Азины замещенных фталазонов,проявляющие хемостерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе
Союз Севетекнх
Сецнапиетичеених
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) 3аявлеио 120376 (21) 2334168/04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет
Опубликовано 07.1081. Бюллетень № 37
Дата опубликования описания 07.10.81 (1)575863 (51)М. Кд.З
С 07 0 237/34
A 61 К 31/495
Государствеииый комитет
СССР по делам изобретеиий и открытий (53) УДК 547.852. 7 (088.8) (72) Авторы изобретения
Н.Н.Быстрых, Б.И.Бузыкин, A.Ï.Áóëãàêîâà и Ю.П.Китаев
Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. A.Е.Арбузова Казанского филиала
AH СССР и Казанский ордена Ленина ветеринарный институт им. Н.Э.Баумана (71) Заявители (54) АЗИНЫ ЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛАЗОНОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ
ХЕМОСТЕРИЛИЗУЮЩИЕ СВОЙСТВА ПО ОТНОШЕНИЮ
К КОМНАТНОЙ МУХЕ Б
M-M
В!
N — Ы
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к азинам замещенных фталазонов общей формулы где R — метил и R — водород; R — 15
I водород или метил и R — хлор, проявляющим хемостерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе, которые могут быть использованы в медицине. 20
Известны азины гетероциклических о(.-аэакетонов, например бензилиденгидразон З-метилбензтиаэолона, получаемый конденсацией гидраэона 3-метилбенэтиазолона с бензальдегидом 1,1). 25
Предлагаемые азины эамещенных фталазонов получают кипячением незамещенных гидразонов соответствующих фталазонов в среде органического растворителя. 30
В приведенных примерах УФ-спектр
;снимают в диоксане, а спектр ЯМР в гексаметаноле.
Пример 1. Азин 2-метилфталазона.
Метод A. Раствор 1,74 г (0,01 г-моль) гидразона 2-метилфталаэона в 50 мл технического ксилола кипятят 2-3 ч, удаляют половину объема растворителя, охлаждают, отфильтровывают осадок и получают
1,44 г (90%) блестящих кристаллов красно-вишневого цвета, т.пл. 190192 С (диметилформамид).
Метод Б. 1,74 г (0,01 г-,моль) гидразона 2-метилфталазона нагревают 15-25 мин в круглодонной колбе при 100-120 С. После охлаждения и перекристаллизации получают 1,471,44 г (93-90%) азина 2-метилфталазона, т;пл. 190-192 С; мс кс (kg 8 )
435 (.4, 27) и 296 (4, 39) нм.
Найдено, %: С 68, 3; H 5, 1; N 26, 9.
С 8 Н 6 4 .
Вычислено, Ъ: С 68,4; Н 5,1; 4 26,6, Спектр ЯМР (ц ), м.д .: 7,91 м (Н -. );
8 05 с (Н ), 9.,86 (Н3) .
Пример 2. Азин 4-хлорфталазона.
575863
З
1 H-N
Корректор С.Шекмар
Редактор Е.Месропова
Техред А.Ач
Заказ 8649/50 Тираж 446 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Метод А. Раствор 1,95 г (0,01 моль) гидразона 4-хлорфталазона в 100-150 мл технического ксилола кипятят 5 ч при 120-140 С, фильтруют горячий раствор, отфильтровывают осадок и получают 0,62-0,80 r (3545%) желтого кристаллического порошка, т.пл. r 300 С (разл., ксилол)
1 мс кс (99 E ) 419 (4, 20) и 290 (4, 43) нм.
Найдено, %: С 54,1, Н 2,8; СД 19,7; и 23,7.
С46 Нg< С 2Н6 °
Вычислено,%: С 53,9; Н 2,8
Ck 19,7; и 23,6.
Спектр ЯМР (д), м.д.: 7,77 м (Н ); 9,21 м (Н8); 12,73 с (NH)
ИК-спектр (вазелин): 3395 см
Метод Б. Для синтеза не пригоден, так как при температуре 180 С и выше исходный гидраэон 4-хлорфталазона разлагается со взрывом.
П Р и м е р 3. Азин 2-метил-4 хлорфталазона.
Метод A. Раствор 2,08 r (0,01 моль) гидразона 2-метил-4-хлорфталаэона в 80-100 мл технического о ксилола кипятят 2-3 ч при 120-140 С, охлаждают, отфильтровывают обильный осадок и получают 1,63 г (85%) красных нитевидных кристаллов, т.пл.
258-26(PС Лиметилформамид); А макс (gg E,) 440 (4 35) 296 (4,39) нм.
Найдено,%: C 56,7; H 3,9; Cf 18,2„
М 21,5.
С в Н 4С К М6.
Вычислено,%: С 56,6; Н 3,7
18,2; N 21,9.
Метод Б. 1, 04 r (О, 005 моль) гидраэона 2-метил-4-хлорфталаэона нагревают 15-25 мин в круглодонной колбе на масляной бане при 130-140 С.
После охлаждения и перекристаллиэации получают 0,80 r (90%) целевого продукта, т. пл. 258-260 С (диметилформамид1, идентичного продукту, полученному по методу A.
Хемостерилизующие свойства азинов замещенных фталаэонов изучают на лабораторном штамме комнатных мух (самцы и самки мух одно-двухдневного возраста).
Перед началом опытов мух выдерживают 24 ч без воды и корма. Препараты (концентрация 3%) скармливают с молоком, Через 24 ч после начала опыта в садки ставят обычный корм, а через
7 дней — среды для яйцекладки. О влиянии препаратов на плодовитость комнатных мух судят по числу отложенных яиц и по количеству отрожденных их них личинок. Азин 2-метилфталазо15 на угнетает яйцекладку комнатных мух на 68,9%, азин 4-хлорфталазона на 56,8%.
Использование предлагаемых азинов .эамещенных фталазонов позволит расЩ ширить арсенал средств воздействия на живой организм.. Формула изобретения
Азины замещенных фталазонов общей формулы где к — метил и R — водород, R водород или метил и R — хлор, прояв4О ляющие хемостерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Ber., 43, 1519 (1910).
