1-/хиноксалон-2-ил-3/-1-фенилазо -бромацетофенон, проявляющий анальгетическую активность



 

505641

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 31.12.74 (21) 2088761 23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень ¹ 9 (45) Дата опубликования спн=ання 12.07.76 (51) М.Кл.з С 07 D 241 40

"А 6T"1, ЗТ, 053

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.863.16 (088.8) (72) Авторы изобретения

E. Л. Пидэмский, А. Ф. Голенева, Т, Ь. Карпова, А. А. Онорин, Ю. С, Андрейчиков, В. Л. Гейи и Л. Ф. Гдй

Пермский ордена Трудового Красного Зчамени государственный университет им. А, М. Горького и Пермский фармацевтический институт (71) Заявители

L (54) 1-(ХИ НОКСАЛ ОН-2-ИЛ-3)-1-ФЕН ИЛАЗОп-БРОМАЦЕТОФЕНОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ

АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ в,о

I Ñ-С б11в

С Q

"3-11-C6Í, Изобретение относится к 1-(хиноксалон-2ил-3)-1-фенилазо-п-бромацетофенону формулы проявляющему анальгетическую активность.

Известное соединеие — а-фенилгидразон-аN-пиридил-р-фенилглиоксаль формулы относящийся к .классу гидразонов, не обладает биологической активностью.

1 - (Хиноксалон 2-ил-3) -1-фенилазо-п-бромацетофенон получают,при взаимодействии метилового эфира р-фенилазо-п-бромбензоилпировиноградной кислоты с о-фенилендиамином в среде диэтилового эфира или спирта при комнатной температуре.

Анальгетическую активность полученного соединения (препарат 4-А 122574) определяют при,внутрибрюшинном введении на белых мышах и белых крысах линии Вистар по методике «давления» и «горячей пластинки».

В качестве эталона .используют амидопирин в дозе 100 мг/кг. 1.05е целевого соединения больше 1000 мг/кг.

Порог боли для целевого соединения и амидопирина 12,4+-0,7 и 44,6+9,2 мм рт. ст. соответственно (фон 6,2+0,64).

Время оборонительного рефлекса на пике действия для целевого соединения и амидопирина 16,2+1,0 и 26,6 2,6 сек соответственно (для 2%-ной крахмальной смеси 13,1 -»-1-2,99 сек).

Пример. К раствору 4 г (0,014 моль) метилового эфира п-бромбензоилпировиноградной кислоты в 300 мл метанола добавляют хлористый фенилдиазоний, полученный из 1,32 г анилина и 1,03 г нитрита натрия, и выделяют 4,2 г (73%) метилового эфира рфенилазо-и-бромбензоилпировиноградной кислоты, т. пл, 130 — 132 С (метанол) .

Найдено, %: N 7,4.

C )gH J3BrNqO».

Вычислено, %: М 7,2.

Из 3,7 г (0,095 моль) метилового эфира р-феннлазо - n - бромбензоилпировичоградной кислоты, растворенного в 150 мл метанола, и

1,0 г (0,095 моль) о-фенилендиамина, растворенчого в 30 мл метанола, получают 4 г

505641 ацетофенон формулы

Составитель T. Якунина

Техред А. Камышникова

Редактор Т. Шарганова

Корректор И. Симкина

Заказ 566/856 Изд. Ко 270 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент> (94% ) 1-(хиноксалон-2-ил-3)-1-фенилазо — ибромацетофенона т. пл. 2б3 †2 С (ледяная уксусная кислота).

Найдено, %. N 12,78.

С22Н iqВriN40з

Вычислено, %. N 12,52.

Формула изобретения

1- (Хиноксалон-2-ил-3) -1-фенилазо-а-бром— проявляющий анальгетическую активность.

1-/хиноксалон-2-ил-3/-1-фенилазо -бромацетофенон, проявляющий анальгетическую активность 1-/хиноксалон-2-ил-3/-1-фенилазо -бромацетофенон, проявляющий анальгетическую активность 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к медицине, в частности к онкологии, и представляет собой применение производных 2-гидрокси-5-фенилазобензойной кислоты для химиопрофилактики или химиотерапии при раке ободочной кишки

Изобретение относится к медицине, а именно к офтальмологии, и может быть использовано в лечении ретинобластом

Изобретение относится к новым производным тиоамидов формулы (I), где Х обозначает группу -CO2Н или -CONHOH, Y и Z обозначают серу или кислород, R1 обозначает водород, гидрокси, алкил, алкенил, R2 обозначает алкил, фенилалкил, фенилалкилО-алкил, R3 обозначает определяющую боковую цепь природной -аминокислоты, в которой любые функциональные группы могут быть защищены, алкил, циклоалкилалкил, R4 обозначает алкил, фенилалкил, необязательно замещенный фенил, или группу формулы -(Q-O)- Q, где Q обозначает алкил
Изобретение относится к косметической промышленности и касается косметических средств для удаления синяков и гематом с маскирующим эффектом

Изобретение относится к области фармацевтики и может быть использовано для повышения резистентности организма в постгипотермическом периоде после острого переохлаждения в воде
Изобретение относится к ветеринарной медицине, а именно к фармакологии, и представляет собой инъекционное противопаразитарное лекарственное средство, содержащее соли диминазена в качестве активного вещества, и может быть использовано для лечения и профилактики паразитарных заболеваний

Изобретение относится к новым соединениям формулы I где R1 выбирают из группы, состоящей из Н, галогена и O, R2 выбирают из группы, состоящей из Н, галогена и N=N; R3 выбирают из группы, состоящей из Н и галогена; R 4 выбирают из группы, состоящей из Н, галогена, амино и N=N; R5 выбирают из группы, состоящей из Н, галогена, метокси, метила и О, или R1 и R2 или R4 и R 5 соединены с образованием углеродного ненасыщенного кольца; R6 выбирают из группы, состоящей из Н, C1-С6 алкила, С 2-С6 алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, бензила, замещенного галогеном, фенилом или метокси; СН2-циклоалкила, СН2 -2-фурана, (CH2)2 SCH3 и (CH2) 2NHBOC; R7 выбирают из группы, состоящей из Н, C1-С6 алкила и циклоалкила; R8 выбирают из группы, состоящей из бензила и бензила, замещенного ОСН2-фенилом; Т представляет R9 и R10 представляют Н или R9 представляет Н и R10 выбирают из группы, состоящей из C 1-С6 алкила, С2 -С6 алкенила, метилзамещенного С 2-С6 алкенила, С2 -С6 алкинила, циклоалкила, фенила, замещенного C1-С6 алкилом, галогеном, метокси, SCH3 или N(СН3 )2; 1-нафтила и СН2 СН2-1,3-диоксолана, или R 9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-С6 алкила, С2-С6 алкенила, фенила, фенила, замещенного в четвертом положении галогеном, метокси, SCH3 или N(СН3 )2; и 1-нафтила, или его фармацевтически приемлемой соли, гидрату или его пролекарству в форме карбамата или сложного эфира

Изобретение относится к новым соединениям, включая его разделенные энантиомеры, диастереоизомеры, сольваты, и к фармацевтически приемлемым солям, имеющим формулу: где Х представляет собой N или CR10 ; Y представляет собой NR3; R1, R2 , R8, R9 и R10 независимо представляют собой водород, гидрокси, галоген, -SR11, -OR3 , -NR3R4, C1-С10алкил, С3-С10циклоалкил, С3-С10 циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил; R7 представляет собой водород, C1-С10алкил, С3 -С10циклоалкил, С3-С10циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил, где любые из указанных алкильных, циклоалкильных, арильных, арилалкильных, гетероарильных, гетероарилалкильных, гетероциклильных и гетероциклилалкильных фрагментов возможно замещены одной или более чем одной группой, независимо выбранной из оксо (при условии, что она не замещена на ариле или гетероариле), галогена, циано, нитро, SO2NR11R12 , -C(O)R11, C(O)OR11, -C(O)NR11 R12, -SR11, -S(O)R14, -SO 2R14, -NR11R12, -OR 11, C1-С10алкила и С3-С 10циклоалкила; R3 представляет собой водород, C1-С10алкил, С3-С10 циклоалкил, С3-С10циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил, где любые из указанных алкильных, циклоалкильных, арильных, арилалкильных, гетероарильных, гетероарилалкильных, гетероциклильных и гетероциклилалкильных фрагментов возможно замещены одной или более чем одной группой, независимо выбранной из оксо (при условии, что она не замещена на ариле или гетероариле), галогена, циано, нитро, -SO2 NR11R12, -C(O)R11, C(O)OR 11, -C(O)NR11R12, -SR11 , -S(O)R14, -SO2R14, -NR 11R12 и -OR11; R4 представляет собой водород или C1-С6алкил; R11 и R12 независимо представляют собой водород и низший алкил, и R14 представляет собой низший алкил; W представляет собой гетероарил, гетероциклил, -C(O)OR3, -C(O)NR 3R4, -C(O)NR4OR3, -C(O)NR 4SO2R3, -С(O)(С3-С 10циклоалкил), -С(O)(С1-С10алкил), -С(O)(арил), -С(O)(гетероарил) или -С(O)(гетероциклил), где любые из указанных гетероарила, гетероциклила, -C(O)OR3, -C(O)NR3R4, -C(O)NR4OR3 , -C(O)NR4SO2R3, -С(O)(С 3-С10циклоалкил), -С(O)(С1-С 10алкил), -С(O)(арил), -С(O)(гетероарил) и -С(O)(гетероциклил) возможно замещены одной или более чем одной группой, независимо выбранной из галогена, -NR3R4, -OR 3 и C1-С10алкила; где гетероарил представляет собой одновалентный ароматический радикал 5-, 6- или 7-членных колец, содержащих по меньшей мере один и вплоть до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы, и гетероциклил представляет собой насыщенный или частично ненасыщенный карбоциклический радикал из 5-6 кольцевых атомов, где по меньшей мере один кольцевой атом представляет собой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, при этом остальные кольцевые атомы представляют собой С

Изобретение относится к медицине, а именно к лекарственным препаратам широкого спектра действия, применяемых для лечения онкологических заболеваний
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-20T10:06:39
Наверх