Способ получения солей 2-диметилкарбамоилимино-1,3,4- тиадиазолин-3-ида

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (I!)701538

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 08.04.77 (21) 2468119/23-04 (23) Приоритет — (32) 24.05.76 (51) М. Кл, 2

С 07 О 285/12

Икударотооииый комитет

СССР

II0 делам изобретений и открытий (33) ФРГ (3!) Р 2623657.7

Опубликовано 30.11;79. Бюллетень № 44

Дата опубликования описания 30.11.79 (53) УДК

547.7943 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Людвиг Нюссляйн и Фридрих Арндт (ФРГ) Иностранная фирма

"Шеринг АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 2-ДИМЕТИЛКАРБАМОИЛИМИНО—

1 — 1,3,4 — ТИАДИАЗ ОЛИН вЂ” 3 — ИДА

М вЂ” М

© 3 где R — алкил;

 — щелочной металл, Изобретение относится к способу получения новых солей 2-диметилкарбамоилимино-1,3,4-тиадиазолин-З-ида, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен метод получения солей производных тиадиазола взаимодействием соответствующих производных 1-тиадиаэолил-3,3-диметилмочевины с гидроокисью щелочного металла (1).

Целью предлагаемого изобретения является получение новых производных 1,3,4- тиадиаэола.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения солей 2-диметилкарбамоилимино-1,3,4-тиадиазолин- 3- ила общей формулы I заключающийся в том, что 1-(1,3,4-тиадиазол-2- ил) - 3,3-ди метил мочевину общей формулы IK

М вЂ” — М

a мк-со-м х НЗ

3 3 где R — алкил, подвергают взаимодействию с гидроокисью щелочного металла ВОН, где  — щелочной

10 металл, в среде растворителя.

Взаимодействие . компонентов реакции происходит при 0-100 С, предпочтительно при комнатной температуре.

Для осуществтйния способа реагенты исполь15 эуются в эквимолярных количествах. В качестве реакционных сред приго ны полярные органические растворители индивидуально или в смеси с водой. Их выбор зависит от свойств используемых гидроокисей. В качестве раст20 ворителей или суспендирующих агентов используют амиды кислот — диметилформамид, нитрилы кислот — ацетонитрил, спирты -- метанол или этанол; простые эфиры — тетрагидрофуран и многие другие.

701538

Выделяют образовавшиеся продукты оттонкой растворителя при нормальном или пониженном давлении или осаждением с помощью менее полярных органических растворителей, например с помощью кетонов, как ацетон, или прос)ых эфиров, как диизопропиловый эфир, и других.

Пример. 8,1 г 1-(5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) -3,3-диметилмочевины с т.пл. 121 С вместе с 0853 r гидроокиси лития растворяют в 70 мл метанола. Затем раствор концентрируют в вакууме, остаток растирают со смесью диизопропиловым эфиром и изопропанолом, отсасывают и промывают диэтиловым эфиром. После высушивания в вакууме при

120 С получают 7,8 г (93,8% от теории)

5-трет-бутил-2- (диметилкарбамоилимино) -1,3, 4-тиадиазолин-3-ида лития; т.пл, )250 С.

С Н liN4OS. Молекулярный вес 234,26.

Вычислено, %: С 46,15; Н 6,45; N 23,92; 20

Ы 2,96.

Найдено, %: С. 46,04; Н 6,33; N 23,73;

Li 2,68. нли в общем виде

Ради простоты в общей формуле I учтены

30 не все граничные формулы.

Формула изобретения

Способ получения солей 2-диметилкарбамоил имино-1,3,4-тиациазолин-3-ида общей формулы зз 1 >Н где R — алкил;

 — щелочной металл, заключающийся в том, что 1-(1,3,4-тиадиазол-2-ил) -3,3-диметилмочевину общей формулы

Филиал ППП "Патент", r. Ужгороя, ул. Проектная, 4

Аналогичным образом можно получить следующие соединения:

2- (диметилкарбамоилимино) -5-изопропил-1,3,4-тиадиазолин-3-ид натрия, т.пл., 288 С (разложение);

5-трет-бугил-2- (диметипкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-нд натрия, т. пл, 306 С (разложение);

5-этил-2- (диметилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-ид калия, т.пл. >250;

5-этил-2-(диметилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-4-ид лития; т.пл. 250 С;

2- (диметилкарбамонлимино) -5-пропил-1,3,4-тиадиаэолин-3- Ha Ha; т.пл. >250 С;

5-изобутил-2- (диметилкарбамоилимино) -1,3, 4-тиадиазолин-3-ид натрия, т.пл. )250 С;

2- (диметилкарбамоилимино) -5-изопропил-1,3,4-тиадиазолин-3-ид лития, т.пл. )250 С;

2- (диметилкарбамоилимино) -5-мстил-1,3,4-тиадиазолин-3-ид натрия, т,пл. > 250 С.

5- (1,1-диметилбутил) -2- (диметилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-З-ид лития, т.пл.

>250 С;

5-бутии-2- (диметилкарбамоилимнно) -1,3,4-тиадиазолин-3-ид натрия, т.пл. )250 С;

5- бутил-2- (диметнлкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-ид лития; т, пл. >250 С.

Полученные согласно изобретению соединения представляют собой бесцветные и без за паха кристаллические вещества, которые отлич но растворимы в воде, хорошо растворимы

ЦНИИПИ Заказ 7406/42 в полярных органических растворителях, как амиды карбоновых кислот, например диметил. формамид; сульфоксиды, например диметилсульфоксид; низшие спирты, например метанол и этанол; менее растворимы в карбонит-Ф рилах, например ацетонитрил, и нераствбримы в углеводородах, галоидированных углеводородах, простых эфирах и кетонах.

Полученные согласно изобретению соединения представляют собой соли, которые ионогенны соответственно следующим полярным граничным формулам. (-) K 1 3-:!e- из в(+) $ Я СН3

8 CH3 1

К М

R .: МК вЂ” СΠ— М K где R — алкил, подвергают взаимодействию с гидроокисью щелочного металла ВОН, где  — щелочной металл, в среде растворителя.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СССР по заявке N 2439828, кл. С 07 0 285/12, конвенционный приоритет

20.02.76.

Тираж 513 Подписное