Оксимы @ -(3,4,5-триметоксибензоил)-замещенных- @ - аминоалкилфенилкетонов,обладающие нейролептической активностью

 

Оксимы N-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„583608

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

f10 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ активностью. (2 1) 2386462/23-04 (22) 15.07.76 (46) 15.03.85 Бюл. У 10 (72) В.А.Портнягина, В.К.Карп, 3.Н.Федосеева, Ф.П.Тринус, Л.А.Громов, Т.Ф.Троян и Е.П.Колядич (71) Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии (53) 547.288.4(088.8) (56) 1. Глейзер Г.А. Справочник по фармакотерапии сердечно-сосудистых заболеваний. М., "Иедицина", 1974, с. 145-150.

4(sl) С 07 С 131/00//А 61 К 31 15 (54) ОКСИИЫ М -(3,4,5-ТРИИЕТОКСИБЕНЗОИЛ) -ЗАМЕДЛЕННЫХ-П-АМИНОАЛКИЛФЕНИЛКЕТОНОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ НЕЙРОЛЕПТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЫО, (57) Оксимы N-(3,4,5-триметоксибензоил)-замещенных-п-аминоалкилфенилкетонов общей формулы

СНБО

C — ЫИ / р

И О где К вЂ” метьл, этнл или н-пропил, обладающие нейролептической

Ф 5

Изобретение относится к .новым, не описанным в литературе соединениям " оксимам И-(3,4,5-триметоксибенэоил)-замещенным-п-аминоалкилфенилкетонам общей формулы

m>o сн,о с- н c e

СН,О О ОИ где R - метил, этил и.н-пропил, которые обладают нейтролептической активностью и могут найти примене= ние в медицине.

Известны различные соединения, обладающие нейтролептической активностью, в частности 4-(и-хлорфенил)-1- 3-(п-фторбенэоил)-пронил3-пиперидинол-4(галоперидол) (1 j..

Однако галоперидол обладает относительно высокой токсичностью.

Целевые соединения, позволяющие расширить арсенал средств воздействия на живой организм, получают при взаимодействии соответствующих кетонов (Н -(3,4,5-триметоксибензоил)—

-п-аминоацетофенон, и †(3,4,5-триметоксибенэоил)-и-аминоацетофенон3 . с, - 1. солянокислым гидроксиламином в среде метанола в присутствии уксуснокислого натрия.

П р и и е p: Оксим, М -(3,4,5-триметоксибензоил)-п-аминоацетофенона.

08 Ъ

6,5 г (0,02 моль) < -(3,4,5-триметоксибензоил)-и-аминоацетофенона растворяют в бО мл метанола, добавляют 2 г (0,029 моль) солянокислого гидроксиламина н 2 г уксуснокислого натрия в 12 мл воды, кипятят 1 ч с обратным холодильником, выливают в 120 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают водой, сущат и ïåðåÔкристаллиэовывают из метанола.

Аналогично получают эксимы

8 --(3,4,5-триметоксибензоил)-п-аминопропиофенона и Ж -(3,4,5-триметоксибензоил)-п-аминобутирофенона.

Строение новых оксимов И -{3,4,5-триметоксибензоил)-замещенных-п-аминоалкилфенилкетонов подтверждено данными элементного анализа, УФи. ИК-спектроскопии, тонкослойной хроматографии.

Лолученные соединения представляют собой желтоватые кристаллические вещества, трудно растворимые в воде, хоройо растворимые в органических растворителях.

Характеристики полученных соединенкй приведены в табл. 1.

Новые соединения обладают выраженной нейролептической активностью, Как видно из данных табл,2, новые соединения в 40 раэ менее токсичны, чем галоперидол, сравнимы с ним по нейтролептической активности, и кроме того„ в отличие от галоперидола, потенцируют дейс.твие снотворных. ь л О о е сО

Ю л О о

C) (Ч ь

CV с 1 тО

СЧ

СЧ :7 сЧ

° \

СО йИ I о и Ж л

Ц М ! CC3! pe о о с л о

Щ л

Ф () л

00 л л л

СЧ сО р о е ю сЧ < 1 л л

00 00

Ю сП и t» л л аа е а О 00 л л

С4 СЧ сО О

583608

Ю

Р \

С ) м лс

СЧ сЧ г л

СЧ

00 л л л сО л с 1 О

Ю л О ь

М л с Ъ О

I о

С4

И (Ю сЧ с \ с \ о

Ц\ (Ч

Р1 сч

lA л л (\

-т л О о е4 к

Ю с:

00 л л

Р1.Ф л чЭ

583608

Т а блица 2

Каталеп Птоэ

R или препарат сия

55, Галоперидол

Метил

2200

2200 н-Пропил

Продолжение табл. 2

Двига0риентировочноисследовательская реакция

К или препарат

Галоперидол

Метил

Зтил н-Пропил

Редактор С.Титова

Техред т..дубиичак/

Корректор Н. Король

Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам иэобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раупккая;наб., д. 4/5

Закаэ 1672/2

Филиал ППП "Патент", r . Ужгород, ул. Проектная, 4 (0страя токсичность (внутрибрющинно)„ мг/кг

Потенцирование снотворныхх тельная активйость (угне" тение) Антифенаминовое действие (подавление воэбужденйй)

Оксимы @ -(3,4,5-триметоксибензоил)-замещенных- @ - аминоалкилфенилкетонов,обладающие нейролептической активностью Оксимы @ -(3,4,5-триметоксибензоил)-замещенных- @ - аминоалкилфенилкетонов,обладающие нейролептической активностью Оксимы @ -(3,4,5-триметоксибензоил)-замещенных- @ - аминоалкилфенилкетонов,обладающие нейролептической активностью Оксимы @ -(3,4,5-триметоксибензоил)-замещенных- @ - аминоалкилфенилкетонов,обладающие нейролептической активностью 

 

Похожие патенты:

Способ получения оксибензофеноноксимов1изобретение относится к способам получения органических соединений, которые могут быть использованы в качестве комнлексообразователей для извлечения различных ценных металлов из водных растворов их солей.' известен способ получения оксибензофеноиоксимов путем взаимодействия хлорангидридов бензойных кислот с пара-замещенными фенолами, с последующей перегруппировкой полученных эфиров до оксибензофенонов, которые превращаются в соответствующие оксимы действием солянокислого гидроксиламина в присутствии акцепторов хлористого водорода.недостат!кам'и указанного способа являютсл его многостадийность, низкий выход кетонов на стадии перегруппировки, необходимость применения солянокислого гидроксиламина, хлористого алюминия, хлористого бензоила, пиридина, щелочи.цель изобретения — упрощение технологического процесса. по предлагаемому способу получения замещенных оксибензофеноноксимов общей формулы:где r—он; r2,r''—н, алкил или алкоксил бензилфенол фотохимически оксимируют хлористым нитрозило.м или смесью хлора, окиси азота и хлористого водорода, в среде инерт- 5 ного растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.пример.1020получение 5- // 363693
Наверх