Способ получения тиокарбамидныхпроизводных

 

Фатеитчо тек ческай

О САНИЕ

HBOBPETEHN$I

Союз Советских

Социалистических

Республик

<п795462

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту

Р1) М. Кл. (22) Заявлено 12. 03. 76(21) 2333906/23-04 (23) Приоритет - (32) 14. 03. 75

С 07 С 157/09//

A 61 К 31/325

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (31) до-1303 (33) ВНР

Опубликовано 07.0181.Бюллетень ¹1 (53) УДК 5 4 7. 4 9 6. .2.07 (088.8) Дата опубликования описания 090181

Иностранцы йожеф Райтер, Лайош Толдь, йожеф Борщи, Инге Шэфер,,"тожеф Секель, Илдико Кираль, Шандор Элек и Элеонора Сондь (ВНР) (72) Авторы изобретения

Иностранное предприятие

"Эдьт Дьедьсерведьесети Дьяр" (71) Заявитель (BHP) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОКАРБАМИДНЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ

Rt

R Сн — м-С g

2 1

Яб ХВ к

Изобретение относится к способу получения новых тиокарбамидных производных общей формулы (1), . я Ri

5 ,Я4

Ст -С», нитрогруппу или замещенный га- 15 логеном алкил С -С4, Я» — водород, алкил С -С@, алкенил Со-Сц, циклоалкил С -С@, каждый из которых может быть замещен гидроксилом; . 2О

R g - оксиалкил Сй-Са, алкенил

С - Са-. йй †. водород, прямой или разветвленный неэамещенный или замещенный гидроксилом или галогеном алкил: 25

С -С, циклоалкил Са-С6, которые могут найти применение в медицине, так как оказывают благоприятное диуретическое и сальуретическое действие, проявляющееся даже при введении в ма g лых дозах, тогда как другие представители этих соединений оказывают понижающее давление крови действие, анальгетическое и антндепрессивное действие при низкой токсичнссти.

Предложенный способ основан на известной химической реакции получения произ, водных карбамида, например путем взаимодействия аминов с эфирами карбаминовых кислот Щ .

Келью изобретения является способ получения новых соединений общей фор- мулы (1) .

Это достигается предлагаемым способом получения тиокарбамидных производных,.отличительная особенность которого состоит в том, что .соединения общей формулы (rZ) в которой К1 R< а3 и й6 имеют ука ванные выше значения, Х вЂ” означает атом водорода;

795462

Продукт, плавящийся при 58-60ОС, идентичен полученному в примере 1а. в) Раствор 21,5 г (0,1 моль) метил-.N-(4-фторбензил)-дитиокарбамата и 7,32 r (0,12 моль} этаноламина в

40 мл изопропилового спирта кипятят в течение 3 ч. При проведении реакции из реакционной смеси выделяется метилмеркаптан.

Изопрониловый спирт вместе с взятым в избытке этаноламином удаляют из реакционной смеси отгонкой в вакууме, оставшийся медоподобный продукт (22,8 r, 100%) затем перекристаллиэовывают из смеси 1:1 этилацетата и циклогексана. Продукт, плавящийся при 58-60 С, идентичен продукту, полученному в примере 1а.

r) Работают по методике примера

1в с той разницей, что кипятят смесь используя хлороформ вместо изопропилового спирта.

Q — атом галогена, SH или SR> группу, причем R является алкилом С -С4 и Х и Q вместе представляют собой вален тную связь, вводят во взаимодействие, с амином общей формулы (41I) г (И1)

R5

30 ,в которой: % .„и 2з имеют указанные выше значенйя, в расплаве или в инертном органическом растворителе при температуре

40 250оC.

Пример 1. 1-(4-Фторбензил)—

-3-(2-оксиэтил)-тиокарбамид. а) Раствор 12,6 r (0,0766 моль)

4-фторбензилизотиоцианата в 100 мл хлороформа прибавляют по каплям при перемешивании и охлаждении льдом к раствору 4,88 г (0,08 моль) этаноламина в 50 мл хлороформа. Реакционную смесь 1 ч кипятят с обратным холодильником, затем растворитель отгоняют в вакууме, получают 17,45 г 25 (100%) желтого, медоподобного 1-(4-фторбензил)-3-(2-оксиэтил)-тиокарбамида, который кристаллизуется при стоянии. После перекристаллизации продукта из смеси 1:1 этилацетата и ЗО циклогексана его точка плавления равна 58-60 C. . б) Смесь 21,5 г (0,1 моль) метил-М-(4-фторбензил) -дитиокарбамата и 12,2 г (0,2 моль) этаноламина плавят в течение 3 ч при 80 С. Во время реакции из смеси выделяется метилмеркаптан.

Избыток этаноламина удаляют из реакционной смеси отгонкой в вакууме, затем перекристаллизовывают оставший- 40 ся медоподобный продукт (22,8 r, 100%) из смеси этилацетата с циклогексаном 1.:1.

Полученный медоподобныи продукт (22,8 r 100%) перекристаллизовывают из смеси 1:1 этилацетата и циклогексана, получают соединение, плавящееся при 58-60оС. Продукт идентичен полученному в примере 1а. д) Работают по методике примера

1в, но с той разницей, что кипячение проводят в диоксане вместо изопропилового спирта.

Полученный медоподобный продукт (22,8 г, 100%) перекристаллизовывают из смеси 1:1 этилацетата и циклогексана, он плавится при 58-60оС. Полученный продукт идентичен продукту примера 1а. е) К раствору 3,13 г (0,025 моль)

l4-фторбензиламина в 25 мл безводного этилового спирта прибавляют по капля л при,О С и перемешивании и охлаждении льдом с солью 3,02 мл (0,05 моль) сероуглерода. Реакционную смесь перемешивают полчаса при температуре ниже О С, затем при этой же температуре прибавляют по каплям 2,39 мл (0,О25 моль) этаноламина и смесь перемешивают полчаса при О С. Этиловый спирт, взятый в качестве растворителя, удаляют из реакционной смеси вместе с избытком сероуглерода отгонкой затем оставшуюся медоподобную соль нагревают в течение 1 ч при 140 С на масляной бане. Во время реакции из реакционной смеси выделяется метилмеркаптан. При охлаждении полученный медоподобный продукт растворяют в 50 мл бензола, встряхивают с

3 х 50 мл воды, сушат и выпаривают досуха в вакууме, получают 4,85 г (85%) медоподобного 1-(4-фторбензил)-3-(2-оксиэтил)-тиокарбамида.После перекристаллизации продукта из смеси 1:1 этилацетата и циклогексана получают продукт, плавящийся при

57-60 С. Продукт идентичен полученному в примере 1а.

Элементарный анализ

Вычислено,%: С 52,61; Н 5,71;

N 12,27;S 14,05 F 8,32.

С Н РМ 05.

Найдено,%: С 52,90; Н 6,02;

Н 12,34; N 14,29, S 8,33.

Пример 2. 1-(1-Фенилбутил)—

-З-метил-3-(2-оксиэтил).=тиокарбамид. а) Раствор 43,3 r (0,15 моль) 1-фенилбутилизотиоцианата в 100 мл дихлорэтана прибавляют по каплям при перемешивании и охлаждении льдом к раствору 12,0 г (0,16 моль) 2-метиламиноэтанола в 50 мл дихлорэтана.

Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч,, затем растворитель отгоняют в вакууме,получают 39,9 г (100%) медоподобного

1-(1-фенилбутил)-3-метил-3-(2-оксиэтил)-тиокарбамида, который кристаллизуется .при стоянии. При перекристаллиэации из этилацетата получают продукт, плавящийся при 74-75 С.

795462 б) Раствор 14,9 г (0,01 моль)

1-фенилбутиламина и 17,2 г (0,15 моль) тиофосгена в 100 мл безводного 1,2-дихлорэтана перемешивают

4 ч при комнатной температуре, затем реакционную смесь упаривают"досуха . в вакууме. Полученный хлорангидрид

N-(1-фенилбутил)-тиокарбаминовой кислоты растворяют в 50 мл безводного бензола. Раствор фильтруют, затем фильтрат медленно при перемешивании по каплям прибавляют к раствору 16,5г

,0,22 моль) 2-метиламинозтанола в

100 мл бензола. Реакционную смесь

4 ч кипятят с обратным холодильником, затем дают ей остыть и обрабатывают )

100 мл воды, Разделяют фазы. Бенэольный раствор встряхивают 2 х 100 мл воды, сушат и выпаривают досуха в вакууме. Таким образом получают 25,5 г (95,7%) сырого медоподобного продукта, который кристаллизуется при сто- 20 янии. При перекристаллизации из этилацетата получают продукт, плавящийся при 74-75 С и полностью идентичо ный соединению, полученному в примере 2а. 25

Вычислено,%: С 63,11; Н 8,32;

N 10,52; S 12,04. . М„ = 266,40.

Н N

Найдейо,Ъ: С 63,05; Н 8,01;

N 10,57 S 12,03.

При использовании методик, описанных в примерах 1 и 2, так же могут быть получены другие соединения общей формулы (I), приведенные в

35 таблицы.

Пример 69. 1-(2-Диметиламинометил)-б-метилбензил-3-(2-гид.— роксиэтил)-тиомочевина.

Медообразнов вещество: R = 0,3.

Вычислено,Ъ: С 59,75, Н 8,24 " 4О

N 14 93; S11,,39.

Сс4Н М OS (М.м = 281,41) .

Найдейо,Ъ: С.59,52, Н 8,41;

N 14,91; S 11,45.

Пример 70. 1-(2-Фтор-5-суль- 45 фонамидо)-бензил-3-(2-гидроксиэтил — тиомочевина.

Т rIz. 160 170 C, Rg 0 4

Вычислено,Ъ: С 39,07; Н 4,59;

N 13,67, S 20,86," F 6,18.

0 Н„„FД„0 S (М.м

Найдено,%: C 39,12; Н 5,71;

Д

N 13,48, 8 21,00, F 6,22.

II р и м е р 71. 1-(1-Фенилэтил)—

-3-(3-метил-3-гидроксигептил)-тиомочевина.

Медообразное вещество: R =0,68.

Вычислено,%: С 66,19; Н 9,15;

Н 9,08, 5 10,39;

Сс Н И 05 (М.„ = 308,48).

Найдено,Ъ: С,66,40; Н 9,37;

N 9,31, 5 10,29.

Пример 72. 1- ((1-Фенил-2-гидрокси)-эти+3-(2-гидроксиэтил)— тиомочевина.

Медообразное вещество Р = 0,4.

Вычислено,%: С 54,97; Н 6,71;

N11,, б б; ;5 13,34.

С Нс, К 0 5.

Найдено,%: С 55,06", Н 6,89;

Я 11,62; Я 13,12.

Пример 73. 1-(4-Трихлорметилбейзил)-3-метил-3-(2-оксиэтил)-тиокарбамид. Т.пл. 105-110ОС.

Вычислено,Ъ: С 42,18,, Н 4,42, N8,,20, S9,38,,С1 31 13.

С Н С ..ЗИ 05 М,„„= 341,69

Йайдено,Ъ: С 42,05; Н 4,35, N 8,23, S 9,30," С B. 30,98.

Пример 74. 1- (1-Фенилпропил) — 3- (4-оксибутил) -тиокарбамид..

Т. пл. 72-74 С.

Вычислено,Ъ С 63,11, Н 8,32, гс 10,52 $12,04.

CöH М ОЬ (М.„, = 266,40).

Найдено,Ъ: С 62,99; Н 8,00;

М 10,53 Я 12,10.

Пример 75. 1-(2,4,6-Триметилбензиг)-3- (2-оксиэтил)-тиокарбамид. Т.пл. 187-190 C.

Вычислено,Ъ: С 61,86; Н 7,98, Й 11,10, 5 12,70.

Cf3H@ N DS (М м = 252с37 .

Найдено,%. С 61,56, H 7,80, 9 11 08 Я12 71.

I I

1 !

I 1! I

I . .1

1 I

ОЪ

ГЧ

Ч%

%-1! о с

° 3%

lA Co

3 0Ъ Л с м м.

%с %1 %1 о

1 с (Ч

%-1 л1 с (Ч

%-1 м м

CO 00 %33 с с с

%Ч %-1 1Ч

%-1 %

% 1

%-1 о

%1

%-1

%1

% 1 с

%-1

%-1

Ю с

%-1

00 м с !

Ю

С0 с !

Г Ъ

%-1 с л

О%

С0 с

С0

13Ъ

10 с о

%.0

СО с

%-1

%0

0Ъ с

%-1

Ш м

Ю с

Р3

%О! п, 03 к о !

". о

N Id

Х

3 Х

О Cd и; х

ГЧ м с

%3

ГЧ

ГЧ

lA м с

СО м

Г! л м с

ГЧ

%3Ъ

ГЧ

1 м

ГЧ

%Г3

СО 3% с

СО о м

10 м с о

tA

ГЧ м

Ч% с

ГЧ

C3%

< Ч

tCl

M о л

ГЧ

lA м с

%3%

lA

ГЧ

%%Ъ

Э х

О

03

СО х

СЧ и

С 1

Ю

03 х к

v" о

03 у о

C%I х и

СО

:л и

Uj о

D и

Ю

СЧ

О х

f Cd

О3: н

Я а ао

М & и.!

% 1

%-1

%-1

Г Ъ л

ГЧ

СО

I х н х о х о !

I

Г Ъ

Э х в х х

Э

Ц о

e f

L g

5 еа

1 Ф

%-1 3О

1 03

%- Х

%-1 Х о

1 Х

%-1 Н .

1 х а

a dI

O Е

133 1 а ви э о

Д 03 Д с

X а03 IL в »цж

&%них с

%%3%

I о х н

3 х н

0) х о

Х о

ГЧ

Г Ъ

Ц

33Ъ О

Г СО

%1%1

%-1

О\ %0

3 с

Со О

IA Ю

o o

%.1 1Ч с с

%-1 %-1

%-1

I о

1 (Ч ! м

R р

ra

1. Cd о

Ц х н

L 1

8q

I Х

1 О

795462

1; х х о о

ГЧ

Г Ъ

I !., ж н

>%

3О 1

В IO еа ! Ф с%-3 Х о

1 Х

% н

00 м с с о

1 %-1

CO С0 о с с

ОЪ О\

IA Ч%

%-1 %3% с с

ОЪ ОЪ

О\ О\

%1%1 с с

Ю 10

\О Ю н

1 м !

g оу еа

1 Ф. о х

1 Н

Н 1ГЪ

CO lO с с

1Ч ГЧ

° 1 % 1

ОЪ с3 о с с

%1 %-1

%-1 %-1

13Ъ

ГЧ М с с л лю м

Г Ъ О\ с с

ГЧ %-1

%О Ю

О 3О аа

И Id ох !." о м х хн

1 1

Х d! .х х еэ О ! о

1 0%I ЬЮ

%-1 1

Ю IA

О1 1 с с о о

3 Ч

CO гЧ

Ill 3 с с

ОЪ Ch

%-1

ГЧ tA с с

00 CO

%-1 IA

ОЪ с с

1Г3 lA

1О 10

1 м

Q Ð

I3 IO иа

4 о ох ц н

Х I х

1 333 ц х хо

Х 30

1О 00

M %3% с о о

%-1 %-1

%-1 М) %0 с с

1О %О

%-1 %0

M c с с м м

%ГЪ %3Ъ

Х о

I м

Ц х х ц э х

О Е

Х 133

O IO х а ою н х во !

Ц с м н

1 Х

%-1 0

I !

3:% х ц

1О а (33 х !с во е х х

O I

Х

О3: н х в н

X III (х

w O х о

1 !

%" 1 I

С 3

)СЪ

СЧ

С 1

1-1 с

331

Г4

СО с3 с

C)

)Ч л

Ю с

Ю

ГЧ

СО с)

С)

СЧ

ГЧ м с

СЧ

С 1 (СЧ с

СО

СЧ

С 1

CO м

С"l

СО

oo,ao

Э х, К о

Ц о

0 л с3

С ) ч-3

CO

Г 1

lA м с-3 3ОЪ

331

С) :3

%.Ч

С) с с3Г

%-3 л

ОЪ

Г )

%-1 ц1

С) с Ф

% Ч м м с с3

%-3

СЧ

)Г) с-3

%-) ГЧ

LA

% тЧ

СЧ ГЧ

lA lA с

%-) %-3 с с

C)

)Г)

ОЪ м

tA СЧ м с.Ч г-3 СО

СО

С)Ъ с ъ-3

Ъ-1

Г

СЧ

СЧ

%-3!

СЧ с

СЧ

3-3

Ю (Ч с (Ч

СЧ (Ч

Я м

Ю

С) тГ

M с

СЧ

Ф 3

1 с

С)

Ю

%-3

Ю с

Ю

Т Ч

Г м о

ОЪ о

Ch c d СО

LA lA

Г- ОЪ м м с-3 Г 1

Ю сС

Ю

))1

СЧ с-Ч3

ОЪ Ч:) л

Г с сГ

СЧ

Ю

СЧ ю О а-3 сГ СО гЮ Ю

\О с3 с

Ю LO

С) (4 с

CO

СЧ

ГЧ

С)3 О с

СЧ

l3l с! ГЧ

Ch .

СЧ М

lA c гс)

Г =3 с-3 м

M 3

М 1О

LA Ф г- ю сг \О

СО 4

° о

ЪО с Г

СЧ с3

Г- Г 4 м

СГ) с

Ю м м

СГ)

Г l

СО

Г 1

ГЧ

ОЪ

СЧ

СО (Ч

ГЧ

Ch

СЧ

СЧ

СЧ

ОЪ

СЧ с

СО

СЧ

СЧ о м

СО

1 с

СЧ

C)

М

СО

СЧ

С> м

CO

СЧ

lA м

СО

Мl

СЧ

СЛ

С) с 3

Ф еСЪ

LL

tll х

C и

Ю

С 3 т гО

LL

С1

X.

Ю

С4

C)

СЧ

33) о

3 )

СЧ х о

С) l/Ú

С) е3 т

Ll.

33) х о

CO

С3 и иО

Ю

СЧ и (3) х .Ф 3 и

Ю

С)

Я

6 u

Ю к

LL

fA х

О и

Э о ц

H Е

»а

0. О

Kl &,СЪ

О (4) т и

)31 с (V

lA с

% 1

lA м с3

1 -3 с3 с3

% 1 !

Сс)

Ю ч-3 -3

Ю

%-) м

%3

О\

СЧ -3

С) 1

СО

CO Р

СЧ

Ю

СО т3 с3

Ю

C) ! ж о о

I

Ц

N )о

I м

Э х х

Э х х

Ц о и

Э Ф

0О ох нн

1 м — х ! н а 33) 1

333 1 а эи

Э ЦC)

И Э 33)

Е 0 333 э» х н х х

1 х о

Х о

СЧ ! м

) х х ц э х

)О 3

Ц 3)3

Х )О

Н 0, Э 31!

X )С хо

c(х

1 и1 I

СЧ Ц вЂ” х

33) 1

Г") 1 Ц

Ц йо

33) 0

) I 333 — х цо х х н

Э 1

I+I -.

Ц х х н н

Х 13) ох

I U

1 — о

1 1. а-1 СЧ

1 -3 I

1 х о

Х о

I

С 1

I Ц х

Ц я )О х 0

Э )CI

О X ао ох н н в 1

СЧ 3 — х н) т 13) 795462

I ж

v о

СЧ

С )

Д х Ф

6) )о х 0

Э 3С! ох ао ох н н в

1 . с) Ц х

I Н

Х о

1

Г 1

Ц Ц х х

L))

Э )О

)О О, 0 333 ох ко

° 3 Ц с м н ! х о

0) )О

Х0, Э 333

О М цо х х н и

Э I

Я а ц ох нн

® I3) х х ао, а Х

1 О.

ГЧ 1

1 а-3 1

1 м

1 Ц с Х

Ц

3)) )С) х а

Э 3)3

)О цо х х н н

Э I

Х

0 I о х н

Е С)) ч ! о

M 1 ! . г I

lA СО

Г 1 ф TE с о о о

СЧ СЧ СЧ м LA co LD сФ СЧ м м

%-3 -3 1 1

ОЪ О л с о с-) ч-3 а-Ч

M

I Ц Х вЂ” х о

0 X x ац нх ох 3)о нн ца

Е3) ХН

Х Х Х I ао эЕ Х Ь с3 1 ч-1 Се — СЧ вЂ” ) -3 L

Г

1О с

Ю

1 Ч

СО сф с

Ю

СЧ :3

CO с! с

«3

Ю с

СО

«-1 с3

СО

Г Г

1 о

Ц о м

ГЧ м г1

СЧ

lA

«-l т4

Ю

1 с

СЧ

«-1

00 с

«"1

«-4

СО

СО с

СЧ

« м

ГЧ м

«-1

Ch Г 1 м ГЧ с м м

«» «»

CO

«:Г с м

«»

«Ф

Ю с

СЧ

«-4

СЧ с

«-4

«-4

1 Ч

D с

«-1

«» м

ГЧ

«-1 л

СЧ

СЧ

«-1

Ю «3 с

Г 1

«-1

О1 с

Г 1 т» м

ГЧ с м

«4

Ю с

Ю

«1

СЧ

lA с

Ю

«-1

Ю м с

Ю

«-4

Ю л с

«»

«»

Ю л с

«-1

«-4

Гс

Ю

Ю

«-1

Ю

«-1 с

«-1

«-1

О1

Ю с

«-I

«4

СЧ м

«1

«-4

in О

M О1

«-4;1 т4 «»

Ю

Г

«»

«» «3

M с

«-1

«-4

О1

0О с

1 Ч

Ю

«-1

«Й

ГЧ с

Г с

D с

СО

D с! с

Ch с

ГЧ

Г l

«-1

О1

1 Ф

ГЧ

Ю м

01 с

Ю

«Ф

«О

;4 гс «3

«3 «-1 сГ

ГЧ u1 M

1О 1О Ю

Ю

01 с

«3«

О1

Ch м с

Щ л

СЧ л с

«ГГ л

СЧ

Ill

«3 л °

СО

1 Ч с

«3 л

О1 с

Гс с3

Г«1

«-1 с м

«О

ГЧ л

«б

1 «Г г«3

lO

СО с

«-1

О:3

«-1

\1 с м

«О л

«3 л

Г

«3

М ГЧ

М О1

«й «3

in Ul

D м с CO

Г

СЧ

«-4 м с

ГЧ

«Ф

СЧ

Ю сГ

«О

Ю

СЧ

r м с

«3

СО

ГЧ

Г

Г 1 с

ГЧ

lA

СЧ

«1 м

ГЧ Ф

ГЧ

«-1 м

< 4 3 (4

«-1 м

СЧ

«3

Г 4

«1

Г 1

ГЧ

«3

СЧ

Гб

C)

Г/Ъ

Ю

С3 и

О

1О х

«v

4/)

Ю

С4

СО х

СЧ в

СГ

04

Ю х

О3

C)

Ф4 л и т х т

С3 (/3

Ю н я

О

МЪ х

« и

О3

Ю

СЧ

С

О (Г) х

l/3

Ю

С»

Х

Ь41 х

4/)

О4

z х

Г сп

Ю

С4

СО

С4 х

ГЧ

Ю

«-1 !

Ю

«1

О1 с

«О

«-1

О1

«1

«-1

О1

Ci г4

Ch

ln л

Ю

Г

1 м

Ю

«»

Ю

«1

CO

ГЧ

«1

1 °

lA с

ГЧ

«-4

ГЧ

Ch

О1 с

О1 м

Г

Ю

Гс

1 о а !

» х о

Х о

Г l

С l

1 о а

L и о

Х о

1 м

I м

«-1 g

-о а

«-4 1

Ю м («3 Г1

ГЧ ГЧ

I ж

Х о

Ц

X н

133

1 Ц

«С

8 Е

X 10

9 Cb В ГГ3 а х ос н ы

В I

1! б — 3Я н

«-1 133

1

3С о

1 м

1!

Ф

Ц

g н

СГ)

I Ц

«С

Й 03

Й О

Г!3 а

Э 03

D û оо

НЧС

В I

Ц

«»

1 1 331

1 g

w u

Х о

1 м

Г 11 к н

33)

1 Ц

Ц

З 03

О \Q оо ни

В н

1 1 !

1 Х

«-1

1 — 4 333

1 Ж т» О

Ц

Е

133

lO а

ГГ1

I Х ао ох н н, в

««1 с аq

1 Н

СЧ 13> с

СЧ О с ф.

СЧ О

Ц СЧ

g и 1

1 -с т4 Ц

1 Н

«.4 333

795462!. о

1 . Г 1

ГМ Ц

1 М йа ое а х

Зк

i«1

Й а оа а х ио

5Ф и Ц

1 Й

1 О

«-1 I

ГМ

1 с» I

1 ж о о

1v)

I м

Ц

О 31

1 а т» И

I м

13

Ц

33) g 1О ца

33j х ы ео е и мн

О1 ок и м

II! Н

Е 333 (Ж

3 О ! о

«4

1 с

«"1 ж 1О

Ф а

lO !II а м оо

14 g в н

1 1

1 М

«»

L ©

9 а ГОФ ах оо

Я вн

1 I

1 Х

° 4

00 т4 с

%3

СЧ

О\

СО с

Г Ъ

ГЧ

%3

Ch с

Ю т4 т4 О\

СЧ СЧ, с с

%-4 %3

%1 %4 ь

4 с

° 3%

%-1 ь л с

СЧ т4 тй

Ch с

СЧ т4 3 ь с

СЧ

° 4

M ь с

СЧ

%-4

Г Ъ

% 1 с

СЧ

% 4

%СЪ

Ю с

СЧ

%-4

СЧ

%ГЪ с

Ю

% 1

%Ф ct с

СЧ

%-4

Г Ъ

О% с

%-3

%-1 ь

% 4

%-4

%-4

СО

%-4 с

% 4

%3

СЧ с

Ю

СЧ

lA с

Ю

%-4

%3

%ГЪ с ь

%-4

Ю

%-4

СЧ

%О с

Ю

%-4

Ст1 м с

О\

ОЪ

СО

ОЪ

g z х

СО с

%3%

CO .ОЪ с

3 л

СО с

СЧ м с

СО

СЧ с

СЧ

С Ъ с

С0 ь

%О с

%-4

ГЧ с

С0 м с

ОЪ

Г Ъ

%О л

%Г%

1 с л

СО

%-4

%О ь

О\ с т3% т3% м ь с

1с.

lA

Ю с аА 3%

Ю

%-4

С0

СЧ с

С Ъ

%-4

% 4 с м

%.4 т 4

M

lA

Ю с м

%О м

СЧ с л

%О ь

%О с м

%3

CO

M

1 а 03

0: Î ц о

» 03

Х

Э Ф

О 03

Е х

% 4

M с

СЧ

° 3

СЧ

СЧ м с м

ОЪ

СЧ л

1с с

С0

%ГЪ

СЧ

СЧ м с

° Ф

СЧ

СЧ

Ul

С Ъ с

00 м

СЧ л

Г Ъ

СЧ

an

СЧ

С0 м с Ф

СЧ

Ю cP с

СЧ

Ю %3 с

%0

СЧ

Ю

lA с

СЧ м

Ф о у

ls»

%A ж и

Vl

С0

g4

z4) с ж и

Ю

Ю

04 ж

04 и

V)

Ю

С4 4 ,и и

I/l

Ю

С4

4 х

Vl

С0

04 и

Ю

С4 о и оц

Н»

Н Я

»а ао

333 В

an с м

1 с

СЧ

1!

aA Ul с с

СО Ю

СЧ М т 4 %4

%3Ъ

I т3%

ГЧ

I.Ю

1

Х о

I СЧ

М о

СЧ

Г Ъ

М о

ГЧ

М о

ГЧ

1 х и

М о

1 м

И х о

М о

Г Ъ

1 м

I м

3:а

Х 43j

НЫ

I0 O

gц и о

1 Х

%-4

333

1 Х о 4 Н сг ф

1 т4 Н 333

1 Х o

%4 1

1, жа а Ф

С0 3

СЧ м

4ГЪ

Г Ъ

CO

Г Ъ

Ц о и

Ц о (ф, о

Ц

r0 о

v х

03 а еи

В 3:О

1 а 3!С

9»ц х

Е4 Н Х

%3

CO CO с с

1 Л

М С Ъ сч an

L с м

%-1

%О Ст)

%СЪ %СЪ с с

%-1 т4

%3% СЧ

СЧ M с с

%О \О

Ю

lA с с сф %%3

%4Ъ %ГЪ

I о а

И х о

3С о

»1

4%Ъ

4% 1

Ф а

O Ф а Ic

1 с Ц

I М

° -4

Ю Ю

ОЪ с с

М С"Ъ

%1 т4

СЗЪ Ch м тф с с

СЧ СЧ

Г Ъ 0%

CO Г с с

Ю Ю

%-1 %-1

%3 %О ф л с с

lA tA

lA М

Ю ф .с с

Ю

lA lA

%33 . о, X х и

ОЪ с

lA (Ч

% 4

° 3

СЧ

1 1

° 3

Ц

1 Х

4 g

lO a ае

О!0.

3:О ! с

° 3% Ф

ОЪ О\

%Ч %1 с с л

Ch СО

CO ОЪ с с ф ф

Ul lA о

ГЧ

M

g g и

Хе

1 Ch

03

Х 1 ф с

QI. К

1 Н

795462

%СЪ О тй тГ с с

М M т4 %4

%-4 Ю

%О Ch

\ с л л

%О Ю

° 3 lA с с ю ь

%О %О

Ю 0% с с

СЧ т1 м ф .1 IC о

Ц М хн

1 д) В ао

I СЧ

%4 с- сг

С Ъ

4 1

С Ъ

Ц ео

З

Ц х

Н

3 м 5 м а

Н Ф

Х 3С оо

M Х вЂ” 5

g 4О

R, о

I% 333 ! о

° -4

3 1 !

795462

D

Г м

%-(ГЧ

LA м н

Ю гс м н

О1: с3 м н( (Ч н

CO а о

CO о х

Ц о х

Ю гс (Ч

НI

LA Ф с м н(Г(Р( м н(м

ГЧ с м н

О1 м

СЧ н1

Р \ (Ч с (A .-1

LA тг м н LO т-(СЧ н(О1 м

СЧ т-(м

ГЧ м (О1 м (Ч

% (сг

О\ (Ч н(Ц о о го с с н и( н(н м

СО

D н(CO

СО

Ю

Нс

CO

Ю н(м

CO Ю н(о

СЧ

СО

Р(с LO

00 О

О1 Н с

CO м м с

lO с( (с( (О н(Ю LO

lg

2 х н х е

СО СО

Н(lO Ю (Ч

LA

CO

Ю а

Ю н

Р

10 с

CO LO

СЧ

Г 3

Ю

Г с3

О\ а (Ч н( а

Ch

ГЧ с3

СЧ

lA

I аю х и (: и

» Ф

М

Ф (К ох ( м

ГЧ

О\

СЧ а м с

СО м

СЧ а

lA

LA м

Г л

CO а

Г 4 ( м

CO ((3 (Ч (Г

СО

О\

ГЧ н(Р 3

СЧ сЙ

СЧ н( м (Ч 3

СЧ н м (с( с3

СЧ гм с Г CO (Ч

=, х

О( о

М (3 ((( х и

Я о

d" л

С3

С ( х и

И (0

Я ((О х с и (3! о

С(М х Л

О

Л (3. с х и (/) о

?:"

d"

3Г о сГ (Л о

С ( лс (33 и о(:

Н с н

» 0 ао (О &

Я с3" т х с и

1 м

Ю н(н(О1

Ch

СО

Г ! с3

r а

LA

СЧ

I

Х о

СЧ

1 м

1 ! х н

Е g

5 о и

1 Ц х5 (((О х 0, Ф (((О М ао од н н

& I я (О ха

9 (((О Х ао о х н н

8 I ((3 О х а

Ф ((I

О 3С ао о х

Ц (-(Х 1

Х (С

ФО

О Х

0 Н

О 1

О,н о е

1 гс

Х 0 аэ х х о х

О Ф

rd ц н ((( х х

Ф

1 о

I (((1 а 9v

Ф ЦО

Х ((! ((I

X 0 ((I М

Ф

Е» н д х

СО (О

ГЧ Н( с н н н(О1 СЧ

C0 CO с

Ch (h

О\ СО

ГЧ с (( (O

О\ Н(с сг LA

I

Ц х н

Е О ц а х х х о

Ф х

О Н

Х 1 о

9 О( е х хо

В Х ! о

° 3

Р(!

С ( н(а О3

Ch O н((Ч (н1

cf Ф сг (с ю о н н(а н ("" гСО СО

Н(Г 1 с

CO

lA а

1 и х

М 1

1 (Ч

3 ./ м н1 1

3.— 4 Ц

1 Х н(н а о

СО н и(н(Н(СО (О а

Г Г а о с3 тг с с о о (О \О

1 о

ГЧ

1 (A

Ц х .н

Е

1 м Ц

:5

0(0 х Ф

Ф Х

ОО х х н

Н 1

Я (1 Х ((( (0

О,.(Я о х ((3 и н

СЧ н

D

СЧ н(I

Р1

1 ( х

X Cf

1 Х м (О хо

Ф х

О н

Ц 1

Х с н(:

Ф х

Я

Д Ф

-о (Ч 1 t%

° (а о н(н( с с

О1 Ch м 10 (0(Г- ((( (:, хо н х ((3 Н

1 1

Ц Ц х х х н

9 Ф

& Е

1 о н 4 .х о

О

1 СЧ

° ф / " м н(I

43 Ц

I Х .н(н

1 м

1 х о

Х о

1 (Ч

1 (Ц х (-(Е

Ф

I м

1 х о о

ГЧ

1 м

Ц х н и

Ф

1! ((Ц .ь/ н (() СГ Г( (((1 Х u

Х о

1 (Ч

1 м

Ц х н

Е

1 С( м g

СО

I х о

Х о

1

Р 3

1 (:, х н

И

I

Р \

795462

1В о х

Ц

С0 (б х

0Ъ О

LA ОЪ

ГЧ %-3 о о

Ln 00 с с с

ОЪ ОЪ 0(Ъ

Н %-1 о

lA с

Ch н

lA л с

ОЪ н

%-1 %3% (1 о

Ц о а о х

Ф

Ц о х

О, с с ю о

% %

Л Ch

Н1 Ch с с с о ч

%1 %1 Н

ОЪ %(Ch.,CO с с

° «1 Н н

%(Ъ с

ГЧ

° % л

Ch с

Ю

%-1 3

ОЪ с

Ю

%-1

М. CO с(% Г Ъ с н % %

%-% н н

СЧ

° ( н

Ch Н н с с о о

° -% %%

ГЪ

3(Ъ

%-% о

10 с

LA

%-1

СЧ Г Ъ аС3

33Ъ ОЪ %"1 CO Ch с с с 3СЪ ГЧ

LA О %-3 с с

%-1 % 3 Н ОЪ Ch

CO аА с

lA М

33Ъ %ГЪ с с с с

ОЪ ОЪ Ch

lA с

О\

С0 О%

М О\ с с

ОЪ с ln

О% Н

LA

Ю

ЦЪ

СЧ (ГЧ %-( с с

ГГЪ LA

00.СЧ с

ГГЪ

СЧ

ОЪ с л

10 н с

CO %-(\О ОЪ с с

\О 3О о н с с

3С3 an л н с

3ГЪ аА М

СЧ Ю с с

3(3 00

М %3%

Ч ГЧ с с

Ch %3

Ч%

С м

Г Ъ с с

Ъ О\,%3% 3

ОЪ О

Г Ъ М с с

ОЪ О\ с3 с(%Г(3 о

Ch

M с

CO аА

%-1

Ю

Ch

СЧ

С Ъ с

lA:

СЧ О

M с О

3/Ъ LA о а

Г Ъ %ГЪ с с

Ch ОЪ

%%3% %0 I

Ю

С 1 с

ОЪ

%0%

LA

Ю

ОЪ с3

О% М н О1 с с

3О an О LO! а Гб х v ц о

» (б х 3

Ф

Ц ох

g x

ГЧ м с

Гс(ОЪ

СЧ

ГЧ м с

СЧ

О%

СЧ

Ch м с (с

СЧ

СЧ

Г"Ъ с

Ch

Ю

ГЧ

"3 м с

Ю

ГГЪ

СЧ

1 Ч м с

ГЧ

ОЪ

ГЧ

СЧ м с

СЧ

О%

СЧ

ГЧ

СЧ с м

Ch

СЧ

СЧ сС с

С>

Г Ч

CO Ф с

СО о

Г Ъ

03 л

%%Ъ

aI3 х . c4

Ю

CV т

ГГЪ

LL

a(3 х ч и

С3

СС л

ГГ3 и х

0(ь

C%( и м

3(Ъ о

20 р о х и и

3%Ъ

ГГЪ х аО х

С3 аЧ т

4 л с

0 %

С(%%Ъ л ° х

%0 и

D и и

04

v (б оц

Й

» а а,о

Ш & и!

3б а, еи е „ цО

1аек

ФОКЦ Х

НЗНХХ

33Ъ

%3

ОЪ

1 м

Ю !

CO

Ю

1 л

С>

Ю

Ю

СО л аА с

LA Ю

M M. н %-%

CO

СЧ

1

Х о

СЧ

1,!

Ц м х л

I м

ОО

8 м

Ф х х

Ц

Ф о и ой х

33

3б д> на ео

1 СЧ

Н(Я х ц 1 М % н

1(%(I М ч3% сг (I M

1 н н 1 —.к

1 M . (Й н(<н м

33 \

%Г(I м

1 (., х н

Ф х

А5 (3O с Q

Ц ф х х (0 O х х е н

О I а о ц

1 Х х н

Ф

В(х

° 3 3С

-о м I СЧ

%-3 1

1 Ц

Г Ъ О а

Гб

Ц хо

0> х х н

Ф 1

О

Ц Ц

x x н н

Ф Ф и х аv о х но & I

Х СЧ

Q, с.

Е% 1

1 м

СЧ

° Ц

1 Ж н! м

Ц х

Ц

Ф х

Е Е

1 Ф м О а ф

1 30 о

Ф х х н

Ф 1

О ац о х н н

& (33, х х ао ч Х ! о м I (.

%1 I м О

I а ю.. %(б

Х

Ц 1 х

Ф х

& аН ох

I V .1 О

О 00

СЧ an ( н с О3 О3 н

СЧ (с 00

Л ОЪ ( с с с о о

%(%-% н ц а Гб в" ао

:ox н", el

-o (Ч с О

СЧ I

8", 2

1 м

Ц х н и

Ф

ГЪ Ц г g

Ц

01 е ха

Е Гб цо х .g и н (I3 а Ф

g н 6 ((I

g В ао -3 К

1 О

%0% I

СЧ (с

° 1 I

Ц

I м с йО па

R (б (:o

1й н

1 (3(Ц и

Ю 00 Ю

О 00 с с с

Ch О% 00

Н an LA

ОЪ Н(ЧР с \ с

CO Ch Ch

I 1O а

Ц (б

4 В

MO

20 о х

lg

Ц

63 ох

Э

Ц

v х

ГМ Г

"Ф Ф

1 1

1 I м м с

ЯИ

\" 4

ГЧ

«Ф м

«-1

C)

3«Ъ «3

° 3

Ю м с

М

«-4

CO

ЧЪ м н л

331

«Ф

«О ГЧ

Ю Î O1 ОЪ с

3«4 ГЧ ГЧ ГЧ

«-3 «-4 «-4 «-3

Ю

«-4 с

«Ф («4 CO

ЧЪ «й ю ю

«-4 «.4

C)

ГЧ

ГЧ

«

СО ОЪ

Г«3 СЬ

«-4 «-4

О1

ГЧ

Ю

° Ч ю

ГЧ сСО (Ч м с

«4 л л

01

Ю

СО

СО ю с LO

\О ю с

r м

Ю

ЧЪ

CO «-4 Ю с

СО LA

СО

Ю с

О1

ЧЪ

Ю

Ch с

CO

331

ГЧ

1О с

3О LO

C)

О\

CO

«О с

CO

О1

Ч:3 г«О

Г«3

ОЪ

CO

1 а LII

ХЗО ц и

» (б х е

3:, О О

Е х

Ю м с

°:3

ГЧ

ГЧ м

Г 1

Ю

ГЧ (Ч

Ю

M с

«3

ГЧ

ГЧ

Ч0 м с

«О

«О

ГЧ

ОО м

CO 3

Г 4

Г м с

° 3« м

ГЧ. Г м

СО

ЧЭ

«О

«3 с

ЧЪ

C)

< "1

C)

334 т

Я

Г .4

4 о

СЧ х„ и (Л ю

О3

23

LL и. я о с 4

43 с.4 х

3Л о р4

Л

0 х

С 3 и

tJ3 о

Л.

С33 и

ЮС4

С4 т

CO

uà ю с4 о х ф и

333 о н н З

» а п о

14 В

34»

«и х

«А и

О .

«-4

«.4

Г

«4

«-3 ф с

С3

С3«

С31

СО м

C)

1

3О а

333

Х о

I о х н о

v о.н в

1 сФ. 1

I м

3-3 1

I х ай Ф

М Я а еи

fj f 3 «С

Ю Г 3Г3 «3 N O1 с с

Ю Ю Ч

4 «3«

«3«ГЧ «Ф

ОЪ

С33 ОО «4.

Ю «-1 «Ч

33Ъ ф 33Ъ с с ф СО Г

3Ч 33Ъ 00

3С3 Г«Ъ Г4 с с 0 LC3 CO

ЧР 333 LA

1 х

I и

3 х х о

v ц

OLO u

3:а Х

3С rd 3О

Х М I о

1 Х с

7954б2

1I

Г Ъ

R в

1 331

3О а

333 о х н

Ц х

1 м

1 х о а о и е !

1 О а о х н х

1 м

Ц х х

Ф

3О а

Ц

Ц

I

Г Ъ

Ц

О 3 Ц

«3 а с f(I м — о

Ц

1 х

1-

313

X !

Г )

I=( х х

О О а Зсъ и а

3 333

Х 33 х о э х в н

I (3»

I Х

«-3 1

795462

Формула изобретения

®й а н-м- 9 (У) л И4Х °

В

i а (7j

Сн-ж- С-»,, а, !, !1 Eq

Составитель В. Жидкова

Редактор Н. Потапова Тех ед ощ Ко екто Н. Бабинец

Заказ 9490/б Тираж 454 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35 Раушская наб. д. 4 5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгордд, ул. Проектная, 4

Способ получения тиокарбамидных производных общей формулы (Т) где R,,R>,R> могут быть одинаковыми или различными и означают водород, галоген! разветвленный или нераэветвленный алкил С -C, алкоксил С1-C4,äHàëêHJIаминогруппу С -С4, нитрогруппу или замещенный галогеном алкил С -С4, R4 — водород, алкил С< -C8 алкенил С2-С, циклоалкил С3-С6, каждый из которых может быть замещен гидроксилом;

Йэ оксиалкил Ср Сь, алкенил С3-С6, R - водород, прямой или раз.ветвленный, незамещенный или замещенный гидроксилом или галогеном алкил

С!Суф цHKJIOBJ!KHJI о т л и ч а ю щ и и с я тем, что что соединение общей формулы(?1); в которой К,R,R и R имеют выаеназванные значения, X означает атом водо10 рода

3 -атом галогена или SH или 5% группу, где В, Ф означает ал-!

5 кильную С„„ группу и X u

Q вместе представляют собой валентную связь, вводят во взаимодействие с амином общей формулы (1?Ц ,Ry мъ... (У)

Rg в которой R4 и R имеют вышеназванЯ ные значения, в расплаве или в инертном растворителе при температуре 40 2500<

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР Р 517587, кл. С 07 С 127/19, .С 07 С 157/09, 1971.

Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных Способ получения тиокарбамидныхпроизводных 

 

Похожие патенты:
Наверх