Способ получения производных оксазолалкановых кислот
А Ь Е!
CoK)3 (ОБ{втша(х
Со!4иалисти((есина
Реся т бяи н
H305PE7EН ИЯ
И йА7ЕИYY (61) Дополнительный к патент(!— (22) Заявлено 12.03.75 (21) 211-240/04 (23) Приоритет — (32) 13.03.74
29548/74 (31) 29549/74 (33) ЯГ(0!пи
29550/74 (431 Опубликовано 05.06.77. Ь1оллетень И 21
Гвсудврства!1ныа июнта!
Саьетв Иаааетрав СССР па далин изавратанвй н ют!(Рв(та! (:::,Ç) K 547,7?37,1.0 (088.8) 1
) (45) Дата 01-(убли-,ования OIIB{iа,=,ия 11.10;;
Ж10странцы
Цутому Яманака, Хосих11ро Кобая!(звз, !1ЙБ!.,Гхипо Описи
B КУтп11О1 Икеда (Япоихш) 11иостраинйя фирма
"ЕСИТОЬП1 ФарМЗСЫОТИКВЛ И аетрпз Л !.." (Япония) (72) Авторы изобретения (54у (.ПССОБ ПОЛУЧЕН11Я ПР011:(В(? {Т1- .::-
О1..САЗОДАЛКА1-1О11ь)Х::Р- .. — (:. -:-.!и,и!л(и — 1 или 2; Й
l е !1,Г !.t..! .ы "сети!ЕЛ !МИ ,:,:. Ого ЯВ t;ii(I!OЯ Г:.3«Я{,. М .,ii{?, iCTOI»CB ИЗП!
О! ЩПГ{2 Т1111:Пт Ot t,!2 Г В !. (I!21{, „ ! Л{01ТДЗЗМЕ !
ДЕ1(Н!П! фв!Г!11, ГПIР!! !{!1,. Гà !0!t, (321BñiöÃBIÏËI ПИРИ д(1Л{, фурил, " : Boè, з,; ?!е?п!!..й Г{п, рыл, п(енил, Гзлондэза-с! тс!и.::{й п12!{ >л., нафтп "i, гало {!дзамещенигй нафтпл, t {3! И»п !".-, " "".— %{1л- бе?1зил или
Гп(риптглмет{!л., сслсв2! I=.ii иэве({тп,,!х реа!(1п!ях и
"З.К!ПО аЕТСЯ В ТО!1, ЧТО Съ»{ ВП Е{{ ° (Е OOiiiсй AOPMj ЛЫ
Д 6,-1- 1 11! где й,. it i О п { .;-;::-:,.:T .-.-.!и ..- -{(22{цп(ые зна{1ения, под!!ер! 2t{:{ G.!1,. э: .: . .: . !СГIi,õ;.{i,:t! icoiÿúi зГсн.
10м, тз си{.1, к". " {jiос;! {. " ?!{ 2 II t! t «i t!, Нр(1 !»!Гпе !Ни
Pt.2KBiIoIItIoi1 {;.:."=::. В Г„". !е !i -ептно; 0 ОРГЗIИГ!СскОГо РЗСТВОР!!Т{Ч!Я
0i»!1СЬ фо!".{РОP t. t ;: Bt .X. ti !i,. { Ыt! i, CC(i OP, i IL:!{1ЛХЛ(.РИД(, XJ!OP2!i {!1,: {,. фс. Ц»ОРЛ(Л! t»!1:,{!ОТ1-.1, Tl - i:I)X; IO рпд В инертно-,! ра{с{!!«!"!{е!{{е. 1!2!(1 Имер Оенэоле, толуоле, л!{{р .,.:и, . :К,ро{{ ;О«:;.е, !.,:. -.!{!х!!Ор!т {1-;е (Дл3)! - !! !cp!!с t 0: . " 1 ° . : . {{, т{е {ра{х л: o» { та!!е, Изобретет(ие ОтIХ{эснтсл к споcîá. Гот::! !иовьБ производных оксззолкароонйв!.:!х i»:! oò, Облада1ОПП(Х (рар 12i<0;ОГП СЗСКой ак.нвнг--;;;:, ..T0PhN МОГ1{т Н21Г!;.. иь.,!СI: Ч ".", В;l@2P !I2{ .. {ЧЕ:: .. И нромвпштеннОстп.
1тЭВЕСТЕН СПÎC«0 ПОЛУ-ЧЕ?Г!!и! 2I1I(!010 ="..Х Эф;-{РОВ
5 " этОкга!. - 4 - {!{(саз{»в{уз(сусно!! 1 ислоты &ò2ÿ обработки азиз!!! !otioio эфира 1 - {:,о,х.,лл - DLаспаратиновой кислоты фос,)вор и!!.! 211гидридо?1 в безвод(ом хлороформе при кипении реакп1 ош10й
Массы.
При обработке Гндпоокисыо натр Гя из полученНОГО эфира 1тОл1 {2!от кист!Оту 11 ), Известен также способ получения 2 - замещен1п>ж 4 - карбэтокси - 5 - этоксиоксазолов путем обработки диэтилового эфира 2 - злкзноиламтп10МЗЛОНОВОй КИСЛОТЫ фОСфоРНЫМ 211! !(ДРИДОМ ИЛИ треххлористым фосфорОм В хлороформе при кипении реакцио{гной массы 12) .
Предлагаемый способ получения не извес!{Тых ранее проиэводньгх окс220ла!ткановых кислОт обI,р:1! М. Кл. "07 0263/42// ,.?, б К 31/42
561511
1, Г(Л., (.;.
БЛБ П)» (,5502 (Бо»)фЕ2<БН| (0 )(»Е
)0 )ХЕ (:" .»Л(»64Е(<н(л!
) ", ГЙЛ
4<(« ) П (7?<.ТРОФЕН(Н1
93, 94
"- (:.(- » ЛОР?фЕН1(Л 1" (») ? 0 )(;;.
88-9Р
<р ?p 4... <>Op
? ?<)с ?»и) !
/! 7g
- - !) (: Бл-4»-хло?)54 :»- (-:-О „ -, - ?(.10(Р? " ; ПРИС > <, ВБ";, ДБР:l!(TO(:0
НЛ Р(П ) (У-н,?В!",<><(БЕ (!»>?)» ><1<>-.ii!i >?Н(Я „
П(<Е<иЛЯГ"..>.=.(??»>(Е . ОСД»н»ЕНПЛ ООЛЯДЕВ)т Г В>О.ПН ?,)"
ЛЕ (ЕБ(н .- ; —.Е! ()К;(ЕР .-;-. и:?:,(П<)Г ОБББ С .-; ЯРУП?Е-П(ЛХ;.:.()ХН?ЗОВО(< 0Ä 11, », .» < а1пт»д»)(»да -,; . .:: ..-! Io(;a(To)(0((земл<Б В "...((б мл- <"! х;) при»»е;"е(?<(е11(-;и <(--,,-,»и-. (О!)я»?)>я»<>j с?<ст<е(»з)1ГО „; (В нз . ным х()(ji.<(IВ <В.((Б (?(><» 1! <)1! ?(cpa!<(0>i! ()(pa((I(I „О> ля .;BT БСБ (? ((Е:(:., 11«) <»С (?и<(. 0(>„" Е(Г(<Ы(>((<("1)ЯС ? В(. )0..1 б".(а(арбо(..:;.;я Бятрил, отхигътровыля(от pi(aTO(?
ЬРО>»»ВН?>.? (?)1 -:.? <,)? . I;; Ü K::< Г)БР>
30B!» Ça(ОТ (?<.Тат<)K И Г.» КСЯ!- Я и ПОЛ><БЯ?В >. зтилот?ОГО 3. ?Бра 2 - ((" /ло<)(()енил - 5 - эток(Б . 4»
ОксаЗ<()т,-,<кс 1. (0)ц ((1?Он<ать:., < .П??, 6(»--»3»
ЯнтъЩОБЛЯ ii . . - .,i !Я):! s." =i (<0<ÐÎÉ зе(»(<11(В 5. м(! (ПР21 В6, 1)М>Е(1":;? .1 ji 1: КБПЯВЕ(IB(f !; 0(PBTI((>t(1 Хо. >0ДИЛЬЫЕХО(?(.Ii,нян)(В((П РРСГВО!) t ()15 Г Дизтилол<. ? О
Эфиопа ??! - (?.-;С < 01(>;С((()СИЗО((и - В(- ЯСПЯ()ЯГБНОВ()Б
КБСВОТВ(8»Н ".; (! Д10<(:I ?<<(1)
Смес)», KBK ", ";.!:i -CU" : ОС(аток i»OLi6 KOH(lai(?..(?с()((с»(?<(лов зт»1лОВОГО эфи()я -, - .(- (>(. О(.сифенил5: зт01сси - - 1 - 0Kca30J!»Ксусной ки J(OTI>I> т,пл. -"< — fI((С
„ ? Р и 1«е 1) . „» Яс 1 ВОР:}() Г диз(БПОВОГО эфира N
3.,4 - д)(хл(орбензс(п-: - а - Я(тпарагиновой кислоты и
3((?3! м),(? ?3 пОстепенно по капля(И IipII пе()еме»пи-= aiI»O1! Б K( ?)(., »?«8)OhG? "овои зем(В(В 550 (л gXD> охлажда»ет> добавллазт Водный pacraop бикарбоната натрия 00 Л1. 101:f> ДИЯТ01ББТОВУ() OT i)ÛJII>TPOÇÛÂÅIOT, )i;, (Г, Pa>a 0 j),е »0 -,0 !I(»a C?01(»фа(то(e(БВТРТ!и, КОБЦЕНТ?ВИРУ!ОТ В ВЯКУуме перекристялл:(зовыва)ОТ ocTaTGK нз смеси тек;-,и (. З(1(лов(>111 пи(рт I((10??-»? р(()т 3! r !5eaoro »,<С ::-.?<БСТЕЛИБ<(Е»7(к()ГО ПОООН(КЯ .=. ИЛОВОГО Эц)ира з .- (3,.4 - ии»спорфенил) - 5 . З?окси - 4 -0 ;?»(:.?-.-1)1, y < ) >II(0Ta J(0a0»0 эф((ра И - м . Тоифто()1?(етилбекзоил - (тaC>(Я РВГК((ОБОИ КИ<)ЛО Г(»(> (I 1(<)осфО!)НОГО ЯНГИДРИ ;а и (1 Г диа O..,o(òoà0é земли -.îë.ó (а(от iipoдук.-.-сырец> кото()ый перекристяллизов(>(вант из >тн сана и полу?(Я(от 7,5 Г зтилоВОГО зф)1!Ра 2 - мsT?)!(ôT0ðìaTèJ1ñ å(fjfJI - 5 - зтокси - 4 - оксазолуксуснсй кислоты, )..Бл. 4I — 43 C. Г!Одобно ((р((ме»)ам (--4 си((тезиру(ОТ целевые :.. 0»j>!i(I»)HHp, пе(?еwNc,.!0(0(1>(c Р тяб)и(1(с. 561511 Продолжение таблицы 2-Тиенил 1,5537 1,5595 5-Флор-2-тиею 72--74 4 Хлор-1-нафтил 3- Гшридил. метил -XII0P4eSS "I 65 -86 65 — I6 То же 2, Пиридплметгл Я1 — 103 и-Нитрофенил 2-Фурил 3- Пириднлметил 71-73 9Я: tf s 5-Хлор-2-тиенил 4- Хлор-1-нафтил 6- Хлор-3-пиридил Составитель С. Поля кола Техред А. Лемьлноеа Корректор А. Лакипа Редактор Т. Шарганоеа Тираж $53 Подпи слое ЦНИИПИ Государственного комитета Сонета Министров СССР ло делам изобрете.тиа и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушскаа наб., д. 4/6 Закаэ 1690/160 ажлиал ППП "Патент", r. Ъ жгород, ул. Проектная, 4 Формула изобретени Способ получении производных оксасолыг .;.ано. вых кислот общей формулы1 ,(й,1тoQY II@ OR О 40 где R -алкил с 1-4 атомаы углерода; n — 1 или 2; и — моно- или дизамещенный фенил, причем в качестве заместителей могут быть галоид, метил, ме токси- или нитрогруппа, трифторметил, фенил, гало идзамещенный фенил, пиридил, галонцзамещенньй 45 атнрндил, фурил, галондзамещенный фурил, тие1щл, галоидзамещенный тиенил, нафтил или галондзамеГ щенный нафтил; Y — алкил с 1 нли 2 атомами углерода, б. :t". ".Jp, гиридилметил, о т л и ч а в щ и й. с и тем, —;;о соедтшеиие общей формулы П где R, В, и н Y имени значения, определенные выше, подвергают обработке дегндрирующим ares. том, таким, как фосфориьй ангидрид, в присутствии жиртного расч Ворителя Ilps кипении реакцноиBGII ktRCChI. Источш1ки информации, принитйе во внимание, прн зкспертизе: 1. Патент Нндерлыяов Н 6607005, С 07 d, 22.11.66. 2. Патент А1п лпи И 591656, С 07 с, 25,08.47.
