Способ получения 2- ацил(карбамоил) оксиэтилтио-4,6- бисалкил(диалкил) амино-симм-триазина
Г ФСЕСОЮЗ :. I
О л и с А"-.Г4 :
Союз Советских
Социалистических
Республик (ii) 523896
К ЗАМОРСКОМУ СВЙДН ДЪСГеаУ (61) Дополнительное к авт. санд-ву— (22) Заявлено 25.06.74 (21} 2037241/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (51) М. Кл,е
С 07 Т) 55/20
Гааударственный квинтет
Сената В!инистрав СССР вв делаи изаеретений и атирытий (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.08.763юллетень № 29 (53) УДК 547.491.
8.0 7(088.8),(45) Дата опубликовании описания02 1>.7
{72) Автори изобретения
В. В. Довлатян, К. А. Элиазян и Л. Г. Агаджанян
Армянский сельскохозяйственный институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-P-AUHJi(KAPBANOWi)-ОКСИЭТИЛТИО-4,6-БИСАЛКИЛ(ДИАЛКИЛ)— АМИНО-СИММ-ТРИАЗИНА
Изобретение относится к способу получения новых производных триазина, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Основанный на известной реакции взаимо-5 действия 2-меркапто-4, 6-бисалкил(диалкил)-, -амино-си м м -триазина с этиленхлоогидрином . ь присутствии шелочи, предлагаемый способ получения 2- j3 -ацил(карбамоил)-оксиэтилтио-4 6 -бисалкил (диалкил )-амино-снвмio
-триазина обшей формулы где X - метил, фенил, хлорфенил, 2,4-ди1 хлорфенил илн остаток анилина; gp
Рт и 5 я — алкиламино- или диалкиламиногруппа, содержашая 1-3 атома углерода, заключается в том, ч,о 2-меркапто-4,6-бисалкил(диалкил)-амико- сииэ-триазин о6шей формулы 25 I где Р< и, . имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином s присутствии шелочи, полученный 2- -оксиэтилтио-4,6-бисалкил(диалкил)-амино-симм -триазин ацилируют хлорангидридом кислоты обшей формулы
СОСг
R -метил, феннл, хлорфенил, 2,4-дихлор+HHJI, или фенилнзоцианатом общей формулы
ArN = C=G где Аг — фенил, 3- или 4- хлорфенил, с последующим выделением целевого продукта известными способами.
Пример 1. 2- Я -Оксиэтилтио-4,6-бисэтиламино-сумм-.трпа ин.
K 0,1 моль этилата натрия, полученпого из 2,3 г натрия и 90 мл абсолютного этанола, при перемешивании прибавляют 20 r (0„1 моль) 2-меркапто-4,6-бисэтиламино523896
ын <н он
-cia, -триазина, через 30 мин отгоняют головину этаноле, к полученному меркаптнду прибавляют 16 г (0,2 моль) этиленхлоро
?7;др????а, нагревают 30 мин при 50-60 С, приливают 50 мл воды, отфжьтрозывают
Осадок, промывают его водой, сушат на воздухе и получают 16 r (65,6%). целевого о продукта, т.пл. 92-94 С (октан).
Найдено, %: N 28,63; Q 13,-41. 9 17 5 О !
С
Вычислено, %: Я 28,80; 6 13,16.
А пало Г?г?ным ООразом синтезируют соединения Обшей формулы перс ??сленные в табл. 1.
П р и. м е р 2. 2- -Лцетилоксиэтилтис 4,6-бисэтиламино симм -триазин.
K MecL 7,9 r (О,l моль) пиридина, 24,3 г (0.1 моль} 2- Р -оксиэтилтио-4,6-G??caò??ëàìHHî-сими-триазина в 50 мл абсолютного бензола чрп охлаждении и перемешивании прибавляют по каплям 8 г (0,1 моль) ацетилхлорида, IMFpGBGKYF 4 час, добавляют
15 ил воды, экстрагиру?от эфиром, промывают экстракт содой и водой, высушивают над безводным сернокислым магнием, удаляют оастворитель и получа?от 25 г (87,7%) целевого прбдукта, т.пл. 80-82 С (гексан). о
Найдено, %: и 24,6; S 11,58.
Сл Н19 Ns аа.Ь
Вычислено, %: Я 24,56; S 11,12.
Подобным образом получают соединения, перечисленные в табл. 2.
Я
СЧ
CD о
t о
jQ
fQ
С4
СЧ О о
l о
С4
I о .!
Т !! о
СО
CD о х
03
СО !
С 4
СО
tf о
К о
3 и о с!
CD о
СО
СО о (=
Т!! о
CQ ф а
С О!
О .в. и х и и х у х
С4 и х
;к
523896 о
Ф
1»
v м
А
С4 о с
СЧ х
С4 о
I х
С ) и1 х
Х!
Л
О3 о (f3 с
CD о
СМ
СО х и
z.
„,or моо - с С4
СЯ сд х
СЧ и
ch
Я о
IO к
СЧ х
СО о!
О х
СЧ о
I !
СО СЧ
СО СМ
СО О) CD
СО т.Ч
CD ,! C4
1-1 сО
СО с!
СО 0) сч о
CD СО
i CD
CD Г
СО
С4 Г
СО CD
Л !С4
О
0 сО
z z ц х" х
СО г о о х
fQ х о о
CV !
»
СО
СО Х
o o х
-.г X
<Л с 4
М)
CD
Я х о с 4 и
С4 сО г »
С4 о
Л («2
CD Ч
lr2 I«2 л л (r2 Я ((2 Ф (О (cI (6 ц 2 «(((2
0ю Ф 0s с9
02 С0 ((2 (МЪ а
«О л
«
l t о о
««2 (= («Ъ л (Ъ (О йЪ (O (О
Ф о
t» (G
Ф («2
IO «О л (О л Ф (» (t2
I(2 ((2 О
t 02 (» Ф о ( (О «= е о
С4 С«2 с«ю (Ч сО сЧ сЧ
Ф ф о о («Ъ С4
Ф
° (0 (С 4
«I2 л
«(« (Ф («2 ( (О (D л «Гю
° ((Q сч
rO CI (0
° Д ° «((Ъ
О л (О сЧ сч о
СЧ (4 (О (C2 («Ъ («Ъ л м ((Ъ
cl (О
Ф (О
Ф сч (02 02 (О
Ф
Ir2
СО
t («2 Л
Ф Щ
««Ъ «(Ъ м
«4«
«О (О Ч (««2
Ф (О © р3 (О (О
С 4
РЪ (О (»Ф «( л Ф
Ф л Ф о е
С» ф (Ч Ч («2 «4
02 л (О О
С» ««ъ
0: С»С Ъ С4
С«Ъ O
СЧ С4 (О
° 7 ((Ъ
С«Ъ
Ф С» Ф
t» (0 С«Ъ о о
СЧ с4 (Ч о t»
О ((Ъ
Ф л
Л СЧ« о
t» (О о
С4 СЧ
Ф Ч
Q (О IO л л л сО о (6 (р ч
Л 4 Л
СО Ф (ч л м
4 л о . ь3
Ф СО
Ф («
l (О СО л о
l u.
Л (4 о м
Ф I(2 (0
7 ((7
2 « ( (О С» (О ьЖ . м о ч (О ((2 t» (О » о
Ф Ф, Ш с4 (О
° г о
Ф f о о.еСО О д л
Ф Cl е с0 о о
С Ici н л (О
Ф и а.,е ч («2 сЪ
Осч 0„ъ О
«(2 х х х
С4
ы ы»ю и o u
Ф л («2
С4 СЧ С 4 х х т
О ((0
СЧ ю-(o o v и ч ч сч
«О (О х х х
ы и о и
СЧ C4 (( х (О l» (C2
° » л и v u (rs ч
С4 С4 С4 о о о
И И:",2 U («) м Ф (ч сч х х л (4
v v v v и «А сч сЧ о (СЪ Ф
Х ЪС
Сч (Ч («2 х о
° -(С4
v u (Ч с4 х х »
° (««(««( х - х
«О (О и(О v,v
«2« х (t«(С2
u v
*:Х Х
tt. . х х
Ф (О
v u
СЧ СЧ
Ч
1 т ((Ъ ((2 х (ъ
o u ((2 ((Ъ х
2С й 1 х
ы as ы as
2 Ч сЧ (Ч»
Х Х 2С Х Z
С4 С4
С 4
««Ъ «О х т
Сч
o u
Лй
Сю( ю»
3С сч
С С4
««Ъ
С2 х их. " о х g
Ic2 l (ч ((2 Х
С4 (2 сч О V и х х к х
С4
I(2 («2 сч и
У х х (r2 l» т х и(4 и 5
\« а х х
ЦЪ ((Ъ х о v х. C4 ((Ъ Щ (ю-, 0 Х (ч СЧ СЧ и х х х сч
C4 Ir) X х сч
o o х
М 3С х
С4 («( («Ъ ()
СЧ 4О С4
o v
»
X X ((Ъ (Й х л хо о v
«» а З
Сч
u v х х х z
МВ Ю
С4 о о. (О х з . » «
«t4 С4 (0o С л л
o v
Е ««Ъ (О ((Ъ ч сч
ы ы и и м Ф
С4 С4 х х (» сч и и сч
8„8 и v с4 СЧ с4
С4
Ir2 х с4
v v х У
523896
ЬСН СН ОСХ о ,3 A R
Составитель H. Орлов
Техред О. Луговая Корректор А. Лакида
Редактор Т. Шаргачова
Заказ 5059/386 Тираж 575 Подписное
UHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по цепам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4.
Формула изобретения
Способ получения 2- Р -ацил(карбамоил)-оксиэтилтио-4, 6-бисалкил(диалкил)-амино-симм-триазина обшей формулы 5 где Х вЂ” метил, фенил, хлорфенил, 2,4-дихлорфенил или остаток анилина;
Р и — алкиламино- или диалкил2 аминогруппа, содержащая 1-3 атома углерода, отличаюшийся тем,что
2-меркапто-4, 6-бисалкил (диапкил )-амино-симм-триазин обшей формулы где 9 и R> имеют вышеуказанные зна4 чения, подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином в присутствии шелочи, полученный 2- Р -окснэтилтио-4,6-бисалкил(диалкил)-амино-симм-триазин ацилируют хлорангидридом кислоты обшей формулы
5 где . — метил, фенил, хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, или обрабатывают фенилизоцианатом обшей формулы мь с=о где А - фенил, 3- или 4- хлорфенил, с последуюшим выделением целевого продукта известными способами.
