Способ получения производных 1,4-бензоксазина



 

4ФбЪМо ЫМ ь-Ич! Й ак !

Союз Советских

Социалистических

Республик н 3п,,т, ИЗОБРЕТЕН ИЯ (11 529162

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 11..!7.75 (2)) 2!54855, 04 (51) М. Кл

ГО 0265,36 с присоедин.ние . заявки,,А (23) Приоритет (43) Опуэлликопано -.09.76 Бголле гень ¹ 35 (45) Да-та опубликования опи;ания14.04.7

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) У Д К 4 . 67.5 (088.8 ) (72) Авторы изобретения

К). С. Андрейчиков, Л. А. Воронова. T. H. Токмакова.С. П. Тендрякова и А. А. Онорин (71) Заявитель

Пермский государственный фармацевтический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1..4 — БЕНЗОКСАЗИНА

25

Предлагается улучшенный способ получения производных 1,4 — бензоксазииа, являющихся исходными продуктами в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получения 3 — фенил — 2Н вЂ” 1,4— — бензоксазинона — 2 конденсацией этилового эфира бензоилпировиноградной кислоты с 2 — аминофенолом при кипении реакционной массы (1 ) и (2 ).

Однако выход продукта по известному способу недостаточно высок (72 ) (1 ) .

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и расширение ассортимента получаемых продуктов.

Предлагаемый способ получения производных

>,4 — бензоксазина общей формулы 15 где R — водород, метил или метоксил, 2е отличается тем, что 5 — арилфурандионы — 2,3 общей формулы где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с 2 — аминофенолом при 160 — 170OC.

Отличительным признаком предла аемого способа является использование в качестве исходных продуктов 5 — арилфурандионов-,3.

Пример !. Получение 3 — фснил — 3,4 — дигидро — 211- 1,4- бси гоксазинона—

Смесь !г (0,0057 моль) 5 — фсш1лфурапл к1на — 2,3 и 0,62 г (0,0057 моль) - аминофецола сплавляют при 170 С в течение 15 мнн. Поле o охлаждения реакционной массы выделяют 1,4 (95%) кристаллического продукта оранжево- жсчтого цвета с ьпл. 204 — 05оC (из спирта), по литературным данным т.пл. 200 — 201 С.

Найдено, Я: N 5.51.

С16Н1! )О3

Вычислено, %: N 5,28.

Проба смешения синтезированного соединения с веществом, полученным по известному методу, указала на их идентичность.

Пример 2. Получение 3 — (n — метилфенацил) — 3,4 — дигидро — Н вЂ” 1.4 — бензоксази.юна - .

Смесь. состоящую из 1,88 г (0.0! моль) 5 — n-— метилфенилфурандиона-,3 и 1.1 r (0,0! моль) 529162

0

ГСН2СО R

Составитель А. Орлов

Техрсд М. Левицкая

Редактор О. Кузнецова

Корректор Н. Золотовская

Заказ 5328/75

Подписно е

Тираж 575

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР до дслам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

2 — аминофенола, сплавляют при 1 60 — 170 С, в течение 20 мин. После охлаждения реакционнбй массы и обработки ее эфиром вьщеляют 2,63г (93%) кристаллического продукта желтого цвета с т.пл. 195 — 196 С(из спирта) .

Ь

Найдено,%: N 5,33.

С17Н13М03

Вычислено,%: N 5,01.

Пример 3. Получение 3 (и- метоксифенацил)— 3,4 — дигидро--2Н вЂ” 1,4 — бензоксазинона — 2. 10

,04г (0,01 моль ) 5 — n — метоксифенилфурандиона — 2.3 и 1,1 г (0,01 моль ) 2 — амино— фенола сплавляют при 165оС в течение 20 мин.

После охлаждения реакционной массы выделяют

2,66 г (92% ) кристаллического продукта ярко— желтого цвета с т.пл. 215 — 216 С (из спирта) . о

Найдено,%: N 4,86.

С17Н13й04

Вычислено,%: N 4,75.

Формула изобретения

Способ получения производных 1,4 — бензоксазина общей формулы где R — водород, метил или метоксил, на основе 2 — аминофенола при нагревании, о тли ч а ю щи и ся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и расширения ассортимента получаемых продуктов, 5 — арилфурандионы — 2,3 общей формулы где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с 2 — аминофенолом при 160 — 170 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Y, I wanami etal., „,Hetегоcycles Structural I y

Influencedby à side chain", Bull. Chem. Soc. Тар. 44, 1316, (1971 г), (прототип).

2. Е. Bierkert et al., „Darstellung kondensierten

1,4 — Oxazol inc — (2) durch Umsetzung чоР1о — aminofenolen mit (x — ketoestern" Ben. 94, 1664, (1961 г) .

Способ получения производных 1,4-бензоксазина Способ получения производных 1,4-бензоксазина 

 

Похожие патенты:

Способ получения производных 2,3-дигидро- -1,4-бензоксазин- з-она1изобретение относится к области получения новых производных 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-она, обладающих ценной фармакологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.известна реакция взаимодействия азотсодержащих соединений, в том числе 1,4-бензоксазин-3-онов, например, с галоидпроизводньши в присутствии конденсирующего щелочного агента.предлагают основанный на известной реакции способ получения производных 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-онов общей формулынr,n кс((:нг)^ш,т1,где ri — метил, хлорфенил; 'кг, кз — атомы водорода, метил —nrars (пиперидиноостаток); п — целое число от 2 до 6, отличающийся тем, что соответствующий 2,3- дигидро-1,4-бензоксазин-3-он общей формулыи группагде ri имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей форму- 10 лыx(ch,)«nr, r3где п, r2, ra имеют указанные значения;x — атом галогена или остаток сульфоэфира,15 в присутствии щелочного конденсирующего агента в интервале температур от 20 до 150°с.реакцию осуществляют в органическом растворителе, например высщем алифатичес-20 ком или ароматическом углеводороде, спирте, сложном эфире, кетоне, или в водной среде. в качестве конденсирующих средств применяют предпочтительно основные щелочные или щелочноземельные соединения, такие как гид-25 рид натрия, едкий натр, едкий калий, этилат натрия или амид натрия. продукты выделяют известным способом.при необходимости полученные соединения можно перевести в кислотно-аддитивные соли30 известными приемами. // 430553
Изобретение относится к области получения новых производных 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-она, обладающих ценной фармакологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известна реакция взаимодействия азотсодержащих соединений, в том числе 1,4-бензоксазин-3-онов, например, с галоидпроизводньши в присутствии конденсирующего щелочного агента.Предлагают основанный на известной реакции способ получения производных 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-онов общей формулыНR,N Кс((:Нг)^Ш,Т1,где RI — метил, хлорфенил; 'Кг, Кз — атомы водорода, метил —NRaRs (пиперидиноостаток); п — целое число от 2 до 6, отличающийся тем, что соответствующий 2,3- дигидро-1,4-бензоксазин-3-он общей формулыи группагде RI имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей форму- 10 лыX(CH,)«NR, R3где п, R2, Ra имеют указанные значения;X — атом галогена или остаток сульфоэфира,15 в присутствии щелочного конденсирующего агента в интервале температур от 20 до 150°С.Реакцию осуществляют в органическом растворителе, например высщем алифатичес-20 ком или ароматическом углеводороде, спирте, сложном эфире, кетоне, или в водной среде

Изобретение относится к производным колхицина формулы (I), где R означает метокси- или метилтиогруппу; R1 означает линейный или разветвленный C1 - C6 алкил, при условии, что, когда R означает метокси, R1 не может быть метил; и соединениям формулы II, где R означает метилтио; R1 означает линейный или разветвленный C1 - С6-алкил

Изобретение относится к новым бензоксазиновым и пиридооксазиновым соединениям формулы I, где часть Q - конденсированный фенил или конденсированный пиридил; Z1 - водород, галоген, C1-С6 алкил, фенил, нитро, сульфониламино или трифторметил; Z2 - водород или галоген; Х - водород или кислород; А - C1-С6-алкил, С1-С6-алкиларил или C1-С6-алкилгетероциклил, где арил и гетероциклил описаны в формуле изобретения, n = 0 - 3; Y - часть, описанная в формуле изобретения, и их фармацевтически приемлемым солям, эфирам и пролекарственным формам

Изобретение относится к новому соединению, имеющему следующую общую формулу (2), и способу его получения: в которой R1 представляет атом водорода или солеобразующий металл, R2 представляет прямую или разветвленную C1-C7 галогеналкильную группу, m представляет целое число от 2 до 14, n представляет целое число от 2 до 7 и А представляет группу, выбранную из следующих формул (3)-(6), (17)-(20), (23), (25) и (26): где в формуле (6) R3 представляет прямую или разветвленную C1-С5 алкильную группу, в формулах (18) и (20) R8 представляет прямую или разветвленную C1-C5 алкильную группу, прямую или разветвленную C2-C5 алкенильную группу или прямую или разветвленную С2-С5 алкинильную группу, в формуле (23) каждый из R21, R22 , R23 и R24 независимо представляет атом водорода, прямую или разветвленную C1-C5 алкильную группу, прямую или разветвленную C1-C 7 галогеналкильную группу, атом галогена или ацильную группу, и в формулах (25) и (26) Х представляет атом галогена, или энантиомеры соединения, или гидраты, или фармацевтически приемлемые соли соединения или его энантиомеров

Изобретение относится к области органической химии, конкретно, к производным арилкарбоновых кислот

Изобретение относится к способу получения производных бензоксазина

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-26T14:05:22
Наверх