë=4,4,5,5, личающийся тем,что,с целью повйше8,8 =гексакарбоновой кислоты,кра- 10 ния выхода целевого продукта и упсйтелей и пигментов на основе пос-,рощения процесса, окисление ведут в ледней. среде 25-350=ной серной кислоты..

Известен способ получения Замена уксусной кислоты на разбавI,I=äèHà Úòèë=8,8 =диацетил=4,Ф, ленную серную 1сислоту приводит к

5,5 =тетракарбойовой кислоты, кого- 15 увеличению выхода целевого продукрая является промежуточным соеди- та на 20Я,значительному удешевленением при получении 3,4,9,?О=ан- нию и упрощению технологии получетантронтетракарбоновой кислоты. ния I,1 =äèíàôòèë=8,8 =äèàöåòèë=

Окисление 5,5е=диаценафтенил=б,6 = 4,4,5,5т=тетракарбоновой кислоты, диацетила проводят z растворе уксу- 2î ее айгйдрида и продуктов,синтезисной кислоты действием хромового рованных на их основе. ангидрида при температуре не выше Следует отметить,что замена

I0{J0G хромового ангидрида на хромпик,явПредлагается способ получения ляющийся более дешевым продуктом,, I,I ° ==динафтил=8,8 =диацетил=4,4, » чем хромовый ангидрид, также увелйПРЕД,ПТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сосаави гель Г, Д Р!ДИД!-!

РедакгорД.КЦЬНРЦОВЗ Текред E 5ОРИСОВа

Ивд. J4 4+ Тирагк Л б Подиисиое задав 43+ >

llllI IIIIII I осуда(iсгвоииого i омитста Совета Мииисгров С(СР ио д да.и иэоорстоиий и откргатий

Москва, (!О35, Раувскаи иао., 4! !Роди!>ивs ие «I |атеит>, Москва, 1 59, (и рсгкковскак иао., 24

433 чиркает рентабельность процесса.

Пример I. К суспензии

48 г 5,5 =диаценафтенил==6,д=диацетила z 500 глл 25Я=ной серйой кислоты при 40 С прибавляют порциями раствор I35 г хроглояого ангидрида

z 250 мл 25%=нои серной кислоты.

Температуру реакционной массы постепенно поднимают до 90-95 С. После загрузки ьсего количества окис- ю лителя дают выдержку при 95 С п течение I,5 час. Зятем реакционную масоу разбавляют яодой лдяое,отфильтрояыьают осадок,промывают одой до нейтральной реакции на конго и сушат. Получают 44 г ангидрида

I,I =äèíÿôòèë=8,8 =äèàöåòèë=4,4>, 5,5 =тетракарбойояой кислоты.

ИК=спектр продукта после перекристаллизации из диоксана совпадает с ИК=спектром ангидрида I I = динафтил8,8 =диацетил=4,4,5,5*= тетракарбоноиой кислоты,полученного по ezra. с ..%247946.

Пример 2. К суспензии

48 г 5,5 =диаценафтенил=6,6 =диацетила z 600 глл 35Я=ной серной кислоты при 40 С прибавляют порциягли 400 r дьухромолокислого натрия. зо

Температуру реакционной массы постепенно поднимают до 90-95оС. После загрузки ясего количества окислителя дают выдержку при 95оС z течение I,5 час ° Зятем реакционную массу разбавляют ьодой zpgoe,осадок отфильтрояыяают,проглы ают очой до нейтральной реакции на конГАЗО го и сушат. Получают 4I r ангидрида Х,Х =диняфтил=8,8 =дияцетил=

4,4,5,5 =тетракарбоноьой кислоты.

I,0 ангидрида I,I =äèíàôòèë=

8,8 =дйацетил=4,4,5,5 =тетракярбонояой кислоты растворяют я 30 мл

23ного раствора едкого натра,фильтруют и подкисляют соляной кислотои до кислой реакции на конго.

Вы!пяьший осадок отфильтролыяают, промывают до нейтральнои реякцил и сушат z пакуугл=эксикаторе при комнатной температуре. Получают

0,8 r I I =диняптил=8,8 =дияцетил=

4,4,5,5 =тетракарбонояой кислоты.

Айалогично получение Х,Т=динафтил=8,8 =диацетил=4,4,5,5 =тетракарбойогой кислоты и ее анг.тг,рида проьодят z разбавленной серной кислоте других концентраций.

Способ получения I,I ä(ëíàôтил=8,8 =диацетил=4,4*,5,5 =тетракарбоноьой кислоты йли ее ангидрида путем окисления 5,5 =дияценаутенил=6,6 =диацетила сдединениягли

6=иялентного хрома при тегл!пературе не z ze I00 С ь сильно кислои среде с последующим выделением целе ого ангидрида или превращением его z целевую клслоту,отличающийся тем,что,с целью повышения выходя целе ого продукта и упрощения процесса,окисление ьедут ь среде 2535Я=ной серной кислоты.