Хлорсодержащие сложные эфиры карбоновых кислот в качестве пластификатора к поливинилхлориду

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскнк

Соцналнстнческни

Реслублни

I (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено17Л1.77 (21) 2443426/23 — 04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 050379. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 050379 (51) M. Кл.

С 07 С 69/63

С 08 К 5/10

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открыти и (53) УДК 547.291 (088.8) (72) Авторы

ИЗОбрЕтЕНИя Д.Л. Рахманкулов, С.С. Злотский, В.H. Узикова, Н.Е. Максимов- и Ш..М. Самирханов (71) Заявитель

Уфимский нефтяной институт (54) ХЛОРСОДЕРЖАЩИЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРА К ПОЛИВИНИЛХЛОРИДУ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к хлорсодержащим сложным эфирам карбоновых кислот общей Формулы

0 ЩС1 и

К вЂ” С вЂ” 0 — СНр — С вЂ” 6Н С1

ЕН С1

2,2-Дихлорметилпропиловый эфир изомасляной кислоты

240

260

220

2,2,2-Трихлорметил20 этиловый эфир уксусной кислоты

250

240

235

2,2,2-Трихлорметилэтиловый эфир пропионовой кислоты

255

245

250 где R — метил, этил, изопропил, фенил, которые могут быть использованы в качестве пластификатора к поливинилхлориду.

Укаэанные соединения по своим

1 свойствам превосходят соединения, применяющиеся в настоящее время для той же цели, в частности диалкилфталаты и 2,2-дихлорметилпропиленовые эфиры карбоновых кислот (1).

Результаты испытаний хлорсодержащих сложных эфиров карбоновых кислот в качестве пластификаторов к поливинилхлориду приведены в таблице.

Диалкилфталат 120-200 200-230 240

3 6509

Продолжение таблицы, Пластификато1р г

2,2,2-Три и орметилэтиловый эфир изомасляной ки слоты

265

255

255

2,2,2-Трихлорметилэтиловый эфир бензойной кислоты

255

245

Синтез предлагаемых соединений основан на известном способе получения хлорсодержащих сложных эфиров карбоновых кислот путем взаимодействия дихлорсодержащих 1,3-диоксанов с четыреххлористым углеродом в присутствии азоизобутиронитрила (AHEH) в атмосфере инертного газа при температуре

60 С и соотношении реагентов 1 1:0,2 соответственно.

Пример 1. В трехгорлую кол- 30 бу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и газоподводящей трубкой (для подачи инертного газа), загружают 0,5 моль (81,5 г) 2-метил-5.,5-дихлорметил-1,3-диоксана, 0,5 моль 35 (41,5 r) четыреххлористого углерода и 0,1 моль (16,4 г) АИБН. Смесь нагревают в течение б ч при 60 С, охлаждают и фракционируют в вакууме.

Получают 169 г (95Ъ) 2,2,2-трихлорме- 4О тилэтилового эфира уксусной кислоты, т.кип. 61 С/2,5 мм; и> 1,4631.

Найдено, Ъ: С 47,25; H 6,28;

CZ 29,11. с,й„„се,о

Вычислено, Ъ: С 47, 19; Н 6, 18;

СЕ 28,65.

Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 2-этил-5,5-дихлорметил-1,3-диоксан. Получают с выходом

95,3Ъ 2,2,2-трихлорметилэтиловый эфир 5О пропионовой кислоты, т.кип. 70 С/2 мм; п>2о 1, 4649.

92

Найдено, Ъ: С 50,05; Н 7,10у

CC 26,73. с Й„зсмк,о, °

Вйчислейо, Ъ:. С 50,00; Н 6,66;

CE 25,56.

Пример 3. Аналогично примеру 1 используют 2-н-пропил-5,5-дихлорметил-1,3-диоксан.Получают с выходом 94-о 2,2,2-трихлорметилэтиловый эфир изомасляной кислоты, т ° кип. 78 С/

/2 мм; п 1,4629.

Найдейо, Ъ: С 52,49; Н 7,39;

С C 25/17

С Н СЕ О .

Вйчйслейо, -o: С 52,42; Н 7,28;

СЯ 24,75.

Пример 4. Аналогично примеру 1 используют 2-фенил-5,5-дихлорметил-1,3-диоксан. Получают с выходом

95о 2,2,2-трихлорметилэтиловый эфир бензойной кислоты, т.кип ° 171 С/3 мм;

n 1,5006.

Найдено, Ъ: С 60,00; Н 5,70;

С8 21,31.

Вйчйслейо, Ъ: С 60,00; Н 5,41;

СЕ 21,25.

Полученные соединения, благодаря наличию хлорметиловых групп, обладают хорошей совместимостью с хлорсодержащими полимерами, а присутствие эфирной группы придает им пластифицирующую активность ° Полученные результаты свидетельствуют о хороших пластифицирующих свойствах предлагаемых соединений.

Формула изобретения

Хлорсодержащие сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы где R-метил, этил, изопропил, фенил, в качестве пластификатора к поливинилхлориду.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

9 525662, кл. С 07 С 69/62, 1976.

Редактор T. Шарганова

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Составитель Н. Токарева

Техред O. АнДРейко корректор О. Билак

Заказ 729/25 Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35с Раушская наб.с д. 4 5