Научно-исследовательский институт химии при Саратовском ордена Трудового Красного Знамени государственном университете им. Н.Г.Чернышевского (71) Заявитель (54) МЕРКАПТОПРОИВВОДНЫЕ 1-ТИАБИЦИКЛО (4, 4 0)ДЕЦ-2-EHA

В КАЧЕС TBE ИСХОДНЫХ ПРОДУКТОВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ВЕЩЕСТВ р

ПРОЯВЛЯЮЩИХ АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ

ПОЛУЧЕНИЯ

-ен.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно, к меркаптопроизводным 1-тиабицикло (4,4,0)-дец-2-ена, которые могут быть использованы как исходные продукты для получения веществ, проявляющих антимикробную активность и способу их получения.

Известны 4-замешенные 2-фенил-1-тиабицикло(4,.4,0)-декана (1). однако в литературе отсутствуют сведения об использовании этих соединений для синтеза биологически активных веществ .

Способ получения 4-замешенных

2-фенил-1-тиабицикло (4,4, 0) -деканов заключается в том, что 1,5-дикетон обрабатывают сероводородом в уксусной 20 кислоте (1). однако этот метод не применим для получения меркаптопроизводных 1-тиабицикло(4,4,0)-дец-2-ена вследствие. использования уксусной кислоты в ка- 25 честве растворителя.

Цель изобретения вЂ” синтез новых производных 1-тиабицикло, (4,4,0)декана, содержащих меркаптогруппу,которые могут быть применены в синтезе биологически активных веществ, и разработка способа их получения.

Поставленная цель достигается новой химической структурой меркаптопроизводных 1-тиабицикло(4,4,0)-децвЂ” 2-ена, которая выражается общей формулой Я „8 где R вЂ” фенил, 4-метоксифенил, 3,4- диметоксифенил, и способом получения меркаптоПроизводных 1-тиабицикло-(4,4,0)-дец-2-ена общей формулы, 1, заключающимся в том, что 1,5-дикетон общей формулы

СНСН СОС6Н (-ц

0 подвергают взаимодействию с сероводородом в среде трифторуксусной кислоты при температуре от -5 до

-10 С, Пример 1. 2,4-дифенил-9-меркапто-1-тиабицикло(4,4,0)дец-2697517

Формула изобретения

СНСН 2СО С6Н5.

Составитель Т. Левашова

Редактор O.Koëeñíèêîâà Техред N.Kåëeìåø Корректор Ю. Мак арен ко заказ 6549/10 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4

В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и трубкой дпя введения газа помещают 50 мл трифторуксусной кислоты и насыщают ее сероо водородом в течение часа при вЂ” 5 С.

Продолжая пропускать сероводород и поддерживая температуру реакционной о массы -5 C небольшими порциями в течение 2-2,5 час прибавляют 12,24 г (О, 04 моль) 1,3-дифенил-3-(2-оксоциклогексил) пропан -1она Через 15В

10 вЂ” 20 мин после прибавления первой порции дикетона из раствора начинают выпадать кристаллы меркаптопроизводного. После прибавления последней порции дикетона в реакционную смесь продолжают пропускать сероводород в течение 1,5 час. По окончании реакции кристаллический продукт отфильтровывают, промывают ледяной уксусной кислотой, сушат.

Полученный 2,4-дифенил-9-меркапто-1-тиабицикло(4,4,0)-дец-2-ен имеет т.пл. 106-107 С (спирт- ацетон

1:2) . Выход 12,5 r (95Ъ) . ! айдено,Ъ: С 74,42; г! 6,20;

Б 18,56, 25

Вычислено,Ъ: С 74,40; d 6,24;

S 18,92.

Пример 2. 2-фенил-4- (4-метоксифенил) вЂ” 9-меркапто-1-тиабицикло(4,4,0)дец-2-ен. 3l}

Получают в условиях примера 1 из

13,4 r (О, 04 моль) 1-фенил-3 вЂ” (4-метоксифенил) -3- (2-оксоциклогексил)вЂ”

-пропан-1-она.

Полученный 2-фенил-4 вЂ (4-метокси- 35 фенил)-9-меркапто-1-тиабицикло(4,4,0) дец-2-ен имеет т.пл. 140-141 С (бензин). Выход 13 г (90Ъ) °

Найдено,Ъ: С 71,86; Н 6,35;

Вычислено, -o: С 71,60; Н 6,74;

S 17,38

Пример 3. 2-фенил-4- (3,4вЂ”

-диметоксифенил) -9-меркапто-1-тиабицикло (4, 4, О ) дец-2-ен, В условиях примера 1 получают r., выходом 80Ъ 2-фенил-4- (3,4-диметоксифенил) -9-меркапто-1-тиабицикло(4,4, О) дец-2-ен, т.пл. 138-5-139,5 С (спирт-ацетон 1:2).

Найдено,Ъ: С 69,44; Н 6,38;

S 16,57

Вычислено,Ъ: С 69,34; Н 6,54;

S 16,08.

Соединения формулы 1 могут быть использованы для получения новых биологически активных веществ, в част. ности соединений, обладающих антимикробной активностью.

1. Меркаптопроизводные 1-тиабицикло(4,4,0)дец-2-ена общей формулы!

&Н5

S где Н вЂ” фенил, 4-метоксифенил, 3,4-диметоксифенил, в качестве исходных продуктов для получения веществ, проявляющих антимикробную активность.

2. Способ получения соединений по п.1, отличающийся тем, что, 1,5-дикетон общей формулы II где R вЂ” имеет вышеука ванные значения,подвергают взаимодействию с сероводородом в среде трифторуксусной кислоты при температуре от -5 до -10 С.

Источник и информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Харченко В.Г. и др. !) реакции

1,5-дикетонов с сероводородом и кислотами, }!!ОрХ 1972, 7, 193.