Способ получения n-карбалкоксигидразонов хлорнитроформальдегида
(ii). 453398
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополн11тсльнос к авт. cBIIJl,-в —— (22! Заявлено 23.05.73 (21) 1924694/23-4 (51) М.Кл. С 07с 109/18 с IlpHcoegHHc»lleil заявки № —— государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет—
OHi бликова1ю 15,12.74. Бюллс гснь J¹ 46 (53) УДК 547.288.3.07 (088.8) Д 1т11 0НХ ол11кован11я онн cIHHH 10.09.75 (72) Авторы изобретения В. И. Марковский, Г. А. Марченко, С. С. Новиков и В. И. Словецкий (7 l ) 3 а я в;1тел ь (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАЛКОКСИГИДРАЗОНОВ
ХЛОРНИТРОФОРМАЛЪДЕГИДА где К вЂ” алк!1л.
Изобретение относится к способу получения новых, ранее неописанных N-карбалкоксигидразонов хлорнитроформальдегида, обладающих биологической активностью, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве инсектицидов и гербицидов, а также в медицине.
Известен способ получения гидразонов динитроформальдегида, заключающийся во взаимодействии N, N-дизамещенных гидрази- 10 нов с тетранитрометаном или бромтринитрометаном в инертном растворителе, например в хлороформе или в эфире.
Однако сведения о способе получения
N-карбалкоксип1дразинов хлорнитроформальдегида, обладающих высокой биологической активностью, в литературе отсутствуют.
Способ заключается в том, что N-карбалкоксиги1дразоны ди н итроформальдегида в виде их солей, предпочтительно солей органических оснований, например пиперидина, подвергаIoT взаимодействию с хлористым водородом в среде органического растворителя. при температуре не выше 20 С.
КОС=К вЂ” М= С HgN R00CNÍ вЂ” N=C
: % + НС(NO, С1
О—
Пример. Через суснензкчо 1 вес. ч. nunepHz»»oaoI соли N-карбэтоксигидразона динитроформальдегнда в 15 вес. ч. эфира пр1и 15
+2 С пропускают хлористый водород до полного обесцвечивания соли. Образовавшийся солянокислый шшеpllgIIH отфильтровывают, а эфир упарнвают. Полученные кристаллы
N-карбэтокс11п1дразо11а хлорнитроформальдег11да после нерекр11сталл11зацни из четыреххлористого углерода имеют т. нл. 104 — 105 C (с разложением). Выход 0,55 вес. ч. (82% от теоретическ11 возможного) .
Найдено, %: С 24,73, 24,58; H 2,98, 3,29;
Х 21,41; 21,85; С! 18,24, 18,41.
С4НЛзО С!
Вычислено. %: С 24.55; I! 3,07; N 21.48, С! 18,16.
ИКС (см- ) 3180 { v МН); 1735 и 1765 (v С=О); 620 (C =N) 1572 { „„„N0g); 1332 (v, NO.) (в KBr).
УФС i.„,„, (g! Е): 292 нл (3,97) (0,1 и. раствор НСI) (хлористый метнлен); 380 íлГ (4,10) (в буфере рН= — 9,18).
ПМР (б, м. д.): 1,3 (СНз); 4,25" (СН2);
8,76" (Н). (а:б:в=3:2:1) (в хлороформе, внутренний стандарт ГМДС).
453398
Прсдк1ет изобретения
Состав.)тель П. Сндякнн
Tc);1)cд 3. Тараненко
Рсдактор Т. Девятко
Корректор Л. Котова
Заказ 642
Изд ¹ 1961 Тира)к 506
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
С ).1. тип, Кос ГДОмского !Гll p II II.!cll!I II и зда те ) ьств, !)Ол lи 1) II I()Ill! !1 кн11)к!10й тоОГОВ ли
Сиосоо получения N-карбалкоксигидразонов хлорнитроформальдегида, отличающийся тем, что М-карбалкоксигидразоны динйтроформальдеп1да в виде ик солей с оргаиичсc»! I u основанием, например с шшсридином,. подвергагот -взаимодействшо с клористым водородом в среде 0p13llll÷åcêîãо растворителя, при температуре не выше 20 С с иоследуго1цим выделением иелевого продукта известным способом.
