О,о-диизопропилдитиофосфат -тетраметилформамидиния, обладающий анальгетической активностью
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДИТЕ,ПВСТВУ (6)) Дополнительное к авт. свил-ву(22) Заявлено 10.05.77 (21) 2484057/23-04
/17
1/66 с присоединением заявки №
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (43) Опубликовано15.11.78.Бюллетень %42. 26 (45) Дата опубликования описания 25.1 l.78
Л. И. Самарай, H. В. Мельниченко, Е. Л. Пидэмский, А. Ф. Голенева и Г. A. Богачева (72) Авторы изобретения
Пермский ордена 6 рудового Красного Знамени гОСударственный унивепситет им. А. М. Горького и Институт органической химии АН Украинской ССР (7l) Заявители (54) 0,0 — 0ИИЗОПРОПИЛ (ИТИОфОСфАТ М, М, N, М
-ТЕТРАМЕТИЛФОРМАМИБИНИЯ> OQI1AQ4ЮЩИЙ
АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
Изобретение относится к области химии фосфорорганических соединений, содержаших мезомерный катион, а именно к новому химическому соединению- O,Î-диизо1пропилдитиофосфату И й, й, Й вЂ” тетраметилформамидиния формулы 5
+ ! у (Сна)2N= H=4 +3)2 (,иза-СзН-7О) Р обладаюшему анальгеетической активностью, который может быть использован в медицине.
Указанное соединение в литературе не описано.
Известно-.применение в медицине в качестве анальгетического средства амидопирина fl) .
Ближайшим структурным аналогом заяв.ляемого соединения является О,О-диэтилди тиофосфа т — К вЂ” ок тадециламмония (октатион) формулы
+ is
4gНВ7яНЗ (СеН5О) I 1, который применяется как средство для лечения дерматомикозов (2j .
Белью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная цель достигается описываемым соединением 0,0-диизопропилдитиофосфатом )(, N, й, Й -тетраметилформамидиний.
Это соединение получают при смешивании растворов солей 0,0-диизопропилдитиОфОсфорнОй кислОты и хлОрида
Й, М, И, И -тетраметилформамидиния при 0-20 С.
П р и и е р. Получение 0,0-диизопро)I пилдитиофосфата N,й, N, М тетраметилформамидиния.
Раствор 1,56 r (0,064 г-моля)
0,0-днизопропилдитиофосфата калия в
10 мл метанола смешивают с раствором
Ф
0,84 г (0,064 г-моля) хлорида й,й,й,й-тетраметилформамиднния в 10 мл метанола и отфильтровывают вьпьавший осадок хлористого калия
632701
Фильтрат упаривают в вакууме. Оста- -тетраметилформамидиния показывают, что ток — твердое вещество - очищают дву- он проявляет умеренную анальгетическую кратным переосаждением из бензола эфи- активность и является малотоксичным сором. Получают 1,4 r целевого продукта единением; его ЛН превышает 500 мг/кг. в виде бесцветных кристаллов. Выход 72%.
Предлагаемое соединение испытано в дозе 50-100 мгкг (1/10 и 1/5 от ЛД )
М 9,11; Р 9,53; 5 20,80, so при внутрибрющинном введении белым мы
С„н,„й, О,Р щам и белым крысам. Нля оцейки аналь:—
Вычислено, %: С 42, Ol; 42, 01; 10 гетического действия были использованы
Н 3,66; и 8,91 9 9,85; методики "горячей пластинки" и "давле»
S 20,39. ния". Эталоном для сравнения является
0,0-диизопропилдитиофосфат N,N,N и - амидопирин в дозе 100 мг/кг (1/3 от
-тетраметилформамидиния - бесцветное ЛН ). Нанные результатов испытаний о 5o кристаллическое вещество, т, пл. 75-76 C.>> представлены в таблице.
Вещество растворимо в .воде и органических растворителях (спирте, ацетоне, бен- Яффективность предлагаемого соединения по сравнению с известным заключазоле).
Исследования биологического действия ется в наличии анальгетической актив0,0-диизопропилтиофосфата М, N, N N-!
20 ности и малой токсичности.
О, О-диизопропилдитиофосфат Й, N, Й, М . -тетраметилформамидиния, (f проявляющий анальгетическую активность ейс мм.р т.
О,О-диизэпрэпилдитиэ. фэсфат-тетраметилфэрмамидиния
l0,8+ О, Крахмальная слизь 2% (кэнтрэль)
Л мидэпирин (этанэл
6,2 + 0,6
12,1 0,9
504 28
100
100
Формула изобретения
1. О, О- диизопропилдитиофосфат й, N, N, N = тетраметилформамидиния формуь
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1, М. Il. Машковский, Лекарственные средства, Изд. "Медицина М., т. 1, 1972. с. 104.
2. Автэрскэе свидетельство СССР № 332833, N.Êë . A 61 К 37/26, 1969, 50 л "А" С" "(СНА 2 (90 3"7 л об падающий анальгетической активностью.
Составитель М. Красновская
Редактор Л. Емельянова Техред A. Алатырев Корректор N. Немчик
Заказ 6497/22 Тираж 517 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., n. 4/5
Филиал ППП "Патент», r». Ужгород, ул. Проектная, 4