Республик (1a) 53988® (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 09.06.75 (21) 2163259/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.12.76Бюллетень № 47 (45) Дата опубликования описания 10 03.77

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и отнрытий (72) Авторы Д. Л, Рахманкулов, С. С. Злотский, В. H. Узикова, Н. Е. Максимова, изобретения О. Г. Сафиев, Э. Х. Кравец и С. Н. Злэтский (71) Заявитель

Уфимский нефтяной институт (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ТРИХЛОРВИНИЛ-1,3-ДИОКСАЦИКЛАНОВ

В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРОВ ПОЛИВИНИЛХЛОРИДА

Изобретение относится к новым соединениям вЂ” производным 1, 3-диоксацикланов формулы I

Способ получения соединений формулы l основан на известной в органической химии реакции гомолитического замещения атома хлора в тетрахлорэтилене 12) и

5 заключается в том, что 1,3-диоксациклан формулы I I (СН ) я ссе=ссе

R вЂ” - .. атом водорода, метил или феR Н

15 где Я имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с тетрахлорэтиленом при нагревании в присутствии инициатора свободнорадикальных реакций.

Предпочтительно процесс провэдят в

20 присутствии избытка циклана при 100200оС.

Пример 1. B металлическую ампулу помещают 1 моль 2-метил-1,3-диоксана (102 г), О, 1 моля тетрахлорэтилена 5 (14,2 г) и 0,05 моля дитретбутилперегде нил;

- целое число, равное 0,1 или 2.

Эти соединения могут найти применение в качестве пластификаторов поливинилхлорида.

Известны такие пластификаторы полимеров как диалкилфталаты (1).

Недостатком известных пластификаторов является сравнительно невысокая пластифицируюшая способность и их летучесть.

Целью изобретения является получение новых соединений, обладающих хорошей пластифицируюшей способностью. (51) M. Кл.

С07 0 317/16

С07 0 319/06

С07 0 321/06

С08 К 5/15 (53) УДК 547.841.03 (088.8) 539883

О, Диэтилфталат

Дибутилфталат

240

200

0,1

230

2-Метил-2-трихлорвинил-1,3-диоксан

230

220

200

0,1

2-Трихлорвинил-1,3-диоксепан

210

220

230

0,1

2-Фенил-2-трихлорвинил-1,3-диоксолан

230

0,1

240

200

Составитель А. Орлов

Редактор Н. Джарагетти Техреп М. Левицкая Корректор H. Бугакова

Заказ 6057/41 Тираж 554 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 киси (7,3 r). Реакционную массу выдерживают 18 час при 120оС, охлаждают и фракционируют. Получают 17,2 r (выход

74,4%) 2-метил-2-трихлорвинил-1,3-дио о оксана с т.кип. 134 С/12 мм рт.ст., n

1,4856. Элементарный анализ соответствует формуле С. Н О С35 . В ИК-спектре присутствуют интенсивные полосы поглощения в области 1180-1010 см " (Q-g-0вЂ” С вЂ” O вЂ” С ) и 770 см "(9С вЂ” Сl ). Строение доказано также образованием пропандиола -1,3 при гидролизе полученного продукта.

Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 1,3-диоксепан. Температура реакции 160оС, продолжительность 2 часа.

Получают 2-трихлорвинил-1,3-диоксепан с выходом 62%, т.кип. 145 С/12 ммрт.ст., о

1,5951. Строение доказано аналогично примеру

Формула изобретения

Производные 2-трихлорвинил-l,3-диоксацикланов общей формулы

Пример 3. Аналогично прим ру 1 используют 2-фенил-1,3-диоксолан. Температура реакции 1 35 DÑ, продолжительность 8 час. Получают 2-фенил-2-три5 хлорвинил-l,3-диоксолан с выходом 82%.

Т.пл. 67-68оС (из гексана). Строение доказано аналогично примеру 1.

Производные 2-трихлорвинил-l, 3-диоксацикланов испытаны в качестве пластифи® цирующих добавок к поливинилхлориду. Результаты испытаний представлены в таблице.

Как видно из таблицы, производные

1,3-диоксацикланов удовлетворяют требованиям ГОСТа на пластификаторы, по прочности на разрыв и относительному удлинению при разрыве образцы, пластифицированные этими производными, превосходят образцы, пластифицированные диалкилфталатам и.

40 где R вЂ” - атом водорода, метил или фенил, n вЂ” целое число, равное 0,1 или 2. в качестве пластификаторов поливинил45 хлорида.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Справочник химика, т.6, из-во "Химия", М.1967, стр. 156.

2. Патент США 3413332, кл. 260-468, 26.11.68г.