Способ получения бромтолуолов

 

. с. .:; .:сиай

664955! ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬ(;ТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 06.07.77 (21) 2502686/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (51) М. Кл.2

С 07 С 25/04

С 07 С 17/12

Государственный комитет (23) П

23 Приоритет (53) УДК 547.539.2..07 (088.8) (43) Опубликовано 30.05.79. Бюллетень № 20 (45) Дата опубликования описания 30.05.79 по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения Ю. Я. Фиалков, С. В. Забегайло, А. П. Килимов, Jl. И. Романова и В. Н. Прокшиц

Волгоградский государственный педагогический институт им. А. С. Серафимовича (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМТОЛУОЛОВ

Зависимость выхода о-и л-бромтолуолов от количества бензолсульфохлорида

Общий выход монобромпродуктов, у, Количество

БСХ на

1 моль субстрата, моль

Выход

0-бромтолуола,;;

В ыход и-бромтолуола, 0 0

0,20 10 — з

0,10 10

5,00 10

2,50 10

13 б3,2

1,5

98,5 б4,1

99 б3,8 б3,5

100

Изобретение относится к области синтеза замещенных ароматических углеводородов, используемых в промышленности тонкого органического синтеза (синтез красителей, промежуточных продуктов, фармацевтиче- 5 ских препаратов и др.), в частности к способу получения бромтолуолов.

Известен способ получения галоидароматических углеводородов путем галоидиронан соответствующих ароматических yr- 10 леводородов, обычно при 20 — 70 С, в присутствии катализатора металлического железа или галоидной серы (1). г

Однако в процессе по известному способу получают главным образом и-raaoHpa- 15 роматические углеводороды.

Цель изобретения — преимущественное образование о-,галоидароматических углеводородов, в частности о-бромтолуола.

Поставленная цель достигается описыва- 20 емым способом получения бромтолуолов, состоящим в том, что толуол бромируют бромом в присутствии катализатора арилсульфохлорида, в количестве 25. 10 — — 0,2.

° 10 — моль на 1 моль толуола. 25

Пример 1. Процесс проводят при 25 С в трехгорлом реакторе емкостью 250 мл, снабженном мешалкой, обратным водяным холодильником и капельной воронкой.

В реактор загружают высушенный над на- 30 трием и перегнанный толуол (1 моль), перегнанный в вакууме бензолсульфохлорид (БСХ). Из воронки прикапывают промытый серной кислотой бром (1 моль) с такой скоростью, чтобы выделяющимся бромистым водородом не было увлечено значительного количества паров брома.

Количество катализатора влияет на величину индуктивного периода реакции: чем меньше катализатора в реакционной смеси, тем он больше. Для катализатора порядка

10 — моль на 1 моль реагирующих веществ он равен приблизительно 40 мин, По окончании прикапывания смесь выдерживают

2 ч, промывают раствором щелочи и перегоняют с водяным паром. Дистиллят отделяют от воды, сушат и разгоняют.

Результаты опытов приведены в таблице.

664955

Формула изобретения

Составитель H. Гозалова

Техред H. Строганова

1(оррсктор Е. Осипова

Редактор A. Соловьева

Заказ 1141/12 Изд. № 349 Тирах< 520 Подписное

11ПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретении и открытий

113035, Москва, М(-35, Рау|пская наб., д. 4/5

Типогпайия, пр. Сапунова, 2

Такой же эффект дают ди- и трибензолсульфохлориды, а также моно-, ди- и тритолуолсульфохлорпды.

Использование прсдлагаемого способа бромирования обеспечивает по сравненшо с известным способом следующие преимущества: возможность получения индивидуального о-бромтолуола; устранение необходимости раздсления смеси изомеров; снижение расхода катализатора; возможность упрощения технологической схемы получения продуктов.

Способ получения бромтолуолов путем бромирования толуола бромом в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью преимущественного получения о-бромтолуола, в качестве катализатора используют арилсульфохлорид в количестве

2,5 10 — — 0,2 10 —" моль на 1 моль толуола.

10 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М., «Госхимиздат», 1959, с. 35.