Способ получения метанитротолуола и 1,3-нафтолсульфокислоты

Авторы патента:

C07C309/43 - по меньшей мере одна из сульфогрупп, связанная с атомом углерода шестичленного ароматического кольца, входящего в конденсированную циклическую систему

C07C305/22 - с атомами кислорода сульфатных групп, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец

C07C303/22 - из сульфокислот реакциями, протекающими без образования сульфо- или галогенсульфонильных групп

C07C205/06 - нитрогруппы, связанные с атомами углерода шестичленных ароматических колец

C07C201/12 - с помощью реакций, протекающих без образования нитрогрупп

ji 50076

Класс 12о, 3;

12q, 23

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ, ОДНЫМ КОМИССАРИАТОМ ТЯЖЕЛОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ с арегистпировпно в Государственно.н бюро пос.хвдуюшвй рсгисл риции изобреи1вний при Гасп.глнв C < Р

Б. В. Попов и В. О. Лукашевич.

Способ получения мета-нитротолуола и 1,3-нафтолсульфокислоты.

Заявлено 17 апреля 1936 года за N. 192091.

Опублнковано 30 апреля 1937 года.

Общий способ замены аминогруппы водородом в ароматических соединениях состоит в диазотировании амина с последующим разложением полученного диазосоединения нагреванием в спиртовой среде.

Весь процесс проводится в две стадии; в первой стадии приготовляется соль диазония, для чего амин в присутствии кислоты и спирта диазотируется нитритом, во второй стадии полученное диазосоединение разлагается путем осторожного и постепенного подогревания всей смеси или же при медленном добавлении диазосоединения к горячему спирту, Авторами настоящего изобретения найдено, что мета - нитротолуол и

1 вЂ” 3 нафтолсульфокислоту можно более просто и с лучшим выходом получать из нитротолуидина и 2-амино

8-нафтол 6-сульфокислоты при измененных условиях проведения процесса.

К нагретой до кипения смеси соли амина, кислоты и спирта прибавляется понемногу нитрит натрия в сухом виде или в виде концентрированного водного раствора. Возникающее диазосоединение тотчас же разлагается; мерилом скорости реакции является количество выделяющегося азота. При правильном ведении процесса в смеси вовсе не обнаруживается диазосоединения, благодаря чему взрывоопасность процесса совершенно устраняется, Реакция протекает быстро и, несмотря на то, что диазотирование ведется и ри высокой температуре (около 80 ), выхода получающихся продуктов превышают те, которые получаются по обычному способу.

Предлагаемый способ позволяет резко сократить необходимое для ведения процесса количество серной кислоты.

Последнее обстоятельство для случая мета-нитротолуола дает возможность проводить восстановление без предварительного выделения нитропродукта из реакционной массы, что сильно упрощает и удешевляет получение мета-толуидина.

Пример 1. 1 часть мета-нитротолуидина вносят в смесь из 4 частей спирта и 0,6 частей концентрированной серной кислоты. Полученную смесь нагревают до температуры кипения и при этой температуре прибавляют нитрит в количестве, несколько превыщающем теоретически необходимое. По окончании приба-, вления нитрита отгоняют спирт. Нитро-толуол отгоняют с парами воды и отделяют от водного слоя, Выход

70 вЂ” 75о с теории.

Пример 2. Проводят процесс получения мета-нитротолуола в условиях примера 1. Нейтрализованную реакционную массу после отгонки спирта разбавляют водой и восста- навливают обычным способом чугунной стругекои В прис тствии со;!явой кислоты. Выход выделенного про- д .!;та Я% теории

Предмет изобретения.

Способ получения мета-нитротолуола и 1,3-нафтол-сульфокислоты из нитротолуидина и гамма-кислоты путем диазотирования последних в сернокислом растворе в присутствии спирта и нагревания диазораствора с целью замены диазогруппы водородом, отличающийся тем, что диазотирование проводят при кипении реакционной смеси с целью одновременного проведения реакции диазотирования и замены диазогруппы HH водород, после чего полученные продукты выдечяют обычными методами.

Т«н. „Печатный Труд", Зан. 3387 вЂ” зЭО

Способ получения 2:6-нафтолсульфокислоты и ее производных, содержащих заместители в положении 3 и 7 // 48329

Способ получения 2-нафтол-сульфокислоты // 47698

Способ получения 2,1,6-нафтолдисульфокислоты // 40986

Способ получения растворимых в воде продуктов конденсации // 11041

Способ получения 1,3-нафтолсульфокислоты // 48330

Способ получения искусственных дубителей // 48328

Способ получения диэтилметаниловой кислоты // 48288

Способ получения динитростильбендисульфокислоты // 44205

Способ обмыливания жиров и жирных масел // 1521

Способ очистки m-динитробензола // 48287

Очистка метадинитробензола // 40343

Способ получения алкиловых эфиров нитрофенолов // 591

Способ получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида // 2130449

Изобретение относится к новому способу получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида, который является важным промежуточным продуктом в синтезе некоторых фармацевтически важных соединений, имеющих 5-замещенную 3-нитрокатехиновую структуру, например, энтакапон

Способы получения соединений орто-нитробензонитрила (варианты) // 2236399

Способ получения ацетиленового соединения // 2315747

Изобретение относится к способу получения ацетиленового соединения, используемого в качестве промежуточного соединения при синтезе фармацевтических субстанций

Способ получения простых полифторалкиловых эфиров // 2346926

Изобретение относится к способу получения простых полифторалкиловых эфиров формулы H(CF2)n CH2OR (n=2, 4, 6; R=н-Pr, н-Bu, изо-Bu, н-С5Н11, изо-С 5Н11, н-С6Н 13, С6Н11(циклогексил), RF (где RF=H(CF 2)nCH2, n=2, 4, 6, 8), Ph, ArCH2 (где Ar=Ph, п-Cl-Ph, п-СН3О-Ph, м-NO2-Ph)) реакцией соответствующих спиртов или фенола с полифторалкилхлорсульфитами в присутствии растворителя при смешении реагентов при температуре -10 - -5°С

Способ получения адамантилфениловых эфиров // 2346927

Изобретение относится к способу получения адамантилфениловых эфиров общей формулы которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ

Способ получения диарилацетиленов // 2439046

Изобретение относится к способу получения диарилацетиленов общей формулы , где R = арил; R1 = арил, взаимодействием оловоорганического соединения с арилиодидами, в среде органического растворителя, в присутствии катализатора - комплекса палладия (II), характеризующемуся тем, что в качестве оловоорганического соединения используют тетраалкинилиды олова, взаимодействие осуществляют при температуре 60-100°С

Способ получения 1-бром-4-нитробутанона-2 // 2458043

Изобретение относится к области органической химии, а именно к улучшенному способу получения 1-бром-4-нитробутанона-2, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе

Способ получения 4,4'-бис(4-нитрофенокси)бифенила // 2459801

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4,4'-бис(4-нитрофенокси)бифенила взаимодействием n-нитрохлорбензола II с солью 4,4'-бифенилдиола III в апротонных неполярных растворителях ароматического ряда в присутствии катализаторов межфазного переноса - аммониевых или пиридиниевых солей QHlg (где Q=Alk4N, Alk2NPyAlk'; Hlg=Cl, Br)