Монопентахлорфеноловый эфир терпеномалеинового аддукта в качестве антисептика для волокнистых материалов

 

Монопентахлорфеноловый эфир терпеномалеинового аддукта общей формулыСЕ-«ООН(JH-COOHн -или'H/injHsв качесфве антисептика для волокнистых материальв.(Л§о» ^ ^ ю *^а

),4 A ?" р, -, .1 / ".л, с1 ф

„„Я ÄÄ 677271 3Щ), С 07 С 69/657

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 2389264/23-04 (22) 02.08.76 (46) 23.07.83. Бюл.927 (72) В.Я. Падерин; T.A. Романина, Н.P. Матюнин, В.A. Можухина, T.Á.Ôåдина, Б.П. Осанов, Б.В. Зубковский и Л.M. Дубровина (71) Центральный научно-исследовательский и проектный институт лесохимической промышленности и Центральный научно-исследовательский институт бумаги (53) 547.39 26,07(088.8) (56) 1. Сборник трудов. ЦНИИБ, выпЛ, М., Лесная проьвааленность", 1966, с.195.

2. Бюллер К., Пирсон Д. Органи ческие синтезы, ч.П, М., "Мир", 1973, с.282-288. (54)МОНОПЕНТАХЛОРФЕНОЛОВЫЙ ЭФИР ТЕР- .

ПЕНОМАЛЕИНОВОГО АДЩКТА В КАЧЕСТВЕ й. . 3-400 Cl

Cl С3.

Ф

ГОСУДАРСТОЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЦТИЙ

AHTHCEOTHKA ДЛЯ BOJIOKHHCTHK МАТЕРНАЛОВ (57) МонопентахлорФеиоловый эФир терпеномалеинового аддукта общей формулы е СН

М Соон Ск Соек

R36 1 1 @

R-E С или

5%C в.качестве антисептика для волокнис» тых материалов.

677271 (i Й з- оо / М

ds Ci

Гд„В Н.— (00K

Си El/ra Н2 51

В HgC

Иф

Изобретение относится к новым хи " " мическим соединениям, конкретно к эфирам пентахлорфенола и терпеномалеинового аддукта общей формулы Х который может найти применение в качестве антисептика для волокнистых материалов, так в частности в производстве антисептированных биостойких >О видов бумаги и картона, которые необходимы, например, для изготовления книжной продукции, направляемой в страны с тропическим климатом.

Известные антисептики для получения биостойких видов бумаги и картона — пентахлорфенолят hid и салициланилид (1 ) обладают рядом недостатков, Так при использовании салициланилида бумага обретает нежелательную ЗО розовую окраску. Пентахлорфенолят Na токсичен, обладает резким запахом, вызывающим раздражение дыхательных путей.

Целью изобретения является но- 35 вый антисептик — монопентахлорфениловый эфир терпеномалеинового аддукта общей формулы I, свободный от вышеуказанных недостатков (нетоксичен и не оказыват отрицательного воздействия на качество бумаги ).

Способ получения монопентахлорфенилового эфира терпеномалеинового аддукта общей формулы Х основан на известной реакции этерификации {2).

Монопентахлорфениловый эфир терпеномалеинового аддукта формулы 1 получают путем этерификации терпеномалеинового аддукта пентахлорфенолом при 1 3 0-165@ С.

Терпеномалеиновый аддукт может быть получен путем взаимодействия терпенового углеводорода с сопряженными двойными связями с малеиновым ангидридом.

В качестве исходных терпеновых 55 углеводородов с сопряженными двойными - - связями используются:

1 термически изомериэованный скипидар, содержащий 23-25% терпеновых углеводородов с сопряженными двойны- ® ми связями (oL= и -пиронены, аллооцимен ), 2 )каталитически иэомеризованный обеспиненный живичный скипидар, содержащий до 45% терпеновых углеводородов65 с сопряженными двойными связями(Ы-терпинен, fb -феландрен, Р -ментадиен -1 (3,8).

Уравнение реакции: где 4 имеет укаэанное выше значение.

Пример 1. 100 r термически изомериэованного скипидара, содержащего 253 диеновых углеводородов,конденсируют с малеиновым ангидридом (18 г) при 165ОC в течение 3 ч. Смесь охлаждают до 105ОС и загружают пентахлорфенол (25,8 rJ -60Ъ и катализатор Ку-2 (13 r)- 30% от веса аддук та. Смесь нагревают 13 ч при 130 С.

После охлаждения продукт отделяют от катализатора фильтрованием, а не содержащий диеновых углеводородов скипидар отгоняют с острым паром.

Полученный таким способом монопентахлорфеноловый эфир терпеномалеинового аддукта, представляющий собой густую вязкую однородную массу темного цвета, имеет кислотное число 135 мг

KOH на 1 г продукта, эфирное число

154, плотность 1,1321 г/см при 20 С

3 о вязкость 1,140 í.c/ì при 50 С. Растворимость продукта в 23-ном растворе щелочи при температуре 80-90 С полная.

Выход продукта 75% от теоретического.

Найдено,%: С 48,38; Н 3,15; С0 36,2.

НqgО С1

ычислено,Ъ: С 48,3; Н 3,4„. Cl 35,5.

П р и м,е р 2. 100 r каталитичес,ки изомеризованного обеспинненого скипидара, содержащего 45% диеновых углеводородов, конденсируют с малеиновым ангидридом (32,5) при 175 С в о течение 3 ч. Смесь .охлаждают до

100-105 С и загружают пентахлорфенол 47 г - 60% и катализатор Ку-2

23 г — ЗОВ от веса аддукта. Смесь нагревают 10-12 ч при 165ОС. После охлаждения продукт отделяют от катализатора фильтрованием, а не содержащий диеновых углеводородов скипидар отгоняют с острым паром.

677271

Редактор П. Горькова ТехредЖ.Кастелевич Корректор Л. Бокшан

Заказ 6507/2 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Полученный таким способом монопентахлорФеноловый эфир терпеномалеинового аддукта, представляющий собой густую вязкую однородную массу темного цвета, имеет кислотное число

140 мг КОН на 1 г продукта, эфирное число 154, плотность 1,1321,.г/см З при 20 С, вязкость 1,140 н.с/м2 при 5р С.

Растворимость продукта в 2%-ном растворе щелочи при температуре

80-90 С полная. Выход продукта 80% от теоретического.

Найдено, %: С 48,38; Н 3,15;

С8 36,2.

С20 Н1904 С11

Вычислено,%г С 48,3; H 3,4, С1 35,5.

Для введения антисептика в бумаж,ную массу пентахлорфеноловый эФир терпеномалеинового аддукта обрабатывают 2%-ным раствором едкой целочи. Полученная натриевая соль эфира под действием глинозема гидролизуется и монопентахлорфеноловый эфир терпеномалеинового аддукта высаживается на бумагу.

Расход используемого в настоящее время антисептика салициланилида для обеспечения биостойкости бумаги и картона составляет 4-6% от веса бумажной массы, а расход предлагаемого вещества 1-1,5%.

На основании проведенных исследований установлено, что предлагаемый в качестве антисептика монопентахлорфеноловый эфир терпеномалеинового аддукта имеет следующие преимущества.

Обладает более высокими биоцидными свойствами в сравнении с салициланилидом, в результате чего расход его в 3-4 раза меньше чем салициланилида, 1-1,5% вместо 5-6. Он менее токсичен для организма человека в сравнении с пентахлорфенолятом натрия - не имеет резкого запаха и не раздражает органов дыхания.

Бумага, обработанная антисептиком, не имеет оттенков.

Продукт хранится в герметичной упаковке, легко выгружается из тары, не пылит, легко растворяется в 2%-ном растворе щелочи, не требуя фильтрации.