4-нитро-2-хлоранилид 5-хлорпальмитоилсалициловой кислоты, проявляющий антигельминтную активность

 

1 5634È

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетсиик

Социалистических

Ресвтбаии (61) Дополнительное к авт. свттд-ву (22) Заявлено 24.03.75 (2!) 2!1632!/04 с пр.исоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 30.06.77. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 28.09.77 (51) М. Кл.з СО7С103/26

А 61 К 31/165

Госуддрственный котентет

Совета Министров CCCP во делам изобретений и втнрмтнй (53) УДК 547.58?.11 (088.8) (72) Авторы ,изобретения

А. Ф. Бехли, Е. А. Амвросиева, С. И. Харитонова, А. И. Кротов, Д. Г. Баяндина и И. С. Буданова

Ордена Трудового Красного Знамени институт медицинской паразитологии и тропической медицины (71) Заявитель (54) 4-НИТРО-2-ХЛОРАНИЛИД 5-ХЛОРПАЛЬМИТОИЛСАЛИЦЙЛОВОЙ КИСЛОТЪ|, П РОЯ ВЛЯ ЮЩИ и

АНТИГЕЛЬМИНТНУЮ АКТИВНОСТЬ

+0,996 — 0,243

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 4-:нитро-2хлоранилиду 5-хлорпальмитоилсалициловой кислоты формулы проявляющему антигельминтную активность.

Указанное соединение и способ его получения в литературе не описаны.

Предлагаемое соединение получают путем ацилирования 4-нитро-2-хлоранилида 5-хлорсалициловой кислоты хлорангидридом пальмитиновой кислоты.

Пример. 4-Нитро-2-хлор анилид-5-хлорпальмитоилсалициловой кислоты.

Смесь 5,8 г (0,0!7 моль) 4- нитро-2-хлоранилида 5-хлорсалициловой кислоты, 8 г (0,028 моль) хлорангидрида пальмитиновой кислоты, 13 мл сухого пиридина и 87 мл ксилола нагревают 4 ч при 100 С. Из горячей реакционной массы отделяют фильтрованием нвпрореагировавший 4-нитро-2-хлоранилид 5-хлорсалициловой кислоты. После охлаждения фильтрата полччяют 7,2 г (72%) продукта с т. пл. 77 — 78 С. После двукратной кристаллизации из спирта получают 6,3 г (63%) бесцветных блестящих кристаллов, не имеющих вкуса и запаха, с т. пл. 81 — 81,5 С.

Найдено, %: Cl 12,24.

С ЛззС!А Ль

Вычислено, %: С1 12,53.

Вещество хорошо растворимо в бензоле и ацетоне, умеренно — в спирте и петролейном эфире, нерастворимо в воде.

Предлагаемое соединение является мало токсичным препаратом. Белые мыши переносят его при парэнтеральном введении в дозе

6,0 г/кт, а при введении внутрь — в дозе !

0,0 г/кг веса.

Влияние 4-:нитро-2-хлоранилид 5-хло рпальмитоилсалицило вой кислоты на развитие ларвоцист (Aiveococcus multilocu lat.is).

20 Препараты вводили животным с 48 по 69 день после внутрибрюшннного заражения протосколексами альвеолококка (15 дней по

0,2 г/кг, всего 3,0 г/кг). В опытной и контрольной группах было по 17 животных. Жи25 вотных вскрыли через 31 день после окончания лечения (через 100 дней после заражения).

Средний вес ларвоцист, г у контрольных животных

+0,229 — 0,066

На гистологических препаратах установлена деструкция отдельных участков ларвоцист и гибель в них герминативной оболочки и протосколексов, чего не наблюдалось вларвоцистах контрольных животных. у животных, подвергнутых лечению

Разница в сред нем весе ларвоцист в опыте и контроле, r

Ошибка о пыта

Достоверность ошибки

Торможение;роста ларвоцист, %

0,767

З,О5

0,01

563414

Формула изобретения

4-Нитро-2-хлоранилид 5-хлорпальмитоил.алиц1.ловой кислоты формулы

CI

С1 СОХ11 — N02

ОСОС15Нз)

10 проявляющий антигельминтную активность, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Великобритании № 824345, класс

15 2 (3) С, 1959.

Составитель Н. Пржиялговская

Редактор T. Никольская Техред А. Камышникова Корректор Л. Брахнина

Заказ 2724/11 Изд. № 554 Тираж 553 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров ГГСР по делам изобретений и открытий!

13035, Москва, >К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография ир Гапунова