Способ получения дихлоргидрата -(2-хлорэтил)-1,3- пропилендиамина

 

Союз Соеетсимы

Соцмалмстнчеени»

Ресяубл нн

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ (iii 666168 (6l) Дополнительное к авт, саид-ву (22) Заявлено 06.02.78 (2() 2577890/23 04 с присоединением заявки № (23) Приоритет—

Опубликовано05.06.79„ eTeH ¹ 21

Дата опубликования описания 08.06.79 (51) М. Кл.

С 07 С 87/14

С 07 С 87/22//

А 61 К 31/13

Гесударстевыный намытет

СССР а делам ызабрвтеный н ытнрмтнй (53) УДК 547,233, .07 (088.8) (72) Авторы изобретения

B. Ю. Ковтун, Е. А. Крашенинникова и В. Г. Яшунский (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИХЛОРГИДРАТА O -(2-ХЛОР МОГИЛ)-1, 3-ПРОПИ/ 1ЕНЙИА МИНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения дихлоргидрата М (2-хлорэтил)-1,3-пропилендиамина, который находит применение в химико-фармацев тической промышленности.

Известен способ получения дихлоргидрата A -(2-хлорэтил )-1,3-пропилендиамина, заключающийся в roM, что дихлоргидрат Ф-(2-оксиэтил)-1,3-пропилендиамина подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при кипячении. Соотноше- 1В ние исходных продуктов 1:400.

Выход целевого продукта 37% (1).

Недостатком известного способа явля ется низкий выход целевого продукта и большой расход хлористого тионила.

Белью изобретения является повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, 20 что процесс проводят в присутствии катализатора-диметилформамида (ДМФА ) и инертного органического растворителя, предпочтительно бенэола, толуола и тетрагидрофурана (ТГФ ), при нагревании, наприО мер при 65-85 С.

Выход целевого продукта 85%.

Пример. К смеси 10г (0,053 моль) дихлоргидрата Л -(2-оксиэтил)-1,3пропилендиамина, 100 мл бензола и 0,5 мл йМФА приливают 25 мл хлористого raoо нила и перемешивают при 70-75 С в течение 9 ч. Избыток хлористого тионила и растворители удаляют, а остаток растирают со спиртом.

Получают 9,52 r (87%) дихлоргидрата Л -(2-хлорэтил )-1,3-пропилендиамина, r.ïë. 231232 С, В .аналогичных условиях, используя

10 г дихлоргидрата JV-(2-оксиэтил)-1,3-пропилендиамина и различные количества бенэола, ЙМФА и хлористого тионила, получают целевой продукт, выход которого указан в таблице.

100

10,0 41

2,5 5,0 0

О,2

5,5 42

2,5 47

2,5

3,5 50 1„5 51

О, 1 -0,5 50 1,5-7,0 70-78

05 100 90 87

2,0

48,0 46

Использован ТГФ.

-% и

При комнатной температуре.

Составитель J1. Иоффе

Редактор Т. Шарганова Texpea H. Андрейчук Корректор С. Шекмар

Заказ 3075/18 тираж 512 Подписное

UHHHHH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., a. 4/5

Филиал ППП "Г1атент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

1. Способ получения дихлоргидрата /-(2-хлорэтил )-1,3-пропилендиамина взаимодействием дихлоргидрата Л -(2-оксиэтил)-1,3-пропилендиамина с хлористым тионилом при нагревании, о т л и ч а ю81 и и с я тем, что, с целью повышения зо выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии катализатора — диметилформамида и инертного органического растворителя.

2. Способ по п. 1,„о т л и ч а ю—

ы и и с я тем, что в качестве инертного органического растворителя используют бензол и тетрагидрофуран.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе (. R.М. Рес, Я.К . Pvesten, Н. З.Cr ecch

Mono- and d($unctionaf. oeaEogs of

some go no t ne and acrid пе nitrogen н ь|пМь, z . 0 . chem ., 26, 3409-3414 (1961 ),