Способ получения фосфониевых солей производных 2- метилхинолина
-1
И.с
4- 8 И
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДВТФЛЬСТВУ
Союз Советских
Соцмалмстиместтнх
Рвсттубанк (6l) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 26.09.72 (21) 183 304/23 с присоединением заявки
Тввудврвтвенный квцнтвт
Ввввтв вткнкетраа ССР ве делам неоеретеннй и еткрытнй (32) Приоритет—
Опуоликовано30.IO.74 Бюллетень № 40 б (45).Дата опубликования описания15.12,74.
И.Н.Черняк, В.В.Шелест, Г.Т.Пилвгин и ИЛ.ушенко изобретения (тц Заявитель . Черновицкий государственный университет (4) СПОСОБ ПОЛУтеЖИт ФОСФОНИЕВЫХ
СОЛКИ ПРОИИ30 2=МЕТИЛХИН 2
Предлагаемый способ получения фосфониевых солей производных 2-ме тилхинолина заключается в том, что гетероциклические азотистые основания общей формулы (Х)
CHEAP (CgHg)„Ë 1о
СНЪ где Н и К имеют те же значения, что и в фореле Х, конденсируют с
Йодом и трифенилфосфином в избытке пни наревании до температуры б0-ХООоС с последующим выделением тцелевого продукта известными приеMBMH к
Пример. K. Получение йодистого хиналь тр енилфосфония соединение .В Х) 1
Изобретение относится к способу получения фосфониевых солей производных 2=метилхинолина, не опи-. санных в литературе и имеющих общую фора у JQ R где: R — Н,СН, В. - Н, СН, ОСН, CX ВВ, Э = 5,Н = бензогруййа.
Известен способ получения чет l6 вертичных солей фосфония алкилированием третичного фосфина алкилгалогенидами.
Однако для получения фосфоние вых солей производных хинолина ю указанная реакция ранее не применялась.
Полученные соединения могут найти применение в качестве физиологических активных веществ. 25 (51) M Кл.
С 07у 9/54
С 07у 9/60 (53) УЙК
547.24K.07(088. 8) Составитель M.КОрстЕЕВ редакщор . Техред H.CBHHH8- Корректор р, (ИаМ44Д ° й.Спиридонова
Заказ $89
Изд. М + Тираж +C 6 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 113035, Раушская наб., 4 в
Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24
4
К раствор 0 НО r. 1О,OOB иоиь) грифе с à B 5 ил овеиеперегнанного хинельдина дооавляют при постоянном перемешивании
0,76 r 0,003 моль) мелко растертого йода. Реакционную смесь перемешивают до полного растворения йода, а затем нагревают на водяной бане в течение 3 час. Желтый мелкокристаллический осадок промывают последовательно эфиром и водой.
После перекристаллизации из водного этанола с активированным углем выпадают белые иголовки, т.пл., 234 С. Они растворю"ы в полярных и не раствсримы в неполярных органических растворителях, малорастворимы в холоднои воде.
Выход Х,4 г (87 5ф).
Найдено, Я: С 63,16, 63 26;
Н 4т49т +Gy JV 2т59т 2т 0 у Р 6тÎGт
5,94.
C3&33Ap.
Вычислено Ф С 63,30; Н 4,36;
N.2,46; Ф 5,83. з1аксйМум поглощения при 270 нм а
3Х5 мм (в этаноле}.
Пример 2. Получение йодистого 6-метилхинальдилтрифенилфосфония соединение В 2).
Расплавляют Х,4 r 6-метилхинальдина и прибавляют 0,52 r 0,002 моль) трифенилфосфийа. В образов48781 шийся раствор ьносятпри.перемешивания 0,5I г (0,002 моль} растертого йода. Реакционную смесь перемешивают до полного растворения йода и нагревают на водяной бане при 70 С s течение 3 час.
Твердую смолообразную массу растщают в э@иве и перекристаллизо вывают из 507ного атайола с jr,„, лем) ..
Выход 0,9 r 82 6g) Т,пл.
219-322 С (разл.),.
Найдено, fo: Я2,75, 2,50.
С P.
l5 ено, gh(2,57.
Максивум йоглощейия при 268 нм и BIO нм („в этаноле} .
Аналогично получых соедине20 ния и 3-8 см. таблицу).
ПРЩМЕТ ИЗОБРЕТЕНИИ
Х. Способ получения фосфониевых солей производных 2-метилхинолина, отличающийся тем, что гетероциклические азотистые основания подвергают взаимодействию с йодом и трифенилфосфином при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными .приемами.
2. Способ по и. Х, отличающийся тем,. что процесс ведут при
50-HG С.