Патент ссср 825501
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ п>825501 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 0506,79 (21) 2774753/23-04 с присоединением заявки Ио (23) Приоритет
Опубликовано 300431. Бюллетень М 16 (я)м. кл.
С 07 С 69/612е
С 08 К 5/10
Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.461.3 (088.8) Дата опубликования описания 30-. 04 . 8 1 (72) Авторы изобретения
A.A. Володькин, В.В. Ершов, Л.И. Кудинова и Н.Й. Городецкая
Ордена Ленина институт химической физики
AH СССР (71) Заявитель (54) /3,Я-БИС- (4-ОКСИ-3 5-ДИ-ТРЕТ. БУТИЛБЕНЗИЛ)—
-ТРИМЕТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫЕ ЭФИРЫ (4-ОКСИ-3,5-ДИ-ТРЕТ.БУТИЛФЕНИЛ)-АЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
В КАЧЕСТВЕ ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРОВ ПОЛИПРОПИЛЕНА ан он
10 (сн2)„соо
СН2 с
СН Сн (сн ) сОО
R ОН
R он он
СН
СН СН
Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым химическим соединениям, Р-бис-(4-окси-3,5-ди-трет,бутилбензил)—
-триметиленгликолевых эфиров 4-оксй-3,5-ди-трет.бутилфенилкарбоновых кислот, которые могут быть использованы в качестве термостабилизаторов полипропилена.
Известен термостабилизатор полипропилена — топанол-КА, имеющий структуру где R — трет.бутил, который обычно применяют в смеси с дилаурилдитиопропионатом (ДЛТП) (1).
Недостатком термостабилизатора является его сравнительно низкая эффективность. 30
Цель изобретения — создание новых соединений, являющихся высокоэффективными термостабилизаторами полипропилена.
Указанная цель достигается тем, что соединение общей формулы где R — трет.бутил; и = 1,2,используются в качестве термостабилизаторов полипропилена.
Эти соединения представляют собой твердые кристаллические вещества, которые получают путем взаимодействия метиловых эфиров 4-окси-3,5-ди-трет.бутилфенилалкилкарбоновых
825501
Бис-(4-окси-3,5-ди-трет. бутилбензил)-триметиленгликолевый эфир .(4-окси-3,5-ди-трет. бутилфенил)пропионовой кислоты
0,2 Бесцветная
Бис-(4-окси-3,5-ди-трет, бутилбензил)—
-триметиленгликолевый эфир (4-окси-3,5-ди-трет. бутилфенил)—
-уксусной кислоты
0,2 Бесцветная
Ф кислот с, ) -бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил}-триметиленгликолем в присутствии соединений основного характера, взятых в количестве
0,05-1 моль на 1 моль исходного метилового эфира 4-окси-3,5-ди-трет. бутилфенилалкилкарбоновой кислоты, при 140-.15(fC в инертной атмосфере и остаточном давлении 50-250 мм рт.ст. в присутствии катализатора гидрида щелочного металла.
Пример 1. Смесь 10,2 г (0,02 моль) P,)Ь -бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликоля, 11,1 r (0,04 моль) метилового эфира 4-окси-3,5-ди-трет. бутилфенилуксусной кислоты и 0,32 г (0,04 моль) гидрида лития выдерживают в атмосфере азота при 150о
160С в течение 5 ч и остаточном давлении 200-500 мм рт.ст., а затем
5 ч — при 50 мм рт.ст. После охлаждения добавляют 150 мл эфира и прикапывают 10Ъ-ную серную кислоту до нейтральной реакции. Эфирный слой промывают, сушат сульфатом магния и упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из гексана. Выход
-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевого эфира (4-окси-3,5-ди-трет.-бутилфенил)—
-уксусной кислоты 16,1 r (80Ъ от теоретического),т.пл. 191-192 С.
Найдено,Ъ: С 77,55; Н 9,63, м.в. 1001.
С 5 Н9, О
Вычислено,Ъ: С 77,65; Н 9,62, м.в. 1005 5.
П р и.м е р 2. Смесь 2 05 г (0,004 моль),(-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликоля, 2,34 r (0,008 моль) метилового эфира P,P †(4-.окси-3,5-ди-трет. бутилфенил)-пропионовой кислоты и
0,016 r (0,002 моль) гидрида лития выдерживают в. атмосфере аргона при
140-150 С и остаточном давлении 200250 мм рт.ст. в течение 10 ч, а затем при 50 мм рт.ст. — в течение 4 ч.
После охлаждения добавляют 30 мл эфира и прикапывают 10Ъ-ную серную кислоту до нейтральной реакции. Эфирный слой промывают, сушат сульфатом магния и упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из смеси бензолгексан. Выход p pi -бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевого эфира (4-окси-3,5-трет.бутилфенил)-пропионовой кислоты
3,77 г (91Ъ от теоретического), т.пл. 194-195 С.
Найдено,Ъ: С 77,85, H 9,80, м.в. 1027.
Си Н оОзВычислено,Ъ: С 77,86, Н 9,75Ъ, м.в. 1033 5.
В таблице приведены сравнительные данные эффективности предлагаемых и известных термостабилизаторов.
825501
Продол><ение таблицы
О, 3 Желтый
Топанол-KA
0,3t0,5 Светло жел- 30 тый
То пан.ол- КА+дилаурилдитиодипропионат, он (СН) СОО СН
2п, 2
NOH (СН ) СОО
Я
ОН
ОН
Составитель Е, Уткина
Техред З.Фанта Корректор О. Билак
Редактор Т. Мермелштайн
Тираж 443 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, .Ж-35, .Раушская наб., д. 4/5
Заказ 2474/60
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4
Проведенные испытания подтверждают высокую эффективность предлагаемых соединений в качестве термостабилизаторов термоокислительной деструкции полипропилена, причем их эффективность оказывается выше эф- 15 фективности двухкомпонентной синергической смеси импортного промышленного стабилизатора топанол-КА,фенольной структуры и дилаурилдитиодипропионата, широко применяемой 20 для стабилизации полипропилена. Кроме того, предлагаемые соединения не окрашивают полимер, что особенно важно для получения светлых и окрашенных в яркие тона изделий из полимера.
Формула изобретения
P P-Бис-(4-окси-3,5-ди-трет.Gyтилбензил)-триметиленгликолевые эфиры (4-окси-3,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот общей формулы где R — трет.бутил; и = 1,2, в качестве термостабилизаторов полипропилена.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Выложенная заявка ФРГ
Р 1940066, кл. 39 В4 45/58, опублик.
1970.
