2,6-дициклоалкил-4-хлорфенолы в качестве неокрашивающих термостабилизаторов поливинилхлорида

 

724495

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 03.04.78 (21) 2598386/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.03.80. Бюллетень № 1 (45) Дата опубликования описания 30.03.80 (51) М. Кл.

С 07С 39/06

С 07С 39/17

С 07С 39/26

Государственный комитет (53) УДК 547.562 32 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения Ш. Г. Садыхов, Ч. К. Расулов, Л. Б. Зейналова и К. Г. Гасанов (71) Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт нефтехимических процессов им. академика Ю. Г. Мамедалиева ( (54) 2,6-ДИЦИКЛОАЛКИЛ-4-ХЛОРФЕНОЛЫ В КАЧЕСТВЕ

НЕОКРАШИВАЮЩИХ ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРОВ

ПОЛИВИНИЛХЛОРИДА

В W -R

25

Изобретение относится к новым замещенным фенолов в частности к 2,b-дициклоалкил-4-хлорфенолам, которые могут применяться в качестве неокрашивающих термостаоилизаторов поливинилхлорида 5 (11ВЛ). известны различные алкилфенольные термостаоилизаторы, например 2,0-ди-трет. бутил-4-метилфенол (ионол), 2,0-дициклооктил-4-метилфенол, которые используют для 10 поливинилхлорида, каучуков и других полимеров (J., 2).

Наиболее близким по структуре к предлагаемым является 2,6-ди (а-метилциклогексил) фенол, который как неокрашиваю- г5 щий и более активный термостаоилизатор используют для ПВХ,(3).

Целью изобретения является выявление более активных неокрашивающих термостабилизаторов для ПВХ. 20

Поставленная цель достигается новыми циклоалкилфенолами, т. е. 2,6-дициклоалкил-4-хлорфенолами общей формулы

2 где К вЂ” n-метилциклопен"гил; а-метилцик. логексил; I-метил-5-изо-пропилиденциклоГЕКСЕН- I-ИЛ ИЛИ I-МЕТИЛ-Ч-иЗО-ПРОПИЛИДнциклогексен-1-ил, которые могут быть использованы в качестве неокрашивающих термостабилизаторов поливиньлхлорида. ти соединения получают известным алкилированием п-хлорфенолов соответствующими олефинами в присутствии сульфо атионита нри Iuu — I30 в течение s — 0 ч и выделением целевого продукта дистилляциеи.

Нр и м ер. В реактор с мешалкой, холодильником и термометром затружают бо г а-хлорфенола и о,0 r сульфокаiионита b, -d в Н-форме, нагревают при ОΠ— Iiu и посIепенно дооавляют 84 г а-метилциклопентена (а- ILIII). 11роцесс проводят о ч, НОСЛЕ ЧеГО КатаЛИЗатОР OTIPHJIb>ÐÎÂÛÂàÞÃ И алкилат дистиллируют с отоором фракции целевого 2,b-ди(- метилциклопентил)-ехлорфенола при 217 — 220"С при 10 мм рт. ст., выход которои 57,6% от веса алкилата.

Строение указанного соединения подтверждают ИК- и ПМР-спектры.

Аналогично указанному получают из 96г а-метилциклогексена 2,6-ди (1 — метилциклогексил) - 4 - хлорфенола (а - МЦГ) с

724495

72 5%-ным выходом от веса алкилата (Т процесса=120 С, время 4 ч).

Из 136 r 1-метил-3- изо- пропенилциклогексена-1 (дипрен) или 1-метил-4-изо-:пропенилциклогексена-1 (дипентен) получают соответственно 2,6 — ди(1 -метил-3-изо-пропилиденциклогексен-1-ил) (Т процесса

Таблица 1

Элементный анализ, %

Молекулярный вес

Плотность при

45 С

2,6-ди замещенные

4-хлорфенола

Тем-ра кипения, "C 10 мм рт. ст.

Найдено

В ычислено

П20 д

В ычислено

Найдено С

С Н

73,5 8,6

74,4 9,2

77,3 9,3

77,4 9,2

5,4

12,3

293 73, 7

8,5

5,5

293,5

1,0210

1,0432

1,0715

1,0800

217 †2

225 — 228

232 †2

237 †2

12,5

1,8340 а-МЦП а-МЦГ

Дипрен

Дипентен

74,8

5,0

l l,2

5,0

9,0

321

321,5

1,8460

11,4

402 77,8

4,0

4,3

9,2

9,0

401,5

1,8510

1,8550

9,1

9,0

77,8

4,2

9,2

4,0

402

40!,5

9,2

B табл, 2 показаны результаты испытаний образцов поливинилхлорида марки

С вЂ” 45 с новыми и известными термостаби1 физико-механические показатели

При 160 С в течение 30 мин

Термостабилизаторы

Напряжение Прочпри удлинении ность, 200%, кгс/см2 кгс/смй

Летучесть при 160 С, Mr/÷

Остаточное удлинение, %

Остаточное удлинение, %

Прочность, кгс/см

Напряжение при удлинении

200%, кгс/смя

24

118

119

26

31

39

70,4

70,0

23

19

21

36

23

28

42

34

121

127

126

38

69

46

64,7

52,6

32,3

30,7

19

37

22

24 а-МЦГ дипрен дипентен

Как видно из данных табл. 2 прочность образцов ПВХ после старения выше, а относительное удлинение ниже в том случае, когда в качестве термостабилнзатора вводят новые замещенные фенола, т. е. последние являются более эффективными термостабилизаторами, чем известные.

Формула изобретения

2,6-Дициклоалкил-4 - хлорфенолы общей формулы:

Г ОН, Заказ охо/7

Изд. ¹ 243

Подписное

Тираж 497

Типография, пр. Сапунова, 2

ПВХ+ионол

ПВХ+2,6-ди (аметилциклогек сил) фенол

ПВХ -1-2,6- дици к лоалкил-4-хлорфенол; а-МЦП

125 С, время 5 ч) или 2,6-ди(1-мет|ил-4-изопропилиденциклогексен-1-ил) (Т процесса=135 С, время 6 ч) с выходом 53,6% и

50% от веса алкилата.

В табл. 1 показаны физико-химические показатели новых фенолзамещенных веществ. лизаторами. !

О Количество вводимых термостабилизаторов составляет 1 масс. %.

Таблица 2

После старения при 160 С в течение 24 ч где К вЂ” а-метилциклопентил ; - а-метилциклогексил; 1-метил-3-изо-пропилиденциклогексен-1-ил или 1-метил-4-изо-пропилиден15 циклогексен-1-ил, в качестве неокл а!пивающих термостабилизаторов поливинилхлорида.

Источники информации, 2 принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР № 357001, кл. С 07С 39/06, 1973.

2. Патент Голландии № 6412790, кл. 12q, 16, опублик. 1965.

25 3 . Авторское свидетельство СССР № 576310, кл. С 07С 39/17, 1977 (прото тип).