Способ получения 1- -замещенных производных4,6- ди(аминогликозил)-1,3-диаминоциклитолов или их солей
ОП ИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Сооетскик
Социалистическик
Республик .
«i443754. (61) Дополнительный к патенту— (51)М. Кл. (22) Заявлено26 ° 12 ° 75 (21) 2051819/
2302057/23-04 .(23) Приоритет 06. 08. 74 (32) 19. 03. 74
С 07 Н 15/22,Государственный комитет
СССР
«о делам изобретений и открытий (31) 45 2 6 О О (33) CIIIA (53) УДК 547. 455. .623 233.1 (088.8) Опубликовано 300 6 8 1„ eH ¹ 24
Дата опубликования описания 300681
Иностранцы
Марвин Джозеф Вейнстейн (США), Питер Джон Ловелл Дэниелс (Великобритания), Джеральд Говард Вагман, Раймонд Теста, Элен Кит Мзллемс (CIIIA), Джон Джессен Райт (Австралия) и Таттанахалли Лакшминарайен Нагабушан (Канада) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
11 1
СН2МН
Юнг
МНгК
Y- О 2
CH.,îí Н2
ОНгМНСНз где R<, к
КНг
Снгннг
НЗС
ОН
3Е2
СН21 Н2
° СН
Скэ «нг
СНгКН2
Н0
1«Н2 (1Н, д 3 4 Гц, «I„„); 5,16 (1Н, д, 3 3, 5 Гц, Н,) .
Масс-спектр (M+1) масса/заряд
478, а также 129; 154; 160; 173.
Изобретение относится к способу получения новых антибиотиков, в частности к способу получения 1-N-замещенных производных 4,6-ди-(аминогликозил)-1,3-диаминоциклитолов общей формулы и R означают водород, 15
R . — гидроксильную груп 3 пу;
Z — группу формулы а Y означает группы формулы танол:концентрированная гидроокись. аммония (2:1:1). Соединяют и упаривают фракции (полученные тонкослойной хроматографией) и получают 1-И8
84 3756
Соединения общей формулы (1) по843756
12 или 2 означает
ОК
Составитель В.Жестков
Редактор E.Äè÷èíñêàÿ Техред М.Табакович корректор Г.Назарова
Заказ 5203/90 Тираж 397 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Филиал ППП "Патейт", r.Óæãîðoä, ул.Проектная,4 а Е и 8 означают водород, и R> и и - гидроксильную группу, или R и, (1 и R» означают водород, или
R< и R» означают водород, à R è R гидроксильную группу, или R,, R< и
К» — водород, à R> — аминогруппу, или 11, R u R — водород, à R4 гидроксильную группу, а Х означает водород, алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкилалкил, оксиалкил, аминоалкил, N-алкиламиноалкил, аминооксиалкил, N-алкиламинооксиалкил, фенил, бензил или толил, причем алифатические радикалы имеют число атомов угле- о рода до 7 и, если они замещены аминои гидроксильной группами, заместители находятся у различных атомов углерода, или их солей, о т л и ч а ю шийся тем, что соединение общей формулы (11)
Ф"
Q0
Х где Х означает оксикарбилокси или имеет вышеуказанные для Х значения, а R«Rg, R8 i R4, Z H Y имеют вышеуказанные значения, подвергают восстановлению алюмогидридом лития или дибораном в среде инертного органического растворителя при температуре от комнатной до температуры кипения в инертной .тмосфере.
2. Способ по п.1, о т л и ч а ю— шийся тем, что восстановлению алюмогидридом лития подвергают соединение общей формулы (П), где Х означает метил, à Y — аминосахар с двойной связью.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1 Бюлер К. и Пирсон Д.Органические синтезы. Часть 1, М.,"Мир",1973,с.480.
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
<>843757 Ъ
1 ю 1 °
"Ф (б1) Дополнительный к патенту— (?2) Заявлено 06.04.79 (21)2745050/23-04 (51)М. Кл.
С 07 J 1/00//
A 61 К 31/56 (23) Приоритет — (32) 2 1 ° 0 4 ° 7 8 (31) Р 2818164. 8 (33) ФРГ
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий
Опубликовано 300681.Бюллетень Мо 24 (53) УДК 547.689.6. .07(088.8) Дата опубликования описания 300681
Иностранцы
Клаус Прецевовски, Херманн Штайнбек и Рудольф Вихерт (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Шеринг еАГ" (ФРГ) (71) Заявитель
{54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1,3-ДИ-БЕНЗОИЛОКСИ-17Ф-ЭТИНИЛ-7о -METMJI-1,3,5(10)-BCTPATPHEH-1;3,17Р-TPH0JIA
20
Формула изобретения
30
Изобретение относится к получению нового стероидного соединения 1,3-ди-бензоилокси-17Фэтинил-7ссметил-1,3,5(10)-эстратриен-1,3,17 Ь-триола, обладающего ценными фармакологическими свойствами.
Известен 1,3-,диацетокси-17ф-этинил-7ф-метил-1,3,5(10) -эстратриен-17Qoë, обладающий сильным эстрогенным действием (1) .
Использование известной реакции этерификации спиртов в присутствии оснований позволяет получать новое стероидное соединение 1,3-ди-бензо илокси-17 -этинил-7сб-метил-1,3-5(10)-эстратриен-1,3,1715-триола, обладающего высокой эстрогенной активностью 2 .
Цель изобретения — расширение ассортимента стероидов с эстрогенной активностью.
Указанная цель достигается тем, что 17с -этинил-об-метил-1,3,5(10)» эстратриен-1,3,17р-триол этирифицируют с помощью бензоилхлорида с последующим выделением целевого продукта известными методами.
Пример 1. K раствору 2,4 r
17о этиннл-7са-метил-1,3,5(10)-зстратриен-1,3,17/-триола в 28 мл пиридина при охлаждении льдом прибавляют по каплям в токе инертного газа 5 мл бензоилхлорида и перемешивают смесь в течение 40 мин при 0 C. После этого смесь помещают в баню со льдом с солью, декантируют от маслообразного сырого продукта, который растворяют в эфире. Эфирный раствор промывают водой,:высушивают и подвергают обычной обработке. Сырой продукт подвергают хроматографической очистке и перекристаллизовывают из циклогексана. Получают 2,7 г 17Ф-этинил-1,3-ди-бензоилокси-об-метил-1,3,5(10)-.
-эстратриен-17 -ола с т.пл. 109-110 С (плавится с разложением) .
Способ получения 1,3-ди-бензоилокси-1 i-этинил-7(6-метил-1,3,5(10)-эстратриен-1,3,17(5-триола, о т л ич а ю шийся тем, что 17о -этинил-7с -метил-1,3,5(10)-эстратриен-1,3, 17$-триол этерифицируют с помощью
843757
Составитель И.Федосеева
Редактор М.Лысогорова Техред A,Ñàâêà Корректор Г. Назарова
Заказ 5203/90 Тираж 397 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж"35, Раушская наб., д.4/5
Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная,4 бензоилхлорида с последующим выделением целевого продукта.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ Р 1593509, кл. С 07 J 1/00, опублик. 1976.
2. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.
М., "Химия", 19б8, с,349.
