Способ получения дихлоргидрата -меркаптоэтил-1,3- пропилендиамина
AILtt%»Ю», »фф ФФффф
С Ам™Й
Союз Советских
Социалистических
Республик
<" 713865
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Фф
Ф
Я» \ (6l ) Дополнительное к авт. свид-ву— (51)М. Кл.
С 07 С 149/24/
А 61 К 31/095 (22) Заявлено06.02.78 (2(} 2577891/23-04 с присдединеннеи заявки М— (23) Приоритет
ГевударстинняыФ квинтет
СССР
00 Лелхм юобретеннй и атнритнй
Опубликовано05.02.80. Бюллетень N 5 (53) УДК 547»415.. 1 (088.8 ) Дата опубликования описания 07.02.80 (72) Автор изобретения
В, М. Плахотник (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ Я ДИХЛОРГИДРАТА Р -МЕРКАПТОЗТИ Jl-1, 3-ПРОПИ ЛЕ НДИ АМ И Н А
Изобретение относится K усовершенствованному способу получения дихлоргидрата р -меркаптоэтил-1,3-пропилендиамина, который находит применение в качестве радиопротектора.
Известен способ получения дихлоргидрата р -меркаптоэтил-1,3-пропилендиамина, заключающийся в том, что 1,3-пропилендиамин подвергают взаимодействию с зтиленсульфидом в среде органического растворителя и затем с хлористым водородом. Выход целевого продукта 66%, т.пл. 165 С Pll.
К предлагаемому способу наиболее бли- зок способ получения дихлоргидрата у -меркаптоэтил-1,3-пропилендиамина, заключающийся в том, что 3-зтиленимино пропиламин подвергают взаимодействию с сероводородом в метаноле при r-70 C r: последующей обработкой полученного ф
-меркаптоэтил-1,3-пропилендиамина хлористым водородом. Выход целевого продукта 80%, т.пл. 190 С (2).
Недостатками этого способа являются невысокая степень чистоты целевого продукта, а также использование высокотоксичных соединений: 3-этилениминопропиламина и сероводорода и проведение процесса при низкой температуре.
Пелью изобретения является повышение качества целевого продукта и óïðîшение процесса.
Пель достигается описываемым снособом получения дихлоргидрата р -меркаптоэтил-1,3-пропиленди амин а, заключающимся в том, что тригалоидгидрат 5 -I2-(3-аминопропиламино)-этил) изотиомочевины подвергают щелочному гидролизу с последующей обработкой полученного при этом р -меркаптоэтил-1,3-пропилендиамина хлористым водородом. Выход целевого продукта.77-82%, т.пл. 197-198ОС.
Отличительным признаком способа является использование щелочного гидролиза тригалоидгидрата - 2-(3-аминопропиламино)- атил -мзотиомочевины для rro у,др O» Фа Ф ьа-
i, . а
713865 и зобретенил
Ф орм у ля лучения дихлоргидрата р -меркяптозтил-=
-1,3-пропилендиамина.
Реакцию проводят в атмосфере азота или аргона.
Пример 1. К раствору 2,3 г (0,04 моль) едкого кали в 250 мл этилового спирта прибавляют при перемеиивании раствор 4,03 г (0,01 моль) трибромгидрата Я - (2- (3-аминопрогиламино )-этил) -изотиомочеви ны в минимальном 111 количестве воды. Затем реакционную смесь фильтруют. К фильтру прибавляют спиртовой раствор хлористого водорода до кислой реакции по метиловому оранжевому и дополнительно 200 мл метилового спир- та и смесь выдерживают в холодильнике в течение 3 ч. Выпавший при этом про= дукт отфильтровывают, промывают метанолом и эфиром. После донолнительного переосаждения иэ водного спирта, содержащего хлористый водород, получают 1,7 г
{82%) целевого продукта, т.пл. 1 97
198 С.
Пример 2. Краствору2,8г (0,05 моль) едкого кали в 5 мл воды прибавляют по каплям раствор 2,86 г (0,01 моль) трихлоргидрата 5 -Е2-(3-аминопропи лам ино ) -эт ил) -и зотиомочевины в 10 мл воды. Через 2 ч gîáàçIIÿþò
lI соляную кислоту д0 рИ 2 и затем 50 мл сщ1рта. OcA!I0K Отфильтровывают, раствор упаривают в вакууме до 5-7 мл и Осаждя1от спиртОм. После пеРеОсаждения из воды спиртом получякут 1,6 г (77%) целевого продукта, т,пл. 197-J 98 С.
Способ получения дихлоргидрята в—
-меркяптоэтил-1,3=пропилендиаминя, вкл1счающий обработку р -меркаптозтил-1,3IIpo!IH лендHBMH H Q_#_BopH сты м вОдорОдом, О т Л И Ч а Ю Щ И и С Я тЕМ, Чтоь С Ц=-= лью повышения качества целевого продук= та и упрощения процесса, тригалоидгидрят
ГО
0 - p2-(а-аминопроцила1щууо ) -э чл --изо -: тиомочевины подвергают щелочному гц,-ролизу с последующей обработкой хлор1:.е:-. тым водородом полученного при этом
-меркаптоэти л-1, 3-щзопиленди ями и я.
Источники информации, принятые Во внимание при экспертизе
1. Патент США М 3012732, кл. 260-50,2. 1967. т1аоаЛКУа т1а1нтИУУО )тИОДУДС ::1л.ото ...,:1,ь -", Л "°
30 (» о-т ь
Составитель Т. Леваи1ова
Редактор 3. Бородкина Техред Я. Петко Корректор р<а де„:,,1,-., ь — - аду
Заказ 9210/18 Тираж -95 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР цо делам изобретений и открытий
113035, ЬьЬоокеко ЖЗо, Р унь кан неб., д. д/.
Фклкел ППП "Патент, r. укьголод, ул. тьЬаоаььткаьь, д
