Способ получения производных гидразида -тиазолидин-4- карбоновой кислоты



 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДИТЕЛЬСТВУ бюз СОвэтсиых

Сощыалыстыиескых

Республик (11) 507572 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено27.06.74. (21) 2038119/23-4 с присоединением заявки (23) Приоритет (43) Опубли".овано26 03 76 Бюллетень №11 (45) Дата опубликования описания 12.04 «

2 (51) N. Кл.

С 079 277/04

Гасударственный иамитет

Саввтв Миниатрав СССР па делам изобретений и аткрытий (531 УДК 547.789.4 (088.8) (72) Авторы изобрет пия о

В. Г. Яковлев, "1, Д. Смолин, А. М. Орлов и М. И, 1 линская

Институт биофизики Министерства здравоохранения СССР (71) 3а я в и тель (Е4) СПОСОБ ГОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГИДРАЗИДА е, -ТИАЗ ЗЛИДИН-4-К АРБОНОВОИ К11СЛОТЪ|

Г

5 МН ,Г в .Qi

СН вЂ” CH — СОв|Нин р CONHN = С

Я

+ т. С =0 +

8Н йИ Р 8 NH

1 . г

Г

R Р1

Изобретение относится к новому способу получения ранее неописанных в литера|где Р,— водород, низший алкил, фенил;

R> — низший алкил. фенил, карбоксил, остаток альдегидогексозы.

Эти соединения могут быть использова. ны в качестве промежуточных продуктов e синтезе биологически активных вешеств. где R — водород, низший алкил, фенил;

Я, — низший алкил, фенил, карбоксил, остаток альдегидогексозы. туре производных гидразига L,-òèàçoëèäèí-4-карбоновой кислоты обшей формулы

| т — g =С

Рт

Предложен способ получения производных гидразида | -тиаэолипин-4-карбоновой кислоты конденсацией гидразида 1„-цистеина с карбонильными сг единениями по схеме

Реакцию проводят в различных раствогчтелях, преимушественно в воде, вначал» при пониженной температуре. Продукты вы507572 депяют и очищают обычными способами, Структура полученных соединений подтверждена ИК- и ПМР-cïåêòðàìè.

Пример 1, Изопропипиденгидразил

L -2, 2-диметиптиазопидин-4-карбоно вой кислоты.

1,35 г (0,01 моля) гидразида L -цистеина в 60 мл ацетона кипятят с обратным холодильником в течение 1 час. Реакционную массу упаривают до объема 20 мл и оставляют на сутки в хоподипьнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 2 мп холодного ацетона, сушат над

Р О . Выход 1,9 г (88%), т.пл. 88-91 С, Содержание основного вещества 99,6% (иодометрическое титрование).

faa) — 56 2(С 1,9Й 0).

Найдено,%: С 50,24; Н 7,92; N 19,59;

514,78, . CHUNO8.

Вычиспено,%; С 50,23; Н 7,90; И 19,54;

8 14,88.

Пример 2. Этилиденгидразид -L-2-метиптиазопидин-4-карбоновой кислоты.

К раствору 1,35 F (0,1 моля) гидразио да(. -цистеина в 3 мл воды при 0-1 С до5 бавпяют частями 1,7 мл (0,03 моля) ацетапьдегида, перемешивают 3 час при комнатной температуре и оставляют на 6 суток о в холодильнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат над СаС1 . Выход 1,45г

30 о (77%), т.пл. 117-119 C Содержание основного вещества 100% (иодометрическое титрование).

Найдено,%: С 44,95; Н 6,90; < 22,16;

И S 16,96. гни 6

Вычиспено,%: С 44,85; Н 6,96; N 22,22;

S 17,11.

Аналогичным обрузом были получены еще три соединения общей формулы (1), дпя которых в таблице указаны выход, т.пп., данные элементарного анализа и иодометрического титрования.

Ф

О3 о л о

cQ о

tQ

Щ (0 л

IQ н (О

IQ

Л1 о л о о (D о

Ю

Я о

1 (0 о

Л1

IQ о о

O а я о л осо о о л

L) о х

Л и

11 х о о

II х о х

;507572

С4 х

Щ т

Щ

О

С ) х

6)

Ж

С9

cQ о

% . с9 юВ л

О (D

О1 х

IQ

0 х

Π— о х

c — u

1 х о с

1 х х а-о

Г) х о) с х

Составитель Т. Раевскаи

Редактор Т. Фадеева Техред М, Левицкая Корректор С. Болдижар.

Тираж 576 Подписное

Зез1 ов

БНЯИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035,Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент г, Ужгород, ул. Гагарина, 01

Формуле изобретении

Способ псчт чении производнык гидра=-. да 4 -тиазолидин-4-карбоновой кислоты обше и (5Qp мулы я.

«9 — 1-паин-M=6

ЯН, Р где Й - водород, низший алкил, фенил;

Р, — низший алкил, фенил, карбоксил, остеток альдегидогексозы, о т л и ч а юшийся тем, что гидрезид L -иистеина подвергают взаимодействию с карбонильным соединением обшей формулы Ц

19 де Р и й, имеют вышеуказанное. значение, с последуюпжм выделением целевого продукта известными приемами,

Способ получения производных гидразида -тиазолидин-4- карбоновой кислоты Способ получения производных гидразида -тиазолидин-4- карбоновой кислоты Способ получения производных гидразида -тиазолидин-4- карбоновой кислоты Способ получения производных гидразида -тиазолидин-4- карбоновой кислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим аминам формулы I: , в которой X означает -CH2-группу или -S-группу; B обозначает группу, выбранную из ряда, содержащего -CO-, CH2OCO-, -CH2OCS-, -CH2NHCO- и CH2NHCS-группу; D представляет собой бензгидрильную или фенильную группы, необязательно замещенные атомами галогена, а также гетероциклическую группу, выбранную из ряда, содержащего 1,3,5-триазин-2-ил, пиридин-2-ил и пиримидин-4-ил, и необязательно замещенную одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей аминогруппу, моно- или ди-(C1C6) алкиламиногруппу, моно- (C3-C7)-алкениламиногруппу, моно-(C3-C7)-алкинил-аминогруппу и пирролидин-1-ил группу; У представляет собой простую углерод-углеродную связь или группу формулы: -CH2CH2 - или -CRaRb-, где Ra и Rb - атом водорода, (C1-C3)алкил или взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (C3-C6) циклоалкил; A выбран из группы, включающей (а) карбоксильную группу, необязательно этерифицированную (C1-C4) алкилспиртами, амидами формулы: -CONRcRd, сульфонамидами формулы: -CONHSO2Rf или гидроксиамидами формулы: -CОNHRgOH, где Rc и Rd, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, (C1-C6) алкил, бензил, пиридин-2-ил, или взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пиперидино-, морфолино-, 4-тиоморфолино-, 4,5-дитиазепино, 4-(C1-C4)алкилпиперазино; Rf представляет собой толил; Rg представляет собой (C1-C4) алкил; (b) (C1 -C3) алкил; (c) группу -NRcRd, где Rc и Rd определены выше, (d) цианогруппу, если "y" не означает простую углеродуглеродную связь в виде S-энантиомера, в виде диастереомеров, в виде различных рацемических смесей, а также к их солям с фармацевтически приемлемыми кислотами и основаниями

Изобретение относится к соединениям формул (I) и (II), значения радикалов R1-R18 представлены в описании, обладающим способностью ингибировать пренилтрансферазы

Изобретение относится к способу получения тиазолидина и его солей путем взаимодействия гексаметилентетрамина формулы (I) с цистамином или его солями формулы (II), где X(-) представляет кислотный остаток, в полярном растворителе

Изобретение относится к новым эффекторам дипептидилпептидазы IV - дипептидным миметикам (I), образованным из аминокислоты и тиазолидиновой или пирролидиновой группы, а именно: L-алло-изолейцил-тиазолидину, L-алло-изолейцил-пирролидину и их солям, к солям L-трео-изолейцил-тиазолидина и L - трео-изолейцил-пирролидина; фармацевтической композиции, обладающей способностью снижать сахар в крови, содержащей, по меньшей мере, одно из названных выше соединений (1)

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), или их сольватам и фармацевтически приемлемым солям, которые обладают антиаритмической активностью, включающей аритмию предсердий, желудочковую аритмию, фибрилляцию предсердий и фибрилляцию желудочков, а также фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к соединениям формулы 1 и их фармацевтически приемлемым солям в качестве ингибиторов пост-пролиновых аминопептидаз, а также к фармацевтической композиции на их основе и применение для изготовления такой композиции, и способу ингибирования с их использованием

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где R1 выбирают из группы, включающей: фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный независимо низшим алкилом, низшей алкоксигруппой, галогеном или низшим галогеналкилом; нафтил; тетрагидронафтил; С3-7 циклоалкил; -(CHR3)m-фенил, где m обозначает 1, 2 или 3; и фенил при этом является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным низшей алкоксигруппой, и где R3 независимо выбирают из водорода и низшего алкила; -(СН2 )n-гетероарил, где n обозначает 1, 2 или 3; причем термин «гетероарил» относится к ароматическому 5- или 6-членному кольцу или к бициклическим 9-членным ароматическим группам, которые могут включать 1, 2 или 3 атома, выбранные из азота и/или серы; -(СН2)n-гетероарил, где n обозначает 1, 2 или 3, причем термин «гетероарил» относится к ароматическому 5- или 6-членному кольцу или к бициклическим 9-членным ароматическим группам, которые могут включать 1, 2 или 3 атома, выбранные из азота и/или серы, и гетероарил является моно-, ди- или тризамещенным независимо низшей алкоксигруппой; и R2 выбирают из группы, включающей: н-бутил; фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный независимо низшим алкилом, галогеном или низшей алкоксигруппой; гетероарил, причем термин «гетероарил» относится к ароматическому 5-членному кольцу, которое может включать 1, 2 или 3 атома, выбранные из азота и/или серы, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный независимо низшей алкоксигруппой; -C(O)-NR4R5 , где R4 и R5 обозначают низший алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-членный гетероцикл, который может кроме того содержать гетероатом, выбранный из N или S, и к их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к области альдиминов
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-30T18:17:33
Наверх