Способ получения 2-ариламиноимидазолинов-(2)
ОП ИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ (и) 433б79
Союз Советски С
Соцналистическик
Ресоублик
К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 19.01.72 (21) 1739515!1791185/
/23-4 (32) Приоритет 21.01.71 (31) P 2102733.8 (33) ФРГ
Опубликовано 25.06.74. Бюллетень № 23 (51) М. Кл. С Oid 49/34
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.781/785 (088.8) и открытий
Дата опубликования описания 21.03.75 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Гельмут Штеле, Герберт Кеппе, Вернер Куммер и Гельмут Викк (ФРГ) Иностранная фирма
«К. Х. Берингер Зон» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛАМИНОИМИДАЗОЛИНОВ-(2) R«
1 - СН
А В, -c
15
Х
"I R Сн2
Предлагается способ получения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получения 2-ариламиноимидазолинов- (2), а также способ получения
2- (N N -диалкил) аминоимидазолинов-2, однако этими способами |не могут быть получены
2-ариламиноимидазолины- (2), содержащие три разных заместителя при мостиковом азоте ариламина.
Предлагается способ получения новых
2-ариламиноимидазолипов- (2),илп их солей общей формулы где RI, К2 и R — водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, метокси-, трифторметиль.ная или цианогруппы;
R4 — водород, метильная, этильная группы, отлпча|ощийся тем, что соединение общей формулы где RI, R, R„-,è R4 имеют указанные значения;
А — цианогруппа или p-" кал
10 где R означает алкокси- или алкилтиогруппу с числом атомов углерода до 4, сульфгидриль.ную или аминогруппу, подвергают взаимодействию с этилендиами20 ном илп его солями преимущественно при
50 — 150 С в присутствии органического растворителя. Желательно применять избыток этилендиамина или его соли. Целевой продукт выделяют в свободном виде или перево25 дят его в соли известными приемами.
П р и м ер 1. 2-(N-(2-хлор-4-метилфенил)-N-(2-метилфурил-(3)-метич) амино) -2 - имидазолин.
10,9 г (0,025 моль) IN - (2-хлор-4-метилфе30 нпл) -Х- (2-метилфурил- (3) -метил| - S - метилRs
74, 5 — 76,5
6-СНа
6-С!
То же
4-Br
5-СН О
5-F
159 †1
97 — 99
6-СНз
79 — 82
6-С Н
То же з-сн
5-F
5-С!
То же
4-С! з-сн
96 — 98
Н б-CI б-CI
96 — 98 б-Cl
126 †1
6-CI
116 — 118
4-СНЗ
108 — 110 о же
Фурильный радикал
Температура плавления, С
181 †1
Масло
То же
70 — 73
Масло
То же
97 — 99
107 †1 г р с:1- р !3
Л вЂ” цианогруппа или радикал
Р— с
35
Составитель H. Карпова
Редактор О. Кузнецова Техред В. Рыбакова Корректор Н. Аук
Заказ 449/2 Изд. ¹ 302 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4, 5
Типография, и;.. Сапунова, 2 изотиуроний:, одида, по, i сивого вз:гпмодсйствием 2-метил-3-хлорме. .пфурана -(2-хлор-4-метилфенил) -S - метилизо*тиурони.". о,идо", нагревают до 165 — 170 С с 2,5 мл 98%-,ного этилендиамина (150о o), размешивая, в течение 15 мин. После охлаждения,3 реакционной смеси выделяют желаемое производное имидазола с выходом 4,7 г (62,0% от теоретического) . После хроматографирования на
Л1зОз с помощью хлороформа в качестве элю- 10 ента чистое вещество (тонкослойная хроматография) плавится при 85 — 87 С.
Пример 2. 2-(N- (2-метилфурилмстил- (3)-N- (2,б-дихлорфенил) -амино) }-2 — имидазолин.
l1,5 г (0,025 моль) N -(2,б-дихлорфенил) -N - 15
- (2-метилфурилметил — (3) ) -S-метплизотиурониййодида, полученного путем взаимодействия
2-метил-3-хлорметилфура на c N- (2,6-дихлорфенил) -S-метилизотиурониййодидом, с 2,25 г (150% ) 98% -,ного этилендиамина, размеши- 20 вая, в течение 15 мин нагревают до 165—
170 С. Из обработанной после охлаждения реакционной смеси получают 6 r целевого продукта, т. пл. 99 С, гидробромид плавится при 236 †2 С. 25
В табл ице приведены предлагаемые соединения, полученные аналогично.
Предмет изобретения
1. Способ получения 2-ариламиноимидазоли- 30 нов-(2) или их солей общей формулы гдп . 2л. и „; — одсрод,,, -. з. хлор, бром, i мсти-,;::.i, .:-,0êñ i-, трпфтор летильная или цианогруппы;
Rq — водород. етильная, этильная гp) 11ïû, от I и ч а юг, и и с я -.ем, ч 0 соединение общей формулы где R;, Rz, Rz и К:, имеют указанные значения; где R — алкнлтио-, алкоксигруппы с числом атомов углерода до 4, сульфгидрильная или аминогруппа, подвергают взап..одействию с этилендиамино ? или его соля. и с последующим выделе,ние.. целевого продукта в свободном виде или ..ерсводо... его в соли, известными приемами.
2. Способ»о и. 1, о тл ич ающийс я тем, что взаимодействие проводят в присутствии органического растворителя.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что взаимоденствие осуществляют при
50 — 150 С.
4. Способ по пп. 1, 2 и 3, отличающийся тем, что этилендиамин или его соль применяют в избытке.
