Жидкие кристаллы нематического типа с отрицательной диэлектрической анизотропией

 

ОП И ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Соцмалмстмческмх

Республик (ii) 562547 (6l) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21.04.75 (21) 2130598/04 с прксоедннениен заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опублнковано25.06.77.рюллетень ¹ 23 (45) Лата опубликования описания 19.09.77 (51) М. Кл.

С 07 С 69/78

Государственный ком»тет

Совета М»н»строе СССР по делам »зебретен»»

» открыт»й (53) УЛК 532,783 (088.8) ! (72) Авторы изобретения

П. В. Адоменас, Ю. Ю. Даугвила, Г. И. Денис и В. С. Чепоните (7)) Заявитель

Вильнюсский Государственный ордена Трудового Красного Знамени университет им. В. Капсукаса (54) СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ГИДРОХИНОНА

В КАЧЕСТВЕ ЖИДКИХ КРИСТАЛЛОВ НЕМАТИЧЕСКОГО ТИПА

С ОТРИЦАТЕЛЬНОЙ ДИЭЛЕКТРИЧЕСКОЙ АНИЗОТРОПИЕЙ

lf Y х tao « ()и z

X C0O

Изобретение относится к новым химическим веществам, обладающим свойствами нематических жидких кристаллов, и может найти применение в электрооптических устройствах, в честности в матричных индикаторах, в оптических затворах для фотоаппаратов, в оптических фильтрах, в плоских экранах телевизоров и т. д.

Известны нематические жидкие кристаллы с отрицательиой диэлектрической анизо- lð тропией ряда сложных эфиров гидрохинона общей формулы J где Х, ? — алкоксигруппа; у — водород, метильная группа, Известные жидкие кристаллы ряда слож ных эфиров земещенных гидрохинонов ха- 20 рактериэуются невысокими значениями отрицательной диэлектрической анизотропии (h,8 <-1 ), что ограничивает их применение в электрооптических устройствах,так как малые значенияЬсявляются причиной низ-25

2 ких характеристик электрооптических эффектов (контрастности, времени включения, н и т. д. ).

Предложенные жидкие кристаллы нематического типа на основе сложных эфиров замещенных гидрохинонов общей формулы те где Х Z (одинаковые или различные). алкнл-, алкокси-, ацил-, ацилоксигруппа;

U, Y — атом фтора, циан;нитро,-трифторметилгруппа, которые обладают большим значением отрицательной диэлектрической аниэотоопии по сравнению с известными (А достигает 7, 5 )

Пример 1. ди-(н-Гексилокси)бензойный эфир 2-циангидрокинона.

Смесь из 4,05 г (0,03 моль) 2-циангидрохинона, 13,3 r (0,06 моль) 4-н-гексилоксибензойной кислоты и 21,6 мл (0,3 моль) тионила хлористого кипятят 1 ч с обратным холодильником. Смесь охлажда«

56254!

Найдено, %: С 70,61; Н 5,49

Зо 28 6

Вычислено,%, С 70,30; Н 5 51.

Пример 4. ди-(4-н-Гексилокси)-бензоат 2-фторгидрохинона. ют, вылйвают на лед. Через 30 мин смесь застывает. Ее отфильтровывают и рекристаллизовывают из этанола, затем из гексана, Выход 67%. Нематический интервал 85

-164 С.

С3

С5Ня СОО ООС ОС Нц -ф

С фНдО СОО ООС ОСь Ц йз

Выхон 67%. Нематический интервал

85-192 С, Найдено, %: С 72,01; Н 6,83

ЗЕ 37 6

Вычислено, %: С 71,62; Н 6,95

СМ СМ м -CgНдО 600 ООС ОСОЙ -м

30g

С Z„P СО 00 «S Выхон 70%, Нематический интервал

85-155 С.

Найдено,%: С 68,21; Н 6,70

25 - Н 1 (ой

Вычислено,%: С 68,19; Н 6,62

Таблица

Главные значения диэлектрических постоянных >> и 6> и диэлектрическая анизотропия жидкокристаллического ди-(4-н-гексилокси)-бензойного эфира гидрохинона при различны температурах (V 700 кГц) 3,80

5,15

1,35

3,80

5,05 — 1,25

-69

3,80

5,00

- 1,20

3,80

4,90

1,10

Найден,я; ., r, 76; Н 6,92

СЗН НО

Вычислено%: С 72,91; Н 6,86 аналогично синтезируют все сложные эфиры замещенных гидрохинонов, Пример 2. ди-(н-Гексилокси)- зензойный эфир 2,3 - дициангидрохинона.

Выход 62%. Нематический интервал

146-168 С, Найдено,%: С 71,53; Н 6,42

34- Зь 2 6

Вычислено %: С 71, 81; Н 6,38

Пример 3. ди-(4-н Бутилокси)-бензоат 2, 3- дициангидрохинона.

СМ СМ н — 6 q+О 00 OOC - -Â6 Н - и

Выход 65%. Нематический интервал

164-195 С.

16 Пример 5, ди-(4-н-Гексилоксн).=

-бензоат 2-нитрогидрохинона.

Полученные жидкие кристаллы при комнатной температуре представляют собой бесцветные кристаллические соединення без запаха.

Свойства предложенных сложных эфиров моно- и дизамещенных гидрохинонов представлены в табл. 1-4.

562547

Таблица 2

Главные значения диэлектрических постоянных С и и диэлек — и с ая л ктрическая анизотропия жидкокристаллического ди-(4-н-гексилокси) -2-бензойного эфира хл э ира хлоргидрохинона при различных температурах (9 700 кГц) -1 С сц — 91

4,0(5,65

4,0С

5,4 5

4,00

5,25

4,05

5,00 — 0,95

Таблица 3

Главные значения диэлектрических постояныях и 6 и диэлектрическая аннзотропия жидкокристаллического ди-(4-н-гексилокси)-2-бенэойного эфира циангидрохинона при различных температурах () 150 кГц) -59

4,65

7,75

-3,1

-34

6,00

7,40

-1,4

6,20

-15

7,15

-0,95

6,30

7,15

-0,85

Таблица 4

Главные значения диэлектрических постоянных Е и с и диэлектрическая аниэотропия

11 жидкокристаллического ди-(4-н-бутокси)-бензоййого эфира 2,3-дициангидрохинона при различных температурах (0 150 кГц - 1,5 мГц) -6,6

7,2

-20

13i8

-7,5

14,5

7,0

-26

Г! р и м е ч а н и е: т - температура перехода в изотропное состояние;

4 - температура нематического состояния.

- 73

- 53

- 1,65 — 1,45 — 1,25

Формула изобретения

ll Y

see / ape

В бюллетене "Открытия, иэобретення, промышленные образцы, товарные знакн

И 23 за 1977 г. формула нэобретення к авт.ca. hb 562547 напечатана в другой редакции. Формулу нэобретення, соответствующую опубликованной в этом опнсвннн, см. в бюллетене № 47 эа 1977 r.

Составитель И. Горина

Редактор Т, Загребельная Техред H. Андрейчук Коррекор М. Демчнк

Заказ 1 842/1 66 Тираж 553 Подписное

0НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретеннй н открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Предложенные жидкие кристаллы нематнческого типа с отрицательной днэлектрнческой анизотропией по сравнению с известными обладают тем преимуществом, что онн имеют гораздо большую отрицательную днапектряческую анизотропню (до-,7,5) прн сохранения широкого температурного интервала существования немвтнческой Фазы, Лая понижения температуры плавления предлагаемые жидкие крнсталпы могут использоваться в смесях между собой ипи с известными жидкими кристаллами. Например> смесь, состоящая нз 47,5 вес.%

4-метоксн 4-Н гептиптопана,47,5 вес.%

4-этоксн-4 -н-октнптопана,2,5 вес.% ди-(4-н-гекснлокся)-бензойного эфира 2, 3-дициангядрохннона я 2,5% дн-(4-н-амнпокси)бензойного эфнра 2, 3-днцнангидрохипона

"o обладает нематнческнм ннтервапом 16-71 С н днэлектрнческой анизотропией — 2,7 при

40 С(Е„ 2,6; Е, 5,3).

Сложные афнры гидрохинонв общей формулы

rae Х,Z (одннаковые нпи различные)алкнп-, влкрксн -,вцил-,вцнпоксигруппв.

V,g — атом фтора, цяан-, ннтро-, 1рнфторметнпгруппа, в качестве жидких кристаллов нематнчес кого типа а отрицательной днэпектрнческой аннэотропней.

Источники информации прннятые во внн мание прн экспертизе: ро 1.Агота S.Ü., Гещ iso 3 Ь,Тс Рог Гй.

f.Qpg.Cggrn. 35, 4055, 1970.