Способ получения производных оксазола

 

ОП ИСАНИЕ

СОЮЗ СОвЕтСкиХ

Социал истииеских

Рескублик (11) 610490

ИЗОБРЕТЕН ИЯ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 0706.76 (21) 2367752/23-04 (23) Приоритет — (32) 07. 06. 75

2 (51) И. Кл.

С 07 3 ?63/48

Государственный комитет

Совете Министров СССР ео делам изобретений и открытий (33) Великобритания (31) 24552/75 (53) УДК 547.787.1..07 (088.8) (43) Опубликовано 050678. Бюллетень №21 (45) Дата опубликования описания100578

Иностранец

Роджер Гаррик ХаРРисон (Вепикобритания) (72) втор изобретения

Иностранная фирма Лилли Индастриз Лимитед (Великобритания) (7е) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАЗОЛА

25

Изобретение относится к способу получения новых производных оксазола, обладающих фармакологическим действием, общей формулы

i 11

R4 р %В СОВ где В» — алкил С» — C, алкенил СнСа, алкоксиалкйл С вЂ” С, карбоксиалкил Сх — Са, галоидалкил С» — С6, ЦИк" лоалкил Са- С, C>- С»о -циклоалкил-С» — Со-алкил, неэамещенный или эамещейный фенил, незамещенный или замещенный фенил-С -C -алкил, замещенный или незамещенный фенил-Се-Сб-алкенмл, 1» — алкил С,-С8, галоидалкил С -C, алкенил Се -Сб, циклоалкил Св-С»о, Св-С„о -циклоалкил-Ст -Сб -анкил, неза мещенный или эамещейный фенил, неэамещенный или замещенный фенил-С„ -Са-алкил, незамещенный или замещейный фенил-Се-Сь-алкенил, или R u R вмес4 2 те с атомами углерода и азота, к которым они присоединены, соответственно обрагэуют 5-7-членное лактамное кольцо; В и R водород, оксил, окси

4 метилалкил с алкилом С -C4, ацилокси алкил с алкилом С» -C4 йли фенил или замещенный галоидом фенил.

Известен способ получения(Ч -замеШенных амидов взаимодействием металлических производных амида с галоидзамещенными соединениями (lj .

Предлагаемый способ пол учен и я прои эводных оксаэола указанной формулы заключается в том, что соединение общей формулы

3 4 в которой R R имеют вышеуказанные значения; хлор, бром, йод или группа формулы 5О)» или S0 R, где R — алкил С,—

- с8, циклоалкил св-са, бенэил или фенил, подвергают взаимодействию с солью общей формулы MHB COB, в которой

М-литий, натрий, или калий; К вЂ” Б име1 ют вышеуказанные значения, в среде инертного растворителя в отсутствии .влаги при 0 — 110 С. о

В качестве инертного растворителя можно использовать прог"гые эфиры, такие, как диэтиловый эфир, диэти)тЕновый эфир или тетрагидрофуран (ТГ1); диметилформамид, N -метилиирролидон или гексаметилфосфоротриамид (ГМФА).

610490

Реакцию проводят при 0-1 10 С,предо почтительно при 0 - 40 С, лучше при комнатной температуре. В этих условия акция обычно заканчивается через

1-6ч. 5

Лучше всего испольэовать для проведения реакции соли лития, которые получат при вэаиаюдействии бутиллития с амидом обеей 4ормулы НИН COQ. Это взаимодействие необходимо проводить в 10 атмосфере инертного газа, такого, как азот, предпочтительно при низкой температуре, например при температуре ниже -10 С. Целесообразно при этом использовать хелатные агенты, такие,как тетраметилэтилен. Образование соли происходит сразу же с выделением бутана.

Для синтеза исходного соединения, в котором ) -хлор, бром или йод, необходимо 2-оксаэолон или 2-оксаэолтин обработать пентахлоридом, хлорокисью, пентабромидом или трийодидом фосфора в присутствии акцептора кислоты, например триэтиламина.

Соединения, s которых Ь -группа

ФОрмулы S(N или SO Вр мОгут быть получены иэ соответствующих алкилтиосоединений, в которых 4 — SR, путем обработки соответствующим количеством окислителя, предпочтительно 3-хлорпербензойной кислоты.

Пример 1. 2-Хлор-5-фенилоксазол.

5-4 знил-2 (ЗН)-оксаэолтион (19,6 r

0,11 моль) и хлорокись Фосфора (70 мл) 35 перемешивают при охлаждении и осторожном добавлении триэтиламина (12,4 r

0,123 моль), нагревают 20 ч при температуре дефлегмации; избыток реагентов удаляют в вакууме, остаток дистил- 40 лируют в вакууме и получают бесцветную маслянистую жидкость,т.кип. 9098 C/0,6 мм, которая затвердевает, т.пл.34 С.

Пример 2. 4,5-Диметил-2-ме- 45 тнлтиооксаэол.

4,5-Диметил-2(ЗН)-оксазолтион (37,5 r 0,29 моль) перемешивают при комнатной температуре в 2 н.водном растворе гидрата окиси натрия, добав- 60 ляя по каплям диметилсульфат (40,0 r

0,317 .моль). Смест перемешивают 4 ч при комнатной температуре, нагревают до 50 С, охлаждают, водную Фазу экстрагируют дизтиловым эфиром. После выпаривания растворителя и дистилляцин остатка в вакууме получают 33,85 г (81%) бледно-.желтой маслянистой жидкости, т.кип. 82 С/13 мм.

Найдено,%: С 50,39;Н 6,201 Я 10,03;

0 11,30.

С Н ИО5

Вйчйслено,%:С 50,32; Н 6,33; К 9,78, 0 11, 17.

Аналогично получают:

4-Метил-2-метилтиооксазол 65

4-Этил-2-метилтиооксазол, т. кип.

72 С/14 мм (воздушная баня)

5-Метил-2-метилтиооксазол, т. кип.

66 С/4.1 мм (воздушная баня)

2-Иетилтио-4-феннлоксазол

5-Этил-2-метилтиооксазол, т. кип.

75 С/15 мм (воздушная баня)

2-Этилтиооксазол

2-н-Бутилтио-4-метилоксазол, т.кип.

98 С/10 мм.

2-н-Гексилтио-4-метилоксаэол,т.кип

124 С/10 мм.

2-Циклогексилтио-4-метилоксазол, т.кип. 66-68 С/8 мм.

4-Метил-2-фенилметилтиооксаэол, т.кип. 114 С/1 мм

4,5-Дифенил-2-фенилтиосксазол

Пример 3. 4-Метил-2-метилсульфинилоксазол.

4-Метил-2-метилтиооксазол (6,06 r

0,047 моль) в сухом хлороформе (50 мл) охлаждают до 0 С при энергичном перео мешивании и добавлении безводного карбоната натрия (6,06 г, 0,057 моль) °

Затем в течение 45 мин прибавляют. по каплям раствор 96%-ной 3-хлорпербензойной кислоты (8,90 г, 0,04 5 Моль) в сухом хлороформе.(100 мл) и перемешивают 45 мин при 0 С. Добавляют порошкообраэный сульфит натрия (2,0 r), дают смеси нагреться до комнатной температуры, фильтруют,, фильтрат выпаривают,, остающуюся маслянистую жидкость дистиллируют в вакууме и получают 6,48 r (95%} бесцветной маслянистой жидкости, т.кип. 76 С/0,1 мм (воздушная баня) .

Найдено,%: С 41,54; Н 5,04; К 9,89;

0 22,24.

С НТ КОл 5.

Вйчйслено,%:С 41,36;Н 4, 86; и 9,65;

0 22,04.

Аналогично синтезируют:

4,5-Диметил-2-метилсульфинилоксаэол, т,кип. 96 С/0,1 мм (воздушная баня) .

4-Этил-2-метилсульфинилоксазол о

I т.кнп. 82 С/0,1 мм.

5-Метил-2-метилсульфинилоксаэол, т.кип. 79 С/0,1 мм.

5-Метил-2-метилсульфинилоксаэол, т.кип, 79 С/0,1 мм.

2-Этилсульфинилоксаэол, т.кип.

68 С/0,1 мм

2-н-Бутилсульфинил-4-метилоксазол, т.кип. 82 C/0,1 мм (воздушная баня)

2-Гексилсульфинил-4-метилоксазол, т.кип. 90 С/0,1 мм (воздушная баня)

2-Циклогексилсувльфинил-4-метилоксаэол, т.кип, 100 C/0,1 мм (воздушная баня}

- 4-Метил-2-фенилметилсульфинилоксаэол., т.пл. 50 С.

4,5-Дифенил-2-фенилсульфинилоксазол, т.пл. 92 С.

Пример 4. 4,5 — Диметил-2-метилсульфонилоксаэол.

}О

4,5-Диметил-2-метилтиооксазол (4,21 г, 0,029 моль) в сухом хлороформе (15 мл) охлаждают до О С и добавляют безводный карбонат натрия (8,0 г

0,0755 моль). Затем в течение 45 мин 5 прибавляют раствор 88,5%-иой 3-хлорпербенэойной кислоты (11,5 г 0,059 моль) в сухом хлороформе, перемешива- i ют 45 мин при 0 С, вводят порошкообразный сульфат натрия (5 г) и дают нагреться до комнатной температуры.

Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают, остаток хроматографируют на кварце с использованием дизтилового эфира и получают твердое вещество, кото- 15 рое перекристаллизовывают иэ смеси этилацетат -гексан, т.пл. 42 С.

Аналогично получают:

4-Метил-2-метилсульфонилоксазол

4-Этил-2-метилсульфонилоксазол 20

5-Этил-2-метилсульфонилоксазол

5-Метил-2-метилсульфонилоксаэол

2-Метилсульфонил-4-фенилоксазол

2-Этилсульфоннлоксазол

2-н-Бутилсульфонил-4-метилоксазол

2-н-Гексилсульфонил-4-метилоксазол

2-Циклогексилсульфоннл-4-метилоксазол

4-Метил-2-фенилметилсульфонилоксаэол.

4,5-Дифенил-2-фенилсульфонилоксазол

Пример 5. 2-(И -Бутил-2-метилпропанамидо)-5-фенилоксазол. н-Бутилизобутирамид (143 мг, 1,001 моль)в сухом ТГФ(5мл)охлаждают до -15 С в атмосфере азота, добавляют тетраметилэтилендиамин (0,116 r, 0,001 моль) и н-бутиллитий (0,75 мл

8,8%-ного раствора в гексане, 0,001 моль), перемешивают 1,5 ч, наблюдая выделение газа.

Затем в смесь медленно добавляют

2-хлор-5-фенилоксазол (0,18 г 0,001 моль) в сухом тГФ (1 мл), дают раствору нагреться до комнатной температу- 45 ры, перемешивают еще 2 ч и выделяют в эфире 0,22 г бледно-желтой маслянистой жидкости. После хроматографии выделяют целевое соединение, однородное по данным тонкослойной хроматографии, 50 т.кип. 190 C/0,2 мм (воздушная баня).

Найдено,%: С 71,64;Н 7,59; N 9,85.

Вычислено,%:С 71,30;Н 7,75; И9,79.

Данные ИК- и ЯМР- спектроскопии и тонкослойной хроматографии подтверждает строение продукта °

Hp и м е р 6. 2-(N-Бутил-2-метилпропанамидо)-4,5-дифенилоксаэол. н-Бутилизобутирамид (2,06 г, 0,0144 моль) в сухом ТГФ (20 ип} перемешивают при комнатной температуре, добавляя по каплям 1,445 И раствор н-бутиллития в гексане (10,0 мл, 0,01445 моль), перемешивают 5 мин и прибавляют по каплям 4,5-дифеиил-2-йодоксазол (35,0 г,0,0144 моль) в сухом ТГФ (20 мл) .

Смесь перемешивают б ч при комнатной температуре,гидролизуют водой, растворитель удаляют в вакууме и экстрагируют остаток диэтиловым эфиром.

После дистилляции получают бесцветную маслянистую жидкость, т.кип.

200 С/0,1 мм (воздушная баня).

Найдено,%:C 76,10;Н 7,31; и 7,62;

0 8,92.

23 2Ь 2

Вычислено,%:C 76,21;Н 7,23; N 7,73;

О 8,83.

П р и и е р 7. 2-(М-Бутилизобутирамидо)-оксазсл. н-Бутилизобутирамид (4,93 г, 0,0344 моль) в сухом диэтиловом эфире (25 мл) перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота, добавляя по каплям 1,445 N раствор н-бутиллития (23,8 мл, 0,0344 моль}. Смесь перемешивают 15 мин при комнатной температуре, быстро добавляют 2-этилсульфинилоксазол (5,0 г,0,0344 моль) в сухом диэтиловом эфире (25 мл), перемешив, ют при комнатной температуре в течение 3 ч и гидролизуют водой. Органическую Фазу промывают несколько раз водой, сушат иад сульфатом магния,выпаривают в вакууме и получают желтую маслянистую жидкость. После дистилляции выделяют бесцветную маслянистую жидкость, т.кип. 120 C/0,5 мм (воздушная баня).

Найдено,%: C 62,61„Н 8,74; N 13,14;

О 15,32. н„ О

Вычислено,%:С 62,83;Н 8,63; N 13,32;

0 15„22.

Пример 8, 2-(N-Этилацетамидо)4,5-диметилоксаэол.

1(--Этилацетамид (10,0 r, 0,115 моль) в сухом бутилгексиловом эфире (50 мл) перемешивают при .комнатной температуре в атмосфере азота, добавляя по капля 1,445 М раствор н-бутиллития в гексане (79,6 мл, 0,0115 моль), перемешивают 15 мин, прибавляют по каплям раствор 4,5-диметил-2-метилсульфонилоксазола (20,0 г, 0,114 моль) в сухом бутилгексиловом эфире (50 мл). Смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре, отделяют продукт, дистиллируют и получают бесцветную маслянистую жидкость, т.кип. 61-62 C/0,3 мм.

Найдено,%." С 56,21;Н 3,42; N 16,41.

0 18,92.

Св Нм Na0z.

Вычислено,%:С 56,45;Н 8,29; N16,46

О 18,80.

Пример 9. 2-(К-Этилацетамидо)—

-4-метилоксазол. и -Этилацетамид (1,18 г,0,0135 моль) в сухом диметилформамиде (10 мя) перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота„ добавляя порциями

610490

50%-ную дисперсию гидрида натрия в масле (0,65 r, 0,0135 моль), нагревают до 50 С и добавляют 4-метил-2-фенилметилсульфонилоксазол (3,0 г,0,0135 моль). Смесь перемешивают при 50 С в 5 о течение 5 ч, гидролизуют водой, растноритель выпаривают н накууме, остаток экстрагируют диэтиловым эфиром и после хроматографии на.кнарце с использованием эфира получают бледно-жел- 10 тую маслянистую жидкость, после дистилляции которой выделяют бесцветную маслянистую жидкость, т.кип.50-51 C/

/0,05 мм.

Найдено,%: С 53,92;Н 7,62; ((17,82;

0 20,59.

С1 Н12 N2 02

Вычислено,%:С 53,83;Н 7,74 М17,94;

0 20,49, Пример 10. 2-(М-Иетилацетамидо)-4-метилоксазол.

Я -Метилацетамид (1,02 г,0,0140 моль) н ГМФА (10 мл ) перемешивают при

50 С в атмосфере азота, добавляя порциями 50%-ную дисперсию гидрида калия в масле (1,12 r 0,0140 моль) . Смесь нагревают до 100оС, добавляют 2-гексилсульфинил-4-метилоксазол (3,0 r, 0,0139 моль) в ГМФА (10 мл) и перемешивают 5 ч при 100 С. Затем гищролиэуют водой, растворитель удаляют под вакуумом, остаток хроматографируют на кварце с использованием эфира. После перекристаллизации иэ смеси диэтиловый эфир-гексан при -20 С выделяют игольо чатыр кристаллы, т.пл. 27-29 C. 35

Пример 11.,2-(t4-8yzva@ev aheтамидо) -4-метилоксаэол.

N -Бутилфенилацетамид (1,80 r, 0,0094 моль) в N -метилпирролидоне (10 мл) перемешивают при 80 С в атмос- 40 фере азота, добавляя порциями 50%-ную дисперсию гидрида натрия в масле (0,75 r, 0,0094 моль), нагревают до

100оС и прибавляют 2-циклогексилсульфинил-4-метилоксазол (2,0 г,0,0094 45 моль), нагревают до 100оС и прибавляют 2-циклогексилсульфинил-4-метилоксазол (2,0 г, 0,0094 моль) в сухом

)4-метилпирролидоне (1.0 мл). Смесь перемешивают при 100 С в течение 5 ч, 0 гидролиэуют водой, растворитель удаляют под вакуумом, остаток хроматографируют на кварце с использованием эфира и после дистилляции получают бесцветную маслянистую жидкость, т. кип.

126-130 С/0,2 мм.

Найдено,%з С 70,62;Н 7,60; N 10,05у

0 11,62.

С ь Н2 N2 02

Вычислено,%:С 70,65;Н 7,40; N 10,20;

0 1},75., 60

Пример 12. 2-(N-S-Бутилизобутирамидо)-4-метилоксазол °

К -.-()-Бутилизобутирамид (630 r, 0,016 моль) и тетраметилэтнлендиамин (1,87 r, 0,016 моль) перемешивают при

40оС в сульфолане (20 мл) в атмосфере азота, добавляя порциями 50%-ную дисперсию гидрида калия н масле (1,29 r, 0,016 моль), нагревают до 70 С и доо банляют 2-н-бутилсульфинил-4-метилоксазол (3,0 г,0,01 моль) в сульфолане (20 мл). Смесь перемешивают прн 70 С в течение 6 ч, а затем гидролизуют водой. Растворитель удаляют под вакуумом остаток хроматографируют на кварце с использованием диэтилового эфира и после дистилляции получают бесцветную маслянистую жидчость,т.кип.

82оС/0,8 мм.

Найдено,%:С 64,04;Н 9,12; H 12,54;

0 14,34.

С12Н2о ((20

Вычислено,%:С 64,26;Н 8,99; N 12,49;

0 14,27.

Пример 13. 2-(М-5-Бутилбутирамидо)--4-метилоксазол.

N -S-Бутилбутирамид (0,99 r, 0,0069 моль) в сухом диэтиленовом эфире (10 мл) охлаждают до 10 С в атмосфере азота, добавляют по каплям 1,446 М раствор н-бутиллития (4,8 мл, 0,0069 моль), Смесь перемешивают 15 мин при

10 С, добавляют 4-метил-2-метилсульфинилоксаэол (1,0 г, 0,0068 моль) в. сухом диэтиленовом эфире (10 мл) дают смеси нагреться до комнатной температуры, перемешивают 3 ч и гидролизуют водой. Растворитель удаляют под вакуумом, остаток хроматографируют на кварце с использованием эфира и после дистилляции выделяют бесцнетную маслянис- тую жидкость (0,95 г), т.кип. 7576 С/0,5 мм.

Найдено,%: С 64,02; Н 9,21; 812,25;

0 14, 31.

С12 Н2о Mg 02.

Вычислено.%:C 64,26;Н 8,99; 12,49;

0 14,27.

Пример 14. 2-()(— н-Бутил-2-метилпропанамидо)-4-метилоксазол. н-Бутилизобутирамид (0,99 r,0,0069 моль) в сухом ТГФ (10 мл) охлаждают до -20 С в атмосфере азота, добавляя по каплям 1,445 М раствор н-бутиллития (4,8 мл, 0,0069 моль), перемешивают 20 мин при -20 С, быстро добавляют 4-мтеил-2-метилсульфинилоксазол (1,0 г, 0,006 моль) в сухом ТГФ (10 мл) и дают смеси нагреться доDOC.

Смесь перемешивают 1,5 ч при этой комнатной температуре, дают смеси нагреться до комнатной температуры и перемешивают 0,5 ч. Затем гидролизуют водой, выпаривают.растворитель под вакуумом, экстрагируют остаток диэтилоным эфиром и выпаривают экстракт. Остающуюся маслянистую жидкость хроматографируют на кварце в системе эфир-гексен. После дистилляции в вакууме получают

1,21 г (78%) бесцветной маслянистой жидкости, т.кип. 70 С/D 01 мм (воздушная баня).

610490

2-1М-(2-Метилбутил)-изобутирамид) †. а

-4-метилоксаэол,т.кип. 83 C/0,5 мм

2-(М-Пентилбензамид) -4-метилоксазол,т.кип. 130 С/0,7 мм

2-(N-Циклогексилпропионамид) -4-ме- 5 тилоксаэол,т.кип.101 С/0,5 мм

2-(К-Этилгексанамид) -4-метилоксаэол,т.кип. 94-960C/0,6 мм

2-(М-Бутилциклогексанкарбоксамид)—

-4,5-диметилоксаэол,т.кип.122- 10

126 С/0,6 мм.;

2-(М-Бутилциклопентанкарбоксамид)—

-4,5-диметилоксазол,т.кип. 112116 С/0,5 мм

2-(М-Циклогексилбутирамид) -4-метил- )5 оксаэол,т.кип. 118 С/0,7 мм

2-(М вЂ” Бутил-3,4-дихлорбенэамид)-4-метилоксазол,т.кип. 162-165 С/1,0 мм

2-(М-Пентилбутирамид)-4-метилоксаэол,т.кип. 98 C/0,8 мм

2-(N-Бензилбенэамид)-4-метилоксаэол о

I т. пл. 62 С.

4, 5-Диметил-2- (М-метилацетамид)—

-оксазол, т.пл. 40-42 С.

2-(М-Бензилвалерамид)-4-метилоксаэол,т.кип. 134 С/0,7 мм

2-{N-Бутил-1-Адамантанкарбоксамид)—

-4-метилоксаэол, т.кип.71-72ОC/0,3 мм

2-(N-Бутил-4-фторбензамид)-4-метилоксазол,т. кип. 120-122 С/0,3 мм

4-Метил-2-(N-пропилгексанамид)-оксазол, т.кип. 96-98 С/0,4 мм

4-Метил-2-(М-(1-этилпропил) -бутанамид)-оксазол,т.кип.58-60 C/0,5 мм

4-Метил-2-(N- (1-этилпропил) -пентамид-оксазол, т.кип. 91 С/0,5 мм

2-(N-Пентилпропанамид)-4-метилоксазол, т.кип. 68 С/0,05 мм

2-(N-Пентилизобутирамид)-4-иетилоксаэол, т.кип. 86-87 C/0,4 мм 40

2-(М-Бутилизобутирамид)-4-этилоксазол, т.кип. 140 С/0,5 мм

2-(М-Изопропилпентамид)-4-метилоксаэол,т.кип. 77 C/0,3 мм

2-(И-Бутилдихлорацетамид)-4-метил- 45 оксазол, т.кип. 112-114 С/0,8 мм

2-(N-Хлорбензилизобутирамид)-4-метнлоксазол,т.кип. 136 С/0,7 мм

2-(N-Гексилпропанамид)-4-метилоксазол,т.кип. 106-108 C/1,0 мм 50

2-(N-Бутилхлорацетамид)-4-метиоксазол, т.кип. 96-98 С/1,0 мм

2-(N-. Бутилизобутирамид) -4-метил-5-оксиоксазол (+) 2-(N-Бут-2-илбутанамид)-4-метилоксаэол, т.кип. 86-89 C/1,2 мм (-) 2-(М-Бут-2-илбутанамид)-4-метилоксазол,т. кип. 86-88 С/1,5 мм

2-(5-Бутил-N-изобутирамид)-4-оксиметилоксаэол, т.кип. 185ОC/0,3 мм .

2-(N-Циклогексилиэобутанамнд)-4метилоксаэол, т.кип. 108 C/0,8 мм

2-(l4-Бенэилгексанамидо)-4-метилоксаэол, .т.кип. 144OC/0,6 мм

2-(М-Бутил-4-хлорбутанамид)-4-метилоксаэол,т.кип. 124-128 С/1,2 мм 65

2- (N-Бутилиэобутирамид) -4-хлорфенилоксазол,т.кип. 200 C/0,5 мм

2-(H-Бутилиэобутирамид)-5-метилоксазол,т.кип. 100 С/О, 1 мм

1-(4-Метилоксазол-2-ил)-2-оксогексапидро-iH-азепин,т.кип. 130 С/0,1 мм

2-(N-Циклопентилизобутирамид)-4-метилоксаэол, т.кип. 73ОС.

D (-) 2- (М-Бутил — 2-метилбутанамид)—

-4-метилоксазол, т.кип.88-92 С/0,6 мм

1 (+)2-(Н-Бутил-2-метилбутанамид)—

-4-метилоксазол, т.кип. 88-91 С/0,6 мм

2-(N-Бутил-2-метилбутанамид)-4-метилоксаэол,т.кип. 82-85ОС/0,2 мм

2-(N-Бутилизобутирамид) -5-фенилоксиазол,т.кип. 190 С/0,2 мм

2-(М-Циннамилиэобутирамид)-4-метилоксазол,т.кип. 152-156 С/1,0 мм

2-(М-(4-Иетилбензил)-изобутирамид)4-метилоксазол, т.кип. 120-124 С/0,3мм

2-(N-(3-Метилбенэил)-изобутирамид)-4-метилоксазол, т.кип. 118 122 C/P 3 м

2-(М-Бутилгептанамид) -4-метилоксазол,т.кип. 106-108 C/0,05 мм

2-(N-Бутилциклопентилацетамид) -4метилоксазол,т.кип. 124-126 C/0,8 мм

2-(М-Циклогексилметилнзобутанамид)-4-метилоксазол,т.кип.122-124 С/0,8мм

2-f)4-(4-Метоксибензил)-изобутирамид)-4-метилоксазол,т.кип. 145

148 С/0,4 мм

2-(М-Бутилциннамид)-4-метилоксазол,т.кип. 200 С/0,2 мм

2-(М-{3-карбоксипропил)-октанамиу —

-4-метилоксазол,т.кип.200 С/0,2 мм

2-(М-(3-Хлорпропил)-пентанамид)—

-4-метилоксазол,т.кип.118-122 С/0,7мм

2-(М-(3-Хлорпропил)-иэобутирамид)-4-метилоксазол, т.кип. 150 C/0,02 мм

2-(М-Бутилиэобутирамид) -5-этилоксазол,т.кип. 70-72 C/0,2 мм

2-(N-Бутилтрифторацетамид)-4-метилоксазол,т.кип. 67-69 С/0,8 мм

1-(4-Метилоксазол-2-ил) -2-пироллидон, т.пл. 116 С.

Формула изобретенИя

Способ получения производных оксазола общей формулы

3

1 и ,Ф .- МК ОВ где R - алкил С., -С,р, алкенил С - „ алкоксиалкил С -С ° карбоксиалкил Сэ-С4,галоидалкил С -C« IIHKIIoaxKHa С

С О Ср .С О -циклоалкил-С(-С алкил незамещенный нли замещенный фенил, не-. эамещенный или замещенный фенил С С -алкил, замещенный или неэамещенный фени -С -Са-алкенил;

Н -алкил С - -С4, галоидалкил С -СО, алкенил С -СО, циклоалкил Сэ-С„,, С -С,О -циклоалкил-С -С -алкйл незамещейный или замещенный фенил, неэа