1-( @ -нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1, 3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений

 

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН (19) (И) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ

Н ABTOPCHOIVIY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2796353/23-04 (22) 20.07.79 (46) 30.06.85. Бюл. У 24 (72) Л.А.Бондарева, А.С.Штепанек, М.О.Лозинский, Т.Н.Кудря, Ю.В.Карабанов, Е.В.Зарановская, Л.И.Резвинова, З.Я.Иванова и В.В.Немченко (71) Институт органической химии

АН Украинской ССР (53) 547.496.3(088,8) (56) 1. Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А.

"Химия. гербицидов и регуляторов роста растений", Госхимиздат, М;, 1969..

2. Авторское свидетельство СССР

В 563148, кл..А 01 N 5/ОО, 1977.

y(5g С 07 С 157/09, С 07 С 91/02, А 01 N 47/28 (54) 1-(n-НИТРОФЕНИЛ)-2-(n-НАТРИЙСУЛЬФОНАТОФЕНИЛТИОУРЕИДО)-1,3-"

-IIP0IIAIIttHOJl, ОБЛАДАКМЦИЙ СВОИСТВОМ

РЕГУЛЯТОРА РОСТА РАСТЕНИЙ. (57) 1-(n-Нитрофенил)-2-(и-натрий сульфонатофенилтиоуреидо)-1,3-пропандиол формулы 1:

9ъм X Сн СН Снъок

1 -C-@H SO3No

Il .3 обладающий свойством регулятора роста растений..

803364 занного выше соединения создает ряд неудобств, так- как он плохо растворим в холодной воде 2

Целью изобретения является изыскание нового органического соединения, обладающего малой токсичностью, доступностью при получении, которое могло бы быть использовано в качестве регулятора роста растений, 10 как для расширения ассортимента регуляторов роста растений, наряду с известными веществами, так и взамен их.

Полезные свойства определяются

15 химической структурой, которая выражается следующей формулой:

01N Си — CH — СН20Н вЂ” !

ОН вЂ” С-М SO33NG

1!

Б

Соединения формулы 1 получают взаимодействием 2-амино-1,3-пропандиола с изотиоцианатом при нагревании в присутствии метилэтилкетона (N3K).

Пример 1. Способ получения

1-(п-нитрофенил)-2-(и-натрийсульфонатофенилтиоуреидо) — 1,3-пропандиола, 30

К раствору 1 06 r (n-нитрофенил)Ф

-2-амико-пропандиола в 10 мл М3К прибавляют раствор 1,16 г Na-соли-д-изотиоцианатобензолсульфокислоты в 10 мл МЭК. Смесь нагревают при а

80 С на воздушной бане в течение 8 ч, Полученный осадок (коагулят) центрифугируют, хорошо промывают горячим N3K, сушат, Выход 75Х.

Тпь ) 250 С °

Найдено, Е: С 42,69; 42,72;

H 3,52; 3,56; N 9,40; 9,42; S 14,12;

14,25; Na 5,78; 5,83.

С„а Н„ И О Б Na, Вычислено, X: С 42,8; Н 3,56;

Я 9,54; S 14,20; Na 5,13.

По внешнему виду продукт представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в органическими растворителях, хорошо растворимые в воде.

Пример 2. Влияние соединений формулы 1 на процессы укоренения зеленых черенков черной смородины.

Опыт лабораторно-полевой. Объект исследования: различные сорта черной смородины.

Известен также регулятор роста растений — 1(n-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиол, который оказывает регулирующее влияние на рост корневой50 системы некоторых видов культурных растений. 3а счет предпосевной обработки семян при этом достигается повышение урожая зерна. Он также стимулирует процессы корнеобразова- 55 ния, но слабо влияет на процессы укоренения черенков некоторых видов растений. Обработка растворами укаИзобретение относится к области синтеза биологически активных химических соединений, конкретно к синтезу 1-(n -нитрофенил)-2-(n-натрийсульфонатотиоуреидо)-1,3-пропандиолу, обладающему свойством регулятора роста растений.

Указанные свойства. позволяют предполагать возможность их приме нения в сельском хозяйстве, Известны химические вещества, юбладающие способностью регулировать рост и развитие растений. К ним относятся Р -индолилуксуснал кислота, нафткпуксусная кислота, Р -хлорэтилфосфоновая кислота (этрел), хлорхолинхлоридхла рис тый (ТУР) 1 J ..

Из описанных в литературе и применяемых в сельском хозяйстве нашей страны органических соединений для регулирования роста и развития растений наиболее близкими к новому соединению является этрел и ТУР.

Этрел стимулирует прорастание семян, но не разработана надежная технология его применения на практике.

Токсичность для теплокровных у этрела высокая. Для белых мышей

ЛД О этрела — 475 мг/кг., соединения 1-(200 кг/Kr. Препарат ТУР используется для стимулирования роста корней у некоторых видов растений, которое достигается за счет ингибирования роста надземной части, что не всегда целесообразно. ТУР повышает зимостойкость озимых, главным образом за счет заглубления узла кущения, что не всегда достаточно. Для,лучшего укоренения черенков используется /3 -индолилуксусная кислота (гетероауксин, ИУК) и

1 -индолилмасляная кислота (ИМК) .

Первая очень неустойчива. Срок хранения с момента синтеза около 6 месяцев. Вторая малодоступна и дорогая

2500 руб/кг.

Укоренение зеленых черенков смородины проводилось в условиях искус803364 ственного тумана под пленочными укрытиями в крупногабаритной (с верхним распылом) теплице. Вкачестве эталона взята ИМК (индолилмасляная кислота), в качестве контроля — ИУК (индолилуксусная кислота).

Зеленые черенки нарезались в одним-двумя междоузлиями в период роста побегов. Повторность опыта четырехкратная. В каждой повторности по 30 черенков.

После нарезки черенки выдерживали нижними концами в водных растворах заявляемого соединения, контроля и эталона соответствующей- концентрации.

Экспозиция 20-24 ч.

В качестве субстрата использованы смеси, торф-песок (1:1), торф-вертмикулит (1: 1) .

Черенки предварительно были оэдоровлены от комплекса вирусных заболеваний.

Из результатов проведенного опыта видно, что под влиянием заявляемого соединения увеличивается процент укореняемости зеленых черенков черной смородины (см. табл. 1). Препарат способствует увеличению количества корней на одно растение, а также увеличение их длины (см. табл. 2).

Положительный эффект от применения заявляемого соединения получен при .концентрациях выше, чем ИУК (контроль).

Пример 3. Влияние соединения формулы 1 на процессы укоренения . зеленых черенков крыжовника.

Опыт лабораторно-полевой. Объект исследования: различные сорта крыжовника.

Укоренение зеленых черенков крыжовника проводилось также, как и при уКоренении зеленых черенков черной смородины (пример 2) . Черенки крыжовника нарезались в период интенсивного роста побегов на маточнике.

Опыт проводился в 2-х сортах крыжовника: Красень, Рясный.

В результате проведенного опыта установлено (см. табл. 3), что под влиянием заявляемого соединения увеличивается процент укореняемости зеленых черенков крыжовника.

Препарат способствует увеличению не только количества корней, но и их длине, при этом концентрация препарата нижеу чем у контроля, Таким образом установлено, что соединение формулы 1 обладает свойствами регулятора роста растений и может быть использовано наряду с известными регуляторами или взамен их, За счет его приме «ения увеличивается процент укореняемости зеленых черенков различных сортов черной смородины, крыжовника и вишни, увеличивается количество корней и их длина, кроме того оно повышает процент укоренения черенков различных сортов плетистых и чайногибридных роз, при этом увеличивается средний прирост стебля в расчете на один черенок..

Под влиянием соединения формулы 1 значительно, увеличивается процент укоренения черенков вечнозеленых древесных растений. За счет его применения повышается урожай зерна яровой и озимой пшеницы.

Также новое соединение более удобно в применении, чем известные такого .же действия, так как оно хорошо растворимо в холодной воде, а известные в холодной воде растворимы плохо.

803364

>х о х а

cd

E а о о х а о A! Х о

Й о х х

° t( о о

>Х о х а

Ш .Р

И

Ц о а х о

2 х ж

tf о а о

Е и

Ж

cd х

О

Ф

Э х х 4 о х

>х х

Х

О х

И о х х х

u g

o

>о д

I х а («Гч х Е

Q) л х х о

С4 С 4

o co o o

» . Ю т т с:> сЧ сч

o o o o о о

СО с"1 o o

С > Ch л t

С3 С4 о

o o o o

o o o o д о сч а о

Е ю х х х х

Ж

Э Э а о о ио ь

803364

P

У

I

Ц х

1:Е а

Ю и

I х

l и

fA!

I

Ю !

1

I

l

»

1! х

Ц о

I

1

1Е и .л

А

Е» и о х

C( х х х

Ц а о

cU х а о

1

I

1

>х х х ц х

cU cd

1 и о

И о

1 .х

Е х

1:Е

cU а и

I с6

Ц и

I х х

М х ах

О> о>

1 х (» о е х х .О х х е

Х 1». ц

6) А

f" и о х

>х х хцх е е и m x

I и о

И о

Х х х

Е

cd Г» а z

E х

"-Г

Ю Ю

СЧ О 1

С>

1 х о

Ю

Ю о х

z x

Р 1 м е о

01 и

cU х х

1:Е о и

А

Ц о х а о е

Ж х о е» о

Х Е>1 е 1

К 1 сч м с6 х х х х х ц. е о а х о

1-Е Е е и о и >х о о х а о е

Е е

cd IQ

r o

cd Х х

t(е е а а е

>х е х а о

М о х

E и е

У х о

Е е

Е» а о и о

И е х х е

Е» и

cd а (4 CG QO л

1 сч м м м м

Ю Ю G СО Ch

Ю

Ж

Ц е ф м о

М л о

ы (l . !

Ю

Ф

Ф и о

Ф а а о о е и

CJ X о K о ь

Х ! ь

Ф»4 ь

Ц

1

Ю л

cv о о е

Ф о

К

Ф

Ф

Qe

В

Г л

Ю

» (/

Ф

f о

Э

Ф а

ы е

I ь л а

О Ю О о о

t h4 Фе

I а о

v!

2, ф о и о

Фа о

И

Ю

og

l Ы И!

803364 о сэ л Й с0 ф л» о с л а

Щ ф

Ф» о я л

00 00

1-( @ -нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1, 3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений 1-( @ -нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1, 3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений 1-( @ -нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1, 3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений 1-( @ -нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1, 3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений 1-( @ -нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1, 3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений 1-( @ -нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1, 3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений 

 

Похожие патенты:
Наверх