Инсектицид

 

(). 43646I

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Зависимьш от патента— (22) Заявлено 14.05.71 (21) 1666807/30-15 (32) Приоритет 15.05.70 31) 7007040 (33) Нидерланды

Оп бликоваио 15.07.74. Бюллетень ¹ 26 (51) М. Кл, А 01п 9/ОО

1 асударственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытии (53) УДК 632 952 2 (088.8) Дата опубликования описапия 26.09.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Кооус Веллинга и Рудольф Мулдер (Нидерланды) (71) Заявитель

Иностранная фирма

«Н. В. Филипс Глойлампенфабрикен» (Нидерлаиды) (54) ИНСЕКТИЦИД вЂ” м — с — х—

Y P с — N — с — 3-8

II II

X R Y R2

20 тт=с СН, ! I — Х вЂ” С вЂ” 11 — К

Jt

2 )

=С C=O! — Х вЂ” С вЂ” X— - Н!!

0 — СИ,— СН вЂ” СН,—

I — N — !. "— и — R

II

Н2С вЂ” 0 — СН2 ! 2 !!

Изобретение относится к средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства.

Уже известно применение в качестве иисектицидов производных мочевииы.

С целью усиления иисектицидиых свойств предложено применять соединения оощей формулы 1 где А и  — атом водорода, атом галоида, метильиая или метоксильная группа, причем

А и В»e являются одновременно атомами водорода;

Х и Ъ вЂ” атом кислорода или атом серы;

R представляет атом водорода, алкильиую, гидроксильиую, алкоксильиую, ацильиую или алкоксикарбоиильиую группу;

К1 представляет собои атом водорода, алкильиую группу, которая может быть замещена атомом галоида, алкоксильиой, алкилтиоили циаиогруппой, 1-циклоалкеиильиую группу, беизильиую группу,,которая может быть замещена атомом галоида, гидроксильную, алкоксильиую, ацильиую, алкоксикарбоиильиую, алкокситиокарбоиильиую, алкилсульфоиильную или фенилсульфоиильную группу, причем R i R> совместно с группой приведенной в указанной выше формуле, мо10 гут ооразовывать кольцевую систему, а R представляет собой замещеиную или иезамещенную феиильную группу или пиридильную группу, которая может быть замещена атомом галоида, иитроцианогруппой или галоидироваииой алкильиой группой.

Указанная выше кольцевая система может быть описана одной из приведенных ниже формул

436461 ют высокую инсектицидную активность предлагаемых соединений.

П р и.м е р 1. Предлагаемые соединения диспергировали в воде при концентрации 100, 30, 10, 3, 1, 0,3 и 0,1 мг активного вещества иа

1 л водной дисперсии. Молодые растения брюссельской капусты опрыскивали водной дисперсией соединений,до тех пор, пока дисперсия не начинала капать с растений. После обсыхания растения помещали в цилиндры из «иерспекса» и каждое инфнцировали пятью личинками Pieris brassical (гусеницы белой капустницы) . Цилиндры покрывали сеткой и хранили при температуре 24 С и относительной влажности 60 — 70% . Через

5 дней определяли смертность в процентах.

Каждый опыт повторяли трижды. Результаты приведены в табл. 1.

В этой и остальных таблицах использованы следующие обозначения: + =90 — 100% -ная смертность; +- =50 — 90% -ная смертность; — =смертность меньше 50%.

0= С С вЂ” AI";;.!

1 (— 1 г

И

С =Л(К

I — !(— С вЂ” И вЂ” я.

10

20

0=- С- СЦ,— С1(., ! — XT С i!I1

II

Таблица 1

Активность соединения при концентрации, iiir на 1 л

Соединение

+ + + т + +

+ + + + + +

+ + + + + + +

+ + +

1 т

С--N=C =Y

II

+ + +

+ + +

N-(2,6-Дихлорбензоил) -N - (3-трифторметилфен) -мочсвина

+ +

В этих формулах 1 и R2 име!от значения, указанные выше.

В том случае, если К представляет собой замещениую фенильиую группу, фенильиая группа содержит по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из: а) 1 — 8 атомов галоида, b) 1 — 2 алкильных групп, возможно замещенный атомом галоида, гидроксильиой, алкоксильной, алкилтио-, диалкиламино-, алкилсульфонильиой и фенильной группой, с) три- или тетраметиленя, d) циклоалкильной группы, возможно замещеииой атомом галоида или циаиогруппой, е) 1 — 2 нитрогрупп или циаиогрупп или алкоксигрупп, f) диоксиметилеиовой пли диоксиэтилеиовой групп, g) ацильиой группы, которая может оьггь замещена атомом галоида, h) алкилсульфонильиой, фенилсульфопильиой, алкилтио-, фенилтио- или феноксигрупп. которые могут быть замещены атомом гялоида, i) сульфампдиой группы, которая может быть алкилирована, k) феиильиой группы, которая может быть замещена атомом галоида, нитро-, циано- или гялопдировяииой алкильной группой.

Предлагаемые соединения получают, например, взаимодействием соединений общей формулы II значение заместителей в которой перечислено выше, с амином формулы III

RI — NH — Яз значения RI TI Rg в которой также указаны выше.

Форма применения предлагаемых соединений обычная: водные растворы и дисперсии, растворы в маслах, дисперсии в маслах, пасты, пыли, смачиваемые порошки, смешиваемые масла, гранулы, обра !ные эмульсии, препараты типа аэрозолей и свечи для окуривания.

Примеры, пригедениые ниже, подтгсржда30

40 ,45

N- (2,6-Дихлорбензоил) -Х - (3.4-дихлорфеги!л) -мочевина

N- (2,6-Дифторбензоi 1) -N - (3,4-дихлорфеиил)-мочсвина

N-(2,6-Диметилбензо-!

iTT) -N -(3,4-дихлорфеиил)-мочевина

N- (2,5-Дихлорбеизоил) -N - (4-xëîðôåпил) -мочевина

N-(2,5-Диметипбензоил) -N - (4-хлорфеlt! I.!) -мочевииа

М- (2,6-Дихлорбеизоил) -N - (2,4-дихлорфеиил)-мочсвип»

N- (2,5-Дихлорбеизоил) -N - (4-циклоироиилфенил) -мочев!ша

Х- (2,6-Д их дорбеизо! гл) -N - (3-iëîð-4-йодфенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (3-хлор-4-бромфенил) -мочевииа

N-(2,6-Дихлорбеи".îiië) -N (4-llooTlpo. нилфенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (3.4-дибром

<Ьеиил)-мочевииа

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (4-фтор<1>еиил)мочевииа

100(30 1 î I з I L о,з 0,) 436461

Соединение

Соед33неиис

+!

+ + + +

25

+ + + +

-3,45

55 чсв3333а 60

Х-(2,6-Дихлорбеизоил) -Зх) - (4-и-бутилфенил) -мочев33на

U-(2,6-Дихлорбеllзоил) -1х - (3-хлор-4-мст33лсу. 33>фо333п) -мочеви33а

М- (2,6-Дихлорбензоил) -N -(4-трет-бут33лфеи33л) -мочевииа

N-(2,6-Дихлорбсизоил) - ч"- (3,4-дифторфенил) -мочсвина

М- (2,6-Дихлорбензоил) Ж-(2,4-дифторфенил)-мочсвииа

iU (2,6-Дихлорбснзоил) -!х - (4- бром фен ил) - мочевш3а

М- (2,6-Д33хлорбснзоил) -Х - (4-йодфе33ил)мочсв33на

М- (2,6-Дихлорбеизоил) -1ч - (2,5-дифтор-4-бромфеиил) -мочев33I I i1

Х- (2,6-Дихлорбензоил) -Х - (3-фтор-4хлорфеиил) -мочевипа

N- (2,6-Дinлорбензоил) -N - (4-цианофенил) -мочсвина

N- (2,6-Дихлорбензо33л) -N -(3-фтор-4-брох3феш3л) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -Х - (3-фтор-4-йодфсн33л) -мочсвина

iU - (2,6-Ди хлор беизш3л) -U (4-í-нроп33лфс3333:3) -IIOBCI33133H ."ч3- (2,6-Д33хлорбснзоил)-N -(4-трифтормстил фен ил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -Х -(3-циклопропилфси33л) -мочев3ша

К- (2,6-Дихлорбеизоил) -N - (2-метил-4-хлорфеиил) -мочсвина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (4-втор-бутилфс33И l) -МО IL33IIHB

Х- (2,6-Дихлорбсизоил) -!U (4-33зобутилфсиил) -мочев33иа

N- (2,6-Д33хлорбснзоил) -Nl - (4-эт33лфенил)-мочсвина

3U- (2,6-Д33хлорбс33зоил) -N - (4-и-додецилфС33ИЛ) -XIOilL33113333

N- (2,6-Д33хлорбенаоил) -N - (4-бснз33лфепил) -мочсвина

Активность соединения при концентрации, мг на 1 л!

00(30 (10! 3 (0,3 0,1

+ + + + +

N- (2,6-Дпбромбензоил) -N - (3,4-дихлорфенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -Зх) - (метил) -N — (3,4-дихлорфенил)мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (этил) -N - (3,4-дпхлорфенил)мочсвина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -iU - (метил) -N - (4- трет- бутилфенил)-мочевина

N- (2,6-Д33хлорбензо33л) -х! - (метил) -К -(4-бромфепил) -моче33IlII 3

N- (2,6-Дихлорбензоил) -Зх - (этил) -N -(4-бромфенил) -мочеВllllс!

N- (2,6-Д33хлорбе33зопл) -N - (этил) -N -(4-изопропнлфенил) -мочевина

Х- (2,6-Дихлорбензоил) -iN - (этил) -М вЂ” (4-и-бутилфенил) -мо I l. 3 3!! 3 3 Я

М- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (метил) -N — (4-хлорфенил) -мочени33а

М- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (этил) -N

- (4-хлорфенил) -мочевина

N-(2,6-Дихлорбензоил) -N - (этил) -N - (4-трет-бутнл фен ил) мочевина

Ы- (2,6-Дихлорбен зоил) -U - (метил) -Х - (4-3штрофсиил) -мочевина

3- (2,6-Дихлорбен-.îèë)-1- (4-хлорфенил)

-иарабановая кислота

N- (2,6-Дихлорбеизоил) -Х - (2.4,5-трихлорфсиил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (феи33л) -моiN- (2,6-Дихлорбеизо33л) -Х - (4-нитрофеП33Л) -МО IC3313133

У,- (2,G-Дифторбеизоил) -N -(4-трифтормет33лфенll 1) -мочевина

Х- (2,6-Дифторбензоил) -М - (4-и-бутилфеиил) -мочсвш3а

Активность соединения пры концентрации, мг на л

100)30 I1 0I 3 I I 0,3/ 0,1

+ + + + + т

436461

Соединение

Соединение

2 5

40

50

65

М- (2,6-Дифторбецзоил) -N -(4-трет-бутплфенил) -мочевина

N- (2,6-Дпфторбензоил) -N -(4-изопропплфенпл) -мочевина

N- (2,6-Дифторбснзоил) -N - (3-фтор-4-йодфепил) -мочевина

N- (2,6-Дпфторбен зоил) -N - (3-фтор-4-хлорфеиил) -мочевина

Х- (2,6-Дифторбензопл) -N - (3-трифторметилфенпл) -мочевипа

N-(2,6-Дифторбензоил) -N (4-изобутилфенил) -мочевпна

N (2,6-Дифторбенвопл) -N - (4-хлор фе ниц) -мочевпна

Х- (2,6-Дифторбензоил) -М - (4-бромфепил)-мочевина

М- (2,6-Дифторбензоил) -N - (4-фторфенпл)-мочевппа

N-(2,6-Дифторбснзопл) -N - (4-тиометплфепил) -мочевппа

Х- (2,6-Дифторбензоил) -Х - (мстил) -М -(4-хлорфепнл) -мочсВни а

N- (2,6-Дпфторбепзоил) -Х -(метоксимстил) -N -(3.4-дихлорфенпл) -мочсвина

N-(2,6-Дихлорбснзоил) -N - (3-хлорфе нил) -мочсвина

N- (2,6-Дпхлорбснзоил) -Й - (5.6.7-тетрагидро-2-» афтил) -мочсвпна

N-(2,6-Дихлорбензоил) -N - (3,4-диоксиметиленфенпл) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбеизоил) -N - (4-дпхлорциклопропплфенил)-мочевина

V- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (4-мстплсульфонил)-мочевина

N-(2,6-Дихлорбензоил) -N - (3-бром-4-хлорфенил) -мочевина

N- (2,6-Д хлорбен зоил) -N - (4-и-хлорфеноксифенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлор бензоил) -N - (3,5-дпцианофенил) -мочевппа

N- (2,6-Дпхлорбензоил) -N - (2,5-дифторфенил)-мочсвина

Активность соединения при концентрации, мг на 1 л

100/30)10 f 3 f 1 (0,3/ 0,1

+ + t + +

N-(2,6-Дихлорбеизоил) -N - (3,4-диметплфеп) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (4-ди метил аминосульфонилфенил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбен.-.опл) -N - (4-пентилтиофеиил) -мочевина

N- (2,6-Днхлорбензоил) -N - (4-фенилтиофенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N -(4-беизоилфенил) -мочевипа

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (3-дихлорциклопропилфепил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (4-пентилсульфонилфенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (4-и-октплфенил) -,мочев пи а

iV- (2-Мстоксибензопл) -N -(3,4-дихлорфенил)-мочевина

iV-(2-Бромбеизоил)-N - (3,4-дихлорфенил)-мочевииа

Х- (2,6-Дпхлорбензоил) -N -(окси) -N - (2,4,5-трихлорфенпл)-чочевина

N-(2,6-Дихлорбензоил) -N - (пентил) -N - (3,4-дихлорфенпл)-мочевина

N- (2,6-Дпхлорбеизоил) -N - (ацетил) -N — (3,4-дихлорфенил) -мочевина

Х- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (этоксикарбонил) -N - (3,4-дихлорфснпл) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (пентил) -N -(4-бромфенил) -моче вппа

N- (2,6-Дихлорбеизоил) -N - (метпл) -N -4-изопропилфенил)-чочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил)-N -(пентил)-N - (4-хлорфенил) -:мочевииа

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N -(этил) -N -(4-н-яропилфеипл)-мочсвина

Активность соединения при концентрации, мг на 1 л o0f30I Þ of 3 f 1 I 0,3 0,1

436461

Следует отметить, что когда процент смертности определяли не через 6, а через 14 дней, он был значительно выше. Процент смертности через 14 дней может быть легко установлен на основании данных, приведенных в табл. 2, которая относится к шестидневному периоду, путем изменения символа «+» на символ «+».

Соединение

N- (2,6-Дихлорбен зоил) -N - (этил) -N - (4-втор-бутилфенил)-мочевнна

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (этил) -N -(4-изобутилфенил)-мочевнна

Таблица 2

Соединение

0,3 0,1 (0,03f 0,01

N- (2,6-Дихлорфенил) -N - (пентил) -N -(4-трет-бутплфенил)-мочевина

iU- (2,6-Дпхлорбензоил)-iN - (3,4-днхлорфеннл)-мочсвпна

N- (2,6-Дихлорбен зоил) -N - (бензил) -N (4-хлорфенпл) -мочевина

Х- (2,6- 1пхлорбензои !)— - (2.4-дпхлорфенил)—

>01!с>3п па

K- (2 6-Дик чорбепзоп1)-Х - (4-цнклопропнл4>снп1) -мочевпна

N-(2,6-Дихлорбензоил) -N - (метил) -N -(4-и-бутилфенил) -мочевина

Х- (2,6-Дпхлорбензо>3л)-Х - (3-хлор-4-бромфенил)-мочевпна

U- (2,6-Д!>хлорбснзопл)- :1 - (4-фторфен ил) -мочевина

+ +

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (метил) -iV - (3,4-дихлорфенил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N -(метил) -N (4-втор-бутилфенил)-!мочевина

N- (2,6-Дпхлорбензопл)

-U (4-н.-бут!>лфеш>л)-мочевпна

N- (2,6-Днхлорбензоил) -N - (метнл) -N - (4-изобутнлфенил)-мочевпна

N- (2,6-Дихлорбепзоил) -N - (метнл) -N - (4-и-пропилфеннл)-.мочевина

Ы-(2,6-Дпхлорбснзонл)-Х - (3-фтор-4-хлорфеш>л)

-мочевпна

45 Х-(2.6-Дпхлорбензоил)-U -(4-фенплфенпл) -мочевппа

3- (2.6-Дихлорбензоил) -1- (и-хлорфенпл)-гидантоин !

+ + + + +

N- (2,6-Дпхлорбснзопл)-М - (4-цпанофен ил) -мочевпна — + +

iV- (2,6-Днхлорбензопл)-И - (4-трпфторметплфеннл) -мочевпна

+ +

+ + + + +

Лкт!>>>ноет> сo!. $>IHcllllH прп концентрации, мг на 1 л

100f30f 10) 3 ) 1 (0,3) 0,1

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (метоксиметил) -N - (4-хлорфепил)-мочевина +

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N - (4-хлорппрпдил)-мочевина +

Пример 2. Предлагаемые соединения диспер!гируют в воде при концентрациях активного вещества 1, 0,3, 0,1, 0,03 и 0,01 лг на

1 л дисперсии.

Водные дисперсии после этого инокулируют личинкой (возраст 21 день),москита, вызывающего желтую лихорадку (Aedes aegyptei), и выдерживают при температуре 25 С.

Для питания личинок употребляли солодовые дрожжи. Через 6 дней определяли процент смертности с учетом естественной смертности. Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Х- (2.6-Дпхлорбснзонл)-N - (4-хлорфенпл-моче20

N- (2,6-Дихлорбен зоил)- . - (3-т р пфто рм етплфе35 нпл) -моч! Вина

N- (2,6-Дпхлорбензоил)40 -U -(2,5-дпфтор-4-бромфеш>л) -мочсвпна

N- (2,6-Дпхлорбензопл)

55 -х - (3-фтор-4->тод(1>е и пл )—

-мочевина

N-(2,6-Дпхлорбснзо>>л)-N - (2-фтор-4-йодфенпл)—

-мочевпна

N- (2,6-Дпхлорбепзоил)-N -(4-и-пропилфенил)-мочевпи а

N- (2,6-Дпхлорбензопл)-Х - (3-циклопропилфе65 нпл) -мочевпна

Активность соедпне!гпя прп концентрации, мг на 1 л

436461

Таблица 3

О=С вЂ” - СH„

-N — С вЂ” 3 — 3

) СмеirïIOÃëã и(lcokoMI)lx !! ! л

Соединение, имекиисе 1(Н26 — 0 — СН2! — N — С вЂ” N — Я

0 — С1-1 — CH — CH2 ! — N — С вЂ” N — 8

3,4-Диьлор4-Хлор4-НитроН,10

0 C C =41k ! — N — C — Х-8

II

2,4-Диклор2-Хлор-4-иитро15

0= с- сн2- сН ! — И вЂ” С вЂ” !4 — В

II

Y о=с † †с

l — N — С вЂ” N — В, >

Il

20 (— N — C— - N — т1

1 и

Х H

Составитель Л. Серова

Техред Г. Васильева

Редактор E. Хорина

I,орректор Н. Стельмак

Заказ 645

1 !зд. ¹ 2017 Тираж 565 Подписное

Ш1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва Ж-35, Раушскаи иаб., д. 4/5

001. т1>иограф(lsl 1хост1зомского мир. пз IOTe IbcTa, полигра(рии n I(alt>I(IIOII торгosли

Концентрация соединений — 100 ч. иа

1 млн в испытаниях иа видах P. llrassical, L. decemliLIeata и М. domestica и 1 ч. иа 1 лглн. в испытаниях на А. aegyptei.

Предмет изобретения

Примеиеине соединений оощей формулы где А и  — атом водорода, атом галоида, метильная или метоксильиая группа, причем

А Il В ие представляют собой одиовремепио атома водорода;

Х и Y — атом кислорода или атом серы;

R — атом водорода, ал кильиая, гидроксильиая, алкоксильиая, ацильиая, алкоксикарбопильиая группа;

RI — атом водорода, алкильиая, галоидалкпльная, алкоксиалкильиая, алкилтиоалкильная, циаиоалкильиая, l-циклоалкенильиая, бензильная, галоидбеизильиая, оксигруппа, алкоксигруппа, ацильная, алкоксикарбонильная, алкокситиокарбоиильиая, алкилсульфоиильная или феиилсульфоиильная группа, причем

R u Rl совместно с группой — Х вЂ” С вЂ” Х вЂ” моК2 гут образовывать одну из следующих кольцевых систем.

14 — пиридильиая, галоидпиридильиая, иитроциаиопиридильиая, галоидалкплпиридильиая, феиильиая, галоидфенильиая, дигалоидфеиильиая, тригалоидфеиильиая, алкилфеиильиая или диялкилфенильиая группа, алкильиый заместитель в которых может быть замещеи гидроксильнои, алиоксильиой, алкилтиогруппой, диалкилсульфоиильиой или фенильиой группой; триметилфеиильияя, тетраметильиая, циклоалкилфеи|пьиая, галоидциклоалкилфсиильияя, иитрофеиильияя, дииитрофеиильиая, цияцо() еипльияя, алкоксифеиильпая, диоксиметилфеиильияя, диоксиэтилфеьчпьпяя, ацилфеиильиая, галоидацил<)>еиильия», алкоксисульфоиилфсиильиая, фсцилсульфоиилфеиильияя. ялкилтиофеиильияя, феи илтиофеиилы1яя, феиоксифеи|пьияя, гялоидялкилсульфоиилфеиилы1яя, гялоидди())сиилсульфоиилфспипьияя, галоидалкилтио()зеипльиая, галоп 1())cIIIIлтиофеиильиая, галоидфеиоксифеиильиая, сульфамидфеиильиая, ялкилсульфамидфеиильияя, фенилфецильная, галоидфеиилфеиильиая, иитрофеиил()>еиильиая, циаиофеиилфеиильиая, галоидалкилфеиильиая группа, в качестве инсекти50 Ljl I:(a.