Способ получения винилариловых эфиров
ОП ИСА
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
« 484209
Н И Е
Союз Советское
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свил-ву— (22) Заявлено 08.01.74 (21) 1984166/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет—
Опубликовано 15.09.75 г. Бюллетень ¹ 34
Дата опубликования описания 22.03.76 (51) М. Кл, С 07с 43/20
Государственный комитет
Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (53) УДК 547.37.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
М. Г. Воронков, С. М. Шостаковский, В. Г. Козырев, Я. В. Арцт, О. Б. Банникова и Г. Г. Балезина
Иркутский институт органической химии СО АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛАРИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ
Изобретение относится к способу получения винилариловых эфиров, которые находят широкое применение в производстве лаков, клеев, безосколочного стекла и каучуков.
Известен способ получения винилариловых эфиров путем дегидрогалогенирования р-галогенэтилариловых эфиров в присутствии щелочи в течение 10 — 12 ч при 180 — 200 С в среде спирта с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
К недостаткам известного способа можно отнести большую продолжительность реакции, а также применение высокой температуры, которая вызывает агрессивное действие щелочи на материал аппаратуры.
Процесс дегидрогалогенирования р-галогенэтилариловых эфиров по предлагаемому способу осуществляется в водной среде, в присутствии 50%-ного водного раствора щелочи и каталитических количеств триэтилбензиламмонийхлорида (ТЭБА) и диметилсульфоксида (ДМСО) при температуре кипения смеси (100 С) .
Процесс ведут в течение 3 ч. Выход конечных продуктов 60 — 68%. Образующиеся винилариловые эфиры выделят обычными приемами.
Способ отличается простотой, доступностью исходных реагентов и не требует применения специальной аппаратуры.
Пример 1. Получение винилфенилового эфира.
Смесь 201 г р-бромфенетола, 8 r ТЭБА, 24 мл ДМСО и 480 мл 50%-ного водного раствора едкого патра перемешивают при температуре кипения в течение 3 ч. После охлаждения смесь разбавляют водой и экстрагируIoT бензолом. Экстракт промывают 2%-ным раствором соляной кислоты, бензол отгоняют щ и перегонкой остатка получают 73,2 г винилфенилового эфира: т. кип. 44 С/10 мм рт. ст.; и" 1,5223; dazo, 09970. выход 61%.
Пр и м ер 2. Получение винил-и-крезидового эфира. 215 r р-бромэтил-и-крезилового
15 эфира, 8 r ТЭБА, 24 мл ДМСО и 480 мл
50%-ного водного раствора едкого натра перемешивают 3 ч при температуре кипения смеси.
После обработки по примеру 1 получают
2О 91,8 г винилового эфира и-крезола: т. кип.
56 С/6 мм рт. ст.; пЯ 1,5171; d 0,9583; выход 68,5%.
Пример 3. Получение винилового эфира
Смесь 235,5 г р-бром-п-хлорфеноксиэтана, 3 г ТЭБА, 24 мл ДМСО и 480 мл 50%-ного раствора едкого натра 3 ч при температуре кипения. зр После обработки по примеру 1 получают
484209
Составитель Г. Фетисов
Техред Т. Курилко
Редактор Л. Емельянова
Корректор Л. Котова
Заказ 8212 Изд. Ке 1821 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
МОТ, Загорский филиал
93,4 г и-хлорфенилвинилового эфира с выходом 60,3 /о, т. кип. 84 С/18 мм рт. ст. и о
1,5400; с1Я 1,332, Предмет изобретения
Способ получения винилариловых эфиров дегидробромированием Р-бромэтилариловых эфиров в присутствии щелочи, в растворителе при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличаюи ийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, последний ведут в водной среде в присутствии 50 /о-ного водного раствора едкого патра и каталитических количеств триэтилбензиламмон ийхлорида и диметилсульфоксида при температуре кипения смеси,
