Флуоресцентные термоиндикаторы

 

(н) SU (1l) 732366 А1 (Я) С K 1 06 679263 42 сОюз советских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК госмдлРственнок плткнтнок вкдомство сссР <госпАтент сссР)

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ .1 2 (21) 27О2812/04 (22) 26.1278 . . (54) ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ ТЕРМОИНДИКАТО(46) 15.1293 5 Na 45-46 РЫ (72) Красовицкий БМ.. Афанасиади йШ„ Лысова и В (67) 782366. Изобретение относится к флуоресцент- синего к фиолетовому цвету свечения виэуным термаиндикаторам — 2-арил-4-арили- ально мало заметен. Таким же недостатком ден(гетарилиден) аксаэол-5-онов формулы обладают термоиндикатарные покрытия, содержащие эамещенные пираэолинилнафталевые ангидриды и продукты их кон l ь денсации с арто-диаминами. Эти термоиндикаторы хотя и резко, но необрагде R> - . -- -"" CH тима изменяют свою окраску, причем изменение цвета для всей группы заявленных

10 люминофоров лежит в узком температур сп 1 ц ...,. - ном интервале (116-130 С), вследствие чего они не могут быть применены для получения набора термоиндикаторов, работающего в широком диапазоне температур.

В2» сн (j 15 Известны термоиндикаторы в которых использовано свойство люминофоров аэаметинового ряда терять способность к люминесценции при переходе из кристаллического состояния в иэотропный з P —, 2 г г " . 20 расплав в точке плавления вещества. В этом случае достижение заданной температуры

/- — — определяется по исчезновению светящейся

s ., > - „. „ Г .: . точки на нагреваемай поверхности, хорошо . заметное набл юдател ю. Ассортимент таких — э 25 органических люминофоров, отличающихся друг ат друга температурами плавления паб б SO -CHF . зволяетсоздатьтемпературную шкалу в шион роком . интервале температур. Эти которые могут быть использованы в индика- термаиндикаторы могут использоваться ции температуры поверхностей с помощью 30 многократно, так как при охлаждении снова флуоресцентных термоиндикаторов, в каче- появляется люминесценция, Однако ани, стве которых используют органические лю- при прочих положительных качествах, очень минофоры. :: .. чувствительны к изменению химической

Такйе люминесцентные термоиндика- среды, и. например, в кислой среде легко тары применяются для фотографической и .36 необратимо разрушаются, образуя нелюми визуальной регистрации температур на or-. несцирующие смеси альдегидов и аминов, раниченных участках поверхностей и для из которых они получены. Кроме того, разопределения температурныхградиентовна .. нообразие цветов свечения в этой группе больших площадях в статическом и динами- люминофоров невелико и ограничивается, ческом режимах. По изменению цвета иин- "0 главным образом, различными оттенками тенсивности их свечения йри определенной желтого и красного цветов, что мешает витемпературе или в узком температурном ин- зуально различать термоиндикаторы, работервале судят о.степени нагрева материала тающие при разных температурах. или иэделия. Люминофоры либо непосред-: - В настоящее время известно испольэа.ственно, в виде порошков или паст, наносят 45 вание соединений формулы (!) в люминесна контролируемую поверхность, либо центной дефектаскопии злектровакуумных предварительно вводят в специальные по- приборов и в качестве люминесцентных крытия, наносимые на эти поверхности. красителей для полимерных материалов.

Известно применение в качестве термо- . Целью настоящего изобретения являетиндикаторав однократного действия при 50:я расширение диапазона температур тертемпературе 92 С раствОра пирена в пол- м индикации (до 2730C) и цветовой гаммы . иметилметакрилате. люминесценц, и термоиндикаторов.

Приэтойтемпературецветфлуоресцен- Эта цель достигается применением в ции, вследствие распэдаассоциата,малеку- новом качестве соединений формулы (I), а лы пирена необоатимо изменяется от 55 именно, в качестве флуоресцентных термоголубого до фиолетового. Недостатком этой индикаторов. термоиндикаторной композиции является Возможность использования оксазолонеобратимость происходящих в ней изме- нав для целей термаиндикации основана на нений, что препятствует ее повторному ис- обнаруженном свойстве этих соединений

782366

5 6 твердого в жидков состояние и восстанав- Критическая температура термоиндикаливать ее при обратном переходе иэ жидко- . тора — 142 С. го в твердое состояние. Это позволяет Пример 2. Навеску 2-фенил-4-{4-бифеиспользовать заявляемые оксазолоны s Ke . нилиден)оксаэол-5 она наносят на кантрочестве обратимых индикаторов многократ- 5 лируемую поверхность и при облучении ного действия. УФ-све ам нагревают ее до температуры

Флуоресцентные термоиндикаторы — 2- плавления люминофора. При критической арил-4-арилиден(гетарилиден)оксазол-5-о температуре наблюдается мгновенное исны отличаются большой устойчивостью к чезновение зеленой люминесценции.. гидрализу в минерально-кислых средах. 10: Критическая температура термоиндикаПри контакте с кислыми минеральными ре- тара -184 C. агентами, например, соляной кислотой и их Пример 3. Нацеску 2-фвнил-4-{1-нафтапарами — люминесценция 2-арил-4-арили- лиден)оксазол-5-она наносят на контроли ден(гетарилиден)оксазол-5-онов не исчеэа-. руемую поверхность и при облучении ет..: .. 15 УФ-светом нагревают ее до температуры

Различие в температурах плавления плавления люминофора. При критической предлагаемых соединений формулы (I); эа- температуре йаблюдается мгновенное исвисящее от их химической структуры, пааво-., чезноввйив оранжевой люминесценции, ляет создать набор флуЬресцентных . Критическаятемпературатермоиндикатермочувствительных индикаторов, йзлуча- 20 .тора —.163 C. ющих свет в области от голубой до красно- . : - Пример 4, Наввску2-фенил-4-(4-диметифиолетовой в диапазоне температур от ламинобензилиден)оксаэол-5гона: наносят

140 С до 275 С.,::.:;:. -: . на контролируемую поверхность и при облуПримеры 2-арил-4-арилиден(гетарйли-: .. чении УФ-светом нагрвва1от ее до темпераден)оксазол-5-онов, предлагаемых в качест- 25 туры плавления люминофора, При ве ..термоиндикаторов, их: цвет - критической температуре наблюдается флуоресценции и температуры при которых,;. мгновенное; исчезноаенив красной люми- исчезает флуоресценция (критические тем-:.: несценции; .

Примеры конкретного выпалнвния. 30 тора -213 С, - Пример 1. Навеску 2-(4-анйзил)-4-4-(5-:: — (56} Корнеева О.Г., Куцина Л.M.; Худенский фенилаксазолил-2)-бензилиден оксазал-5- Ю.К. и др. Сцинтиллятары и органические она наносят: на контролируемую люминофоры,Харьков,8НИИмонокристалповерхность и при облучении УФ-све ом лов, 1972, с.176-180; нагревают эту поверхность до температуры 35 - Авторское свидетельство СССР плавления люминофора; При критической . % 402766, кл. С.09 К 11/06, !973, температуре {в точке перехода люминофора"- . Авторское свидетель тво СССР в жидкое состояние) наблюдается мгновен- М 368288, кл, G 09 К 11/06;.1973. ное исчезновение сине-зеленой люминес- -: Лвторскбе свидетельство СССР ценции.... " 40. Ь 112670, кл; G 01 М 21/16, 1958, .7823б6

Цвет флуоресценции

Соединение сине-зеленый сине-зеленый желто-зеленый зеленый

153 н с-сй

Q---;II. I оранжевый

163 красный

"н — с-.сн )-с со г у

177 голубой н- =си-Я- i/<

Ц-.с--со о зеленый

205 сине-зеленый оранжевый

209 н с-сн- - - - 4) 1 — — о

vv,o-Я-c- - н а-сн и

Щ-сн=сн-Я-с -со

lф нъс-Я-$о -нм н с-сн ©- с..со, о и с-сн- ) -осн, Н

Ц-с.-со, о -с- си i i>

Я-с -со П о -so,ñí,. н-с=си

Щ-с со

М н-с=сиЦ- я.Ф )

Q-c- -со о

Температура, при которой исчезает флуоресценция, OC

782366

Формула изобретения (Снз) ак гДЕ В1г г б б

СН э (СЦ ). N

З 2.

w-я„ н — — с-сл

I г ) о

S0 -CHF

2 2

Составитель О.Коновалов

Редактор А,Колоскова . Техред M.Mîðãåíòaë Корр;ктор M. Петрова

Тираж Подписное

HflO "Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„4/5

Заказ 3348

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ Т =РМОИНДИКАТОРЫ

Применение 2-арил-4-арилиден(гетарилиден)оксазол-5-онов формулы к-с w сяя л об в качестве флуоресцентных индикаторов.