1,3-бис(2 ,4 -диглицидилбутил)-5-глицидилметилизоциануровая кислота в качестве адгезионной добавки к клеям-расплавам
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик ов763340 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 05,0978 (21) 2659359/23-04 (51)М К э
С 0 7+ 4;
С 09 j 3/00 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет
Государственный комитет
СССР ло делам изобретений и открытий
Опубликовано 150980, Бюллетень ¹ 34
Дата опубликования описания 150980 (53) УДК 547.491. .8 (088.8) влтв
:;«йМзнирщ (72) Авторы изобретения
М.Л. Ерицян и P.À. Карамян (71) Заявитель (54) 1,3-бис(2,4 -ДИГЛИЦИДИЛБУТИЛ) -5-ГЛИЦИДИЛМЕТИЛИЗОЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА
В КАЧЕСТВЕ АДГЕЗИОННОЙ ДОБАВКИ К КЛЕЯМ РАСПЛАВАМ
„ 1,-)
/1"j 4f ;
a(Поставленная цель достигается 1,3-бис(2,4 -диглицидилбутил)-5-глици- дилметилизоциануровой кислотой
Изобретение относится к новому клен, полученные с использованием производному изоциануровой кислоты, этих средств, обладают сравнительно которое может найти применение в невысокой прочностью на сдвиг ° качестве адгезионной добавки к клеямЦель изобретения — новое производрасплавам. ное изоциануровой кислоты, использоИзвестно применение в качестве ад- ное изоцианурово к гезионных добавок таких производных вание которого в ого в качестве адгезионной обавки обеспечивает более высокую иэоциануровой кислоты, как триметок- добавки сиглицидилизоцианурат (1),трио-2,4,6- прочность склеивания.
-метокси-(3-ренокси-2-оксипропил) изоцианурат (2).
Недостатками этих известных адгезионных добавок является то, что
0 бн — Сн — бн сан и м — бнгбн — бигбнгîСигCu — Сн б ,/ 0C,СН вЂ” СН, ." м . г, 0
СнгCH — CH СН г ОСНг СН вЂ” 0Нг
I Г санг Сн — бкг 0
0 в качестве адгезионной добавки к кле- -5-оксиметилизоциануровой кислоты с ям-расплавам. 25 эпихлоргидрином при мольном соотношеСпособ получения соединения по нии компонентов 1:20-1:30 в присутстизобретению основан на хорошо извест- вии тетраметиламмония хлорида. ной реакции алкилирования спиртов,1,3-бис(2,4 -диоксибутил)-5-окси эпихлоргидрином (3) и включает взаи- метилизоциануровую кислоту получают модействие 1,3-бис(2,4-диоксибутил) — 3Q реакцией диаллилизоцианурата с пара76 340
Состав,вес.%
Прочность на сдвиг, ст. 3+
+ ст.3, кг/см
Компонент
A. Известные клеи:
1. Полиамид
5,2
Сополимер этилена с винилацетатом
4,6
Бутадиенстирольный термоэластопласт
4,6
Агент липкости
Пластификатор
Полиэфир ТФ-82
66,4
15,5
3,7
32,5
2. Полиэтилен
Канифоль
Полиизобутилен
Полиэтиленовый воск
32,8
21,8
20,5
8,8
2,0
ПВС
А 12 03 формом при мольном соотношении 1:4 в присутствии концентрированной серной кислоты в дихлорэтане.
Пример 1. В реактор загружают 10 г (0,015 моля) 1,3-бис(2,4 —
-диоксибутил)-5-оксиметилизоциануровой кислоты, 30 мл (0,32 моля) эпихлоргидрина, 0,1 г (0,0009 моля) тетраметиламмония хлорида. При интенсивном перемешивании поднимают температуру реакционной смеси до 112-115 С и нагревают в течение 7 ч. После за- 10 вершения реакции температуру реакционной среды доводят до 55-60 С и добавляют порциями 4 r (0,1 моля) гидроокиси натрия. При указанной температуре процесс эпоксидирования про- 1$ должают в течение 2 ч. Затем охлаждают реакционную смесь и проводят отделение поваренной соли и непрореагировавшей гидроокиси натрия фильтрованием.Иэ фильтрата в вакууме отгоняют " эпихлоргидрин. В результате получают высоковязкий продукт желтого цвета.
Продукт неоднократно промывают дистиллированной водой с целью полного удаления 1,3-бис(2,4 -диоксибутил)-оксиметилизоциануровой кислоты.После сушки выход продукта 65%, 1,55 °
Найдено,%: С. 50,23; Н 6,05, и 6,51 (мол.вес. 643,5).
Вычислено,%: С 49,9; Н 5,95, 30 и 6, 3 (мол. вес. 645) .1
Пример 2. В реактор загружают 10 r (0,015 моля) 1,3-бис(2,4
-диоксибутил)-5-оксиметилизоцианурата, 42 мл (0,45 моля) эпихлоргидрина, 0,1 г (О;0009 моля) тетраметиламмония хлорида. При интенсивном перемешивании поднимают температуру до
115 С и выдерживают при этой температуре в течение 6 ч. После завершения реакции температуру реакционной среды доводят до 55-60 С и добавляют 4 г (0,1 моля) гидроокиси натрия.
При указанной температуре процесс эпоксидирования продолжают в течение
2 ч. Затем охлаждают реакционную смесь и проводят отделение поваренной соли и непрореагировавшей гидроокиси натрия фильтрованием. Из фильтрата в вакууме отгоняют эпихлоргидрин. В результате получают высоковязкий .продукт желтого цвета. Продукт неоднократно промывают дистиллированной водой с целью удаления
1-3-бис(2,4 -диоксибутил)-5-оксиметилизоциануровой кислоты. После сушки выход продукта 71%.
Найдено,%: С 50,7; Н 6,05;
N 6,51.
Вычислено,%: С 49,9, Н 5,95;
N 6,3.
Физико-механические показатели клеев-расплавов, в состав которых введено соединение по изобретению, приведены в таблице.
763340
42,8
31,7
15,8
3,2
6,5
41,5
Эфир Гарпиуса
30,7
15,2
64,4 3,2
6,2
3,2
5,2
1. Полиамид
4,6
29,7
64,4
Агент липкости
3,.7
Полиэфир ТФ-82
3,2
2. Полиэтилен
38,0
28,2
19,0
36,3
9,2
2,0
ПВС 1,5
Сополимер этилена с винилацетатом
Эфир Гарпиуса
Полиамид П-54
Цереэин
Трисметоксиглицидилиэоцианурат
4. Сополимер этилена с винилацетатом
Полиамид П-54
Церезин
Дифенилолпропан
-трио-2,4,6-Метокси-(3-фенокси-2-оксипропил)иэоциануровая кислота
5. Клеи с введением 1,3-бис(2,4 -Диглицидил-бутил)-глицидилметилиэоциануровой кислоты
Сополимер этилена с винилацетатом
Бутадиенстирольный термоэластопласт . 4,6
1,3-бис(2,4 -Диглицидилбутил)-5-глицндилметилиэоциануровая кислота
Канифоль
Полииэобутилен
Полиэтиленовый воск
1,3-бис(2,4 -диглицидилбутил)-5-глицидилметилиэоциануровая кислота
Продолжение таблицы
763340
Продолжение табл.
Компоне ь на т. -3+ кг/см
3. Сополимер этилена с винилацетатом
42,8
Эфир Гарпиуса
31,7
Полиамид П-54
Церезин
15,8
3,2
55,5
1,3-бис(2,4 -диглицидилбутил)-5-глицидилметилиэоциануровая кислота
6,5
4. Сополимер этилена с винилацетатом
41,5
30,7
Эфир Гарпиуса
Полиамид П-54
Церезин
Дифенилилпропан
15,2
82,5
3,2
6,2
1,3-бис(2,4 -Диглицидилбутил)-5-глицидилметилиэоциануровая кислота
3,2
Как следует иэ приведенных данных
I ,введение в клен предлагаемого нового производного изоциануровой кислоты улучшает прочность склеивания.
Формула изобретения в качестве адгезионной добавки к клеям-расплавам.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Авторское свидетельство по заявке 9 2543316/23-05, кл, С 09 JЗ/14,,приор. 1977.
Составитель A- Орлов
Редактор Т. Девятко Техред М.Рейвес Корректор М. Коста
Заказ 6225/22 Тираж 495 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. ужгород, ул. Проектная, 4
1,3-бис(2,4 -Диглицидилбутил)-5-глицидилметилиэоциануровая кислота лл бН,-СН вЂ” бН,ОбН,К И- бН,СН вЂ” бН,СН,Odm, Н вЂ” бНи
0 .4, ОСНОВ СН вЂ” СНу 0
0 бН g CH — CHg CHg 0(Hg CH — CHg
I б
0СН СН- СН 0 г
$0 2. Авторское свидетельство по заявке 9 2564981/23-04, кл. С 09 J 3/14, приор. 05.01.78.
3. Авторское свидетельство по заявке 9 2543319/23-04, кл. С 07 D 251/34, приор. 1977.
