Способ получения производных пропанона или их солей

 

Союз Советских

Социал нстнческнз

Ресцубпни

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К .Ak TKHту (Sт) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 22.02.79 (2! ) 2732452/23-04 (23) Приоритет (32) 22.02.78 (31) 53-19303 (33) Япония

Опубликовано 15.10.81Бюллетень № 38

Дата опубликования описания 18.10 81 1873873 (от) М. Кл.

С 07 С 97/10

С 07 0 295/02

//А 61 К 31/13

Государственный комитет

СССР оо делам кэооретеккй и открытой (53) УДК 547. .233.07 (088.8) Иностранцы

Акихиде Коца и Тейкити Куросаки (Япон.ия) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма о о

Ниппон Зоки Фармасьютикал КО., Лтд. (Япония) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОД1-1ЫХ ПРОПА11ОНА

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

Изобретение относится к способу получения новых произвоцных пропанона формуО

ll 1

А-С-СН-СН -B I гце А — незамешенная арильная группа или арильная группа, замешенная гицроксильной группой, низшей алкоксильной группой или атомом галогена, неэамешенная бензо(4)-тиенильная группа или бензо (Ь)-тиенильная группа, замешенная гиц-. роксильной группой, арильной группой, атомом галогена;

В - ци (низший)-алкиламиногруппа или гетероциклическая группа, соцержашая не менее оцного атома азота и ко- тк торая может быть замешена низшей алкильной группой или аралкильной группой, однако, если А представляет собой метилфенильную группу, то Бобозначает группу, отличную от пиперициновой группы; да

R воцороц, низшая алкильиая или арильная группа.

Изобретение также охватывает и соли указаннык пропанонов.Соединения формулы 1 обладают фармокологической активностью и могут быть использованы цля лечения аллергических заболеваний.

В литературе описаны различные производные пропанов, обладаю цие фармакологической активностью.

Известен способ получения аминокетонов (11 формулы

R1 ll

Q4 и

1 г -С вЂ” С,й — Сй — йй — ат,к

Rg гце At - фенил или нафтил; во 1!, — низший алкил;

R1 - апилокси-, ацилоксиалкокси-, апиламино- или ацилалкиламиногруппа;

Я1,P,R<, и 5 а- воцороц, амино-, нитро-, алкиламино-группы, низшие алкилтиогруппы и др., заключаюшийся в том, что амин формулы

873873 4 получают цигицрохлориц 2,4 -циметил-31 подвергают взаимоцействию с кетоном формулы

-(4-изобутилпиперазино)-пропиофенона(выход 46,5%), т.пл. 215-220 С.

Результаты элементного анализа (C a Н hO 1 д 0.2НС )

С% Н "-,о М ",о Сс%

Найдено . 60,54 8,65 7,60 18,80

Рассчитано:60,79 8,59 7,46 18,89

Пример 2, 283 мл азеотропного растворителя (200 мл нитрометана, 28мл

1 мл концентрированной соляной кислоты смешивают и полученную смесь 2 ч нагревают в колбе с цефлегматором, отгоняя воцу, образовавшуюся в течение реакции.

Осадок, выпавший после добавления нит20

После перекристаллизации из смеси метанол: ацетон (1:3), а затем — из этано-3-пиперицино- fb -пропионафтона в вице кристаллического порошка (выхоц 52,0%), т.пл. 1 96-197оС.

Пример 3. Смесь 200 мл азеотропного растворителя (140 мл нитроме2 мл концентрированный соляной кислоты добавляют к 36,0 r ф -пропионафтона, 24,5 r гицрохлорица циметиламина и

13,5 г параформальдегица. Полученную смесь нагревают в колбе с цефлегматором

1,5 ч, отгоняя воцу, образовавшуюся в воритель уцаляют из реакционной смеси отгонкой при пониженном давлении. Остаток растворяют в воце. Раствор промываап эфиром и соэцакл щелочную реакцию с помощью 5 н. раствора гицроксица натрия.

Щелочной раствор экстрагируют эфиром, эфирный экстракт промывают воцой, а затем осушают. Кристаллы, образовавшиеся при пропускании через раствор газообразного хлористого водорода, отфильтровывают и кристаллиэуют нэ смеси ацетон-этанол, в результате чего получают 24,0 г гидрохлорида 2-метил 3-диметиламино- -пропионафтона (выход 43,2%), т.пл. 160 161 С.

Результаты элементного анализа (С, Н„ (О НС )

Сж . Н% УЪ Сф%

Найдено: 69,07 7,19 5,08 12, 65

Рассчитано: 69,18 7,26 5,04 12,76 и -"" — Ь вЂ” СН й1 1 и «R

8 где R> и R -низшие алк.:цацы или совместно образуют пиклоалкил.

Целью изобретения является разработка спосооа получения новых произвоц-. этанола и 5Ц мл толуола), 36,7 r ф— ных пропанона, расширяющих ассортимент

-пропиоиафтона, 36,5 r гицрохлорица писредств, воэцействующих на живой оргаперицина, 13,5 r параформальцегица и ниэм. цель достигается тем, что согласно

15 способу получения производных пропанона формулы 1, основанному на известной реакции Манниха (2) соецинение формулы

О рометана и охлажцения, отфильтровывают

И

A — С вЂ” р,1Я ф, н sbicymnaaan гце А и Р имеют укаэанные значения, l подвергают взаимоцействию с формаль получают 33 r гицрохлорица 2-метилцегицом и соецинением формулы 1И НВ, гце

В имеет указанные значения, или его солями. 5

Целевой продукт выделяют известным способом в вице основания или соли. Результаты элементного анализа

Процесс провожят обычно в среде раст- С% Н% М % воРителЯ, котоРый обРазУет с водой азео- Найцено: 71,66 7,74 4,49. тРопнУю смесь. Такими РаствоРителЯми 30 Рассчитано: 71,80 7,61 4,41 является этанол, бензол, толуол, нитроалканы и цр, Они используются инцивицуальнс . или в вице смесей. ТемпеРатУРУ пРоцесса . тана, 21 мл этанола и 39 мл толуола) и регулируют в зависимости, от используемых. растворителей.

Пример 1. 125 мл нитрометана, 35 мл толуола, 20 мл этанола и 1 мл концентрированной соляной кислоты смешивают с 18,6 r 4-метилпропиофенона, 1

27,0 г цигицрохлорица N.-иэобутилпипера- течение реакции. После охлаждения растзина и 8,5 r триокмна. Смесь кипятят при перемешивании в колбе с обратным холодильником 4 ч, отгоняя воду, образо-. вавшуюся в течение реакции. После охлажаения к реакционной смеси добавляют серный эфир, выпавший осадок отфильтро- 45 вывают и растворяют в воде. рН полученного раствора с помсннью 5 н.рвствора гицроксида натрия довоцят цо 6, затем раствор промывают серным эфиром, и еше

"раэ повышают щелочность среды цо 7 с помощью 5 н. раствора гицрокснца натрия.

Полученный раствор экстрагируют эфиром, экстракт осушают и белые кристаллы, образовавшиеся при пропускании через раствор газообразного хдористого воцороца, от- 55 фильтровывают и высушивают. Продукт перекристашиэовывают as смеси раствори телей этанол-ацетон, в результате чего

87387

Пример 4. 40 r p-пропионаАтона, 12,5 r параформальпегица и 37 r гицрохлорицв морфолина растворяют в

300 мл азеотропного растворителя (210 мл нитрометана, 30 мл этанола и

60 мл бензола) и цобавляют к нему 1 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь при перемешивании нагревают в колбе с дефлегматором 2 ч, отгоняя воду образовавшуюся в течение реакции. Реекционную 10 смесь упаривают при пониженном аавлении. Выпавшие в освцок кристаллы промывают серным эфиром ч отфильтровывают.

Кристаллы суспенцируют в этаноле, суспензию кипятят и выпавшие по охлажцению 15 кристаллы кристаллизуют из метанола, в результате чего получают 55,3 г молочно-белого кристаллического порошка гиарохлорица 2-метил-3-морфолино- ф-пропионафтона (выхоп 79,6 ), т.пл. 182,5- 20

182,8 Ñ.

Результаты элементного анализа

С / Н / С8%

Найдено: 67,55 6,88 4,36 10,94

Рассчитано: 67,60 6,93 4,38 11,08

Пример 5. 72,0 г 3, 4 - аиметилпропиофенона, 59,4 г гипрохлорица пиперицина и 20,0 г цараформальпегиав, 300 мл этилацетата и 1 мл концентрированной соляной кислоты нагревают при пе- З0 ремешиванчи в колбе с цефлегматором

2,5 ч, отгоняя воду, образовавшуюся в результате реакции. После охлвжпения выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают и кристаллизуют из чмеси спирт-ацетон, З5 в результате чего получают белые кристаллы указанного процукта. Все фильтраты объединяют, выпаривают досуха поа вакуумом и растворяют в воде. Раствор промывают серным эфиром с помощью 5 н. 40 раствора гиароксиаа натрия, создают ще лочную реакцию среды и экстрагируют серным эфиром. Экстракт промывают, эфир удаляют после цобавления концентрированной соляной кислоты и ос Гаток KpBGTBBBH» 5 зуют из смеси спирт-ацетон, в результате чего получают, белые кристаллы гицрохлорицв 2,3 -4 -триметил-3-пипериаинопропиофенона (общий выход 61,3 ), т.пл.

184 185оС

Результаты элементного анализа (С1. Н 80 НСВ) С% .Н% У% С L

Найдено: 69,81 8,60 4,88 11,90

Рассчитано: 69,02 8,86 4,73 11,98

Пример 6. 36,8 г ф-пропионафтона, 13,5 г параформвльаегица и 21,5 r пирролицина растворяют в 285 мл азеот3 6 ропного растворителя (200 мл нитрометана, 30 мл этанола и 35 мл толуола) и цобавляют 30 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь нагревают в колбе с цефлегматором 2 ч, отгоняя воду, образовавшуюся по мере протекания реакции. Реакционную смесь концентрируют при пониженном цавлении, а выпавшие в осваок кристаллы промывают ацетоном и отфильтровывают. Продукт растворяют в воде, промывают серным эфиром, цовопят рН среды цо щелочной срецы с помощью 5 н. раствора гицроксиаа натрия и экстрагируют эфиром. Экстракт промывают вопой и осушают безвоцным сульфатом натрия.

После пропускания через раствор хлористого водороца образуются кристаллы, которые отфильтровывают. После перекристаллизации из смеси ацетон-спирт и воцы получают„10;5 r кристаллического по,рошка гиарохлорица 2-метил-3-пиролиаино- f5 -пропионафтона (выхоц 1 7,3%),т.пл.

189-190 С) .

Результаты элементного анализа (С1,Н „Ко;НСВ)

С ".4 (t "/o и,. СЕ.

Найдено: 71,05 7,34 4,61 1 1,58

Рассчитано: 71,16 7,30 4,6 1 1 1,67

Пример 7. К смеси 210 мл нитромотана, 32 мл этаиола, 58 мл толуола и 2 мл концентрированной соляной кислоты добавляют 38,8 г 3; 4 -цимет-! оксипропиофонона, 26,8 r гипрохлорица пиперицинв и 9,0 r параформзльцегица.

Смесь 1,5 ч нагревают в колбе с цефлегматором, отгоняя вопу, образовавшуюся по мере протекания реакции. Реакционную смесь концентрируют при пониженном цавлении. Выпавшие в осацок кристаллы промывают ацетоном и отфильтровывают. После перекристаллизации продукта из смеси спирт-ацетон получают белый кристаллический порошок указанного соединения. Маточный раствор после перекристаллизации выпаривают цосуха поа вакуумом и остаток растворяют в воде. Раствор промывают серным эфиром, создают щелочную реакцию среды с помощью 5н. раствора гидроксида натрия, экстра гируют серным эфиром.

Эфирный экстракт промывают воцой, в затем осушают безвоаным сульфатом натрия. Кристаллы, образовавшиеся при пропускании через раствор хлористого водоpol19, отфильтровывают и после перекристаллизвции из смеси этанол-ацетон получают белый кристаллический порошок гицрохпорипв 3, 4 -циметокси-2-метил-3-пиперидинопропиофенонв (общий выход

32,0; ), т.пл. 171-172 С.

3873

Исхоцное соединение !И 4-Метиипропиофенон

13

7 87

Результаты элементного анализа (С„-, Нас. -НС0 ) (..% Н% Х% (.

Найцено: 62,40 7,97 4,19 10,78

Рассчитано: 62,28 7,99. 4,27 10,81

Пример 8. К смеси 125 мл нитрометана, 20 мл этанола, 35 мл толуола и 2 мл концентрированной соляной кислоты цобавляют 22,6 г и-метоксифенилбензилкетона, 18,2 г гицрохлорица пиперицина и 6,9 r параформальцегица.Смесь нагревают в колбе с цифпегматором 1,5ч, отгоняя воду, образовавшуюся по мере протекания реакции. После охлажцения растворитель удаляют из реакционной смеси при пониженном давлении. Остаток растворяют в воце, раствор экстрагируют серным эфиром, а затем бензолом, экстракт осушают безводным сульфатом натрия. После перекристаллизации процукта из смеси метанол-ацетон и удаления растворителя получают 14-,.5 r белых кристаллов гицрохлорица 4 -метокси-2-фенил-3-пиперицинопропиофенона (выход 40,3%), т пг 148-149оС

Результаты элементного анализа (С, Н gNО С1)

С% H% Й % C0%

Найдено: 69,83 7,44 3,87 9,71

Рассчитано: 70,08 7,28 3,89 9,85

Пример 9. К смеси 140 мл нитрометана, 40 мл толуола, 20 Мл этанола и 2 мл концентрированной соляной кислоты цобавляют 37,7 г 6-пропионилтетралина, 26,8 r гицрохлорица пиперицина и

9,0 г формальцегида (взятого в вице

40%-ного водного раствора формалина).

Смесь нагревают в колбе с дефлегматором 1 ч отгоняют воцу, образовавшуюся по мере протекания реакции., После охлажцения выпавшие в осацок кристаллы отфильтровывают ы перекристаллизовывают из смеси спирт ацетон, в результате чего получают белый кристаллический порошок указанного соединения. Полученный после перекристаллизации фильтрат упаривают досуха при пониженном давлении и остаток растворяют в воде. Раствор промывают серным эфиром, созцают щелочную среду с помощью

1 н. раствора гицроксица натрия и вновь экстрагируют серным эфиром. Экстракт промывают воцой, осушают безводным сульфатом натрия. Выпавшие после про5 пускания через раствор хлористого воцорода кристаллы отфильтровывают. После перекристаллизации процукта из смеси спирт-ацетон получают белый кристаллический порошок гицрохлорица 2-метил10 -З-пиперицино-5,6,7,81-тетрагицро-2 - -пропионафтона (общий выхоц 54,1%), т.пл. 175 5-176 5оС

Результаты элементного анализа (С, Н Мо НСЮ).

35 (% Н% Й% С %

Найцено: 70,74 8,92 4,39 10,95

Рассчитано: 70,90 9,77 4,35 11,01

Пример 10. Смесь 18 4 г

2о -пропионафтона, 14,9 r гицрохлорица 3-метилпиперицина, 4,5 r параформальцегица, 1 мл соляной кислоты и 250 мл этилацетата нагревают 2,5 ч в колбе с дефлегмат ром, отгоняя образовавшуюся

25 по мере протекания реакций воцу. После охлажцения выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают их из смеси спирт-ацетон, в результате чего получают 15,2 r белого кристаллического порошка гидрохлорица 2-метил-3-(З«метилпиперицино)-р -пропионафтона (выхоц 45,8%), т.пл. 175,5-177 С.

Результаты элементного анализа (CgpH 26N0tffCB) 35

% Н% М % С8%

Найдено: 71,80 7,92 4,10 10,66

Рассчитано: 72,38 7,90 4,22 1 0,68

Пример ы 11-38. По метоцике примеров 1-10 получены соединения, приведенные в табл. 2. В качестве исхоцных были использованы соецинения, перечисленные в табл. 1.

Соединения, получаемые предлагаемым способом, могут быть использованы как антиаллергические агенты цля лечения бронхиальной астмы, аллергических ренитов и аллергических церматитов.

Таблица 1

Гицрохлориц циэтиламина

Гицрохлориц морфолина

Пирролидин

873873

14

16

20

22

24

29

36

38

1 7 4 -Оксипропиофенон! 1

1 8 4. -Окси-3 -метоксипропиофенон

Р -Пропионафтон !

4 ренилпропиофенон

1 -(Бензотиофен-3 -ил) пропанон-1

4 -Гексилпропиофенон ф -Пропионафтон

4 -Метилпропиофенон !

4 -Метоксипропиофенон

- 26 4 -Этоксипропиофенон и -Т олилбензилкетон

28 р -Пропионафгон

30 3, 4-Диметилапетофенон

31 ф -Апетонафтон

32 ф -Бутиронафтон

33 5-Пропионилинцан

34 3,4 -Диэтилпропиофенон

Пропиофенон.

4 -н-Пропилпропиофенон

2,4, 6-Триметилпропиофенон

2, 3, 4, 5, 6 -Пентцметилтиопропиофенон

Процолжение табл. 1

Дигицрохлориц 1-метилпиперазина

Дигицрохлориц 1-этилпиперазина

Дигицрохлориц и -бензилпиперазина

Гицрохлориц пиперицина

Ги црохлориц 4-метилпиперидина

Гицрохлориц циметиламина

Гицрохлориц пиперицина

Гицрохлориц 2-метилпипернцина

Гицрохлориц 4-бензилпиперицина

Гицрохлориц пиперицина

Гицрохлориц пиперицина

CD 1-

Т Л

Dl -(Ч ! л

« СЧ л О (т (O л о 0 (v) C»I

Т-!

Т-4

CD O

lQ («,!

° -! .,-!

»-! (0 с nl оо

«-! «-« т-4 CO с! (Я оо с4 (Ч с! с (O iQ

t l

Т-! «-» (1C я с9

Т-»

<Я с!

1Ж CO о -"

C»I Al

LQ C, CD CO оо

< л (О ! О ! л л

1- 01

О с с (Ч

« 1 ф !» (0 YJ !» ст ф «Ф

w CO

Q с0 3

rt (О жо с! Я

«!» Л

cO CD (0 (О о (D.

CO t

1- (О

CQ W

° (! 1Q (0 Я (Ч с!

10 IQ

C nl ао

rl IQ. (D Ж с о1

CQ CQ

Т-! (0 сО

1- t

IQ W (O CD (О (О л (т)

Г" t

l t

-< (О (O О)

t Г»

CD l с»3 с!

Г- t

cO (D

«-» Т-»

CO CO

A t (О (О

l t с сЧ

Щ CD

t t

CO O

Я Я

CQ CO! О

»! «ф (D CD

С4 C«I

CO CD

1 1

Т1

C«1 CQ

«-» Т-! (О (О

o tIQ

CO (О . л (0(0 (- 1 1- 1с! t

О t с 3 я (О (О

"0 И 4» (Ч с»3 (7 (О (0 » «:! !

Q ст) с! (О (О

CD t

t l (0 (0

1Q !Q

CO Ol «! AI

Л (0 (D (0

О (0 (0 с«1 Л (О (О

CO д сЧ

t (CD (О

О) (О (О (0 (D (О

IQ 10

Ц

p)

IQ с!

1 о о

1 1» (Ч л

Ц х о д о (D

Т-«

C о;0 (0

Т-!

0 х . о (0 !"

CD л ф

1 I ох оо

CD Р л о х

- о

& д Ф

«-!

I 1 о (О х

Ф л 0) о

IQ о»

О) Ь»

CQ (О (о х (о

Щ М (О Я л, х о (Ф

1 Ь м

Ф I

d

l p)

rt а

Ф

d сЧ о

1 % (D

Fи 3R

4I ф о 8х а» g а

Ф е аФ

М х ф

И а о <Ч

»

1 хо

1 3.

Ь о

< а (Ч © х-4

1 о с ) 873873

О х

- о

Ж 1Г

»-» ф

I о„х

CQ a а

«-»

Ь

Ф и

1 х

i! O хЯ (ц а ( с

Ф

» с:( ст) Х

o ) (Q

Ф о»о о

1 4 г (0

О х

CQ 1CD

»««

1 о х

t х (D 1 !

1 .! ф

А х о 3

" 3. о

Ь т!» х

5 х оа м

d )

1!

М х

ФЬ

d., (0 а

Ф

o

М о х

I с, 1

1 х х о

g, х А% о (0 х (О л о

I (О, о (О«-»

I (V)

ЭФ g

<а

I x

Р! о

1 : х о .а а о х

1 О1 х

1Q Ф

f»

t! Ф

1 (Q„o," х

t! Ф. C! х о ф

d (. K! (Т) и х ф

I х Г-3

I. P 3 о сч Ф (g I

Ф х с о х а е! о 3, охи ах

CO Q

fQ Щ

C4 C)t л л1

1 (О (О д л! л (О t

)(0, fQ

"o" (0 щ (О д

Ф с!

Л(со (О (0 (О о о" л (СО СЧ о o" л л) со л (О 1 оо

Л !

11 оо оо

Л!

СЧ СО (1 л1

° )! Ф

° л с4 (О (О 1 1) CD O»

)) tQ о! (О

1 (О с Ф

СО (4 .Ф (О

Со CO

1- е4 оо с! 1 î

C4 C)t

0) C)l ф tQ 1 1

CD (Ч

t СО

fQ (О

C)t (О сЧ л . )! 1) IQ W .:0) Со

СО СО

О (!

Ж Ф

1-" (О (О (O (О

t t о

CD (О

1 1= (О t

К (0

СО CO (1 (Q .,-1 1-1 (О CO л (р ф .(О.

1-- t о со

0> t

t t

nl л (О t

Г- t сО л

Q (О

CO СО с!) СО

t (0

CD CD с1) л

CO СО (О СО со о

СО СО (Ч) nl

t) t» (О CO

w (0 о

t t

О) < л со

СО CO (О (О 1) (0

Щ CO (О (0

t () (О О)

СО (Я (ц Я

t t

CO fQ

10 с)! сф (О (0

tQO

СО (Ч

СО (9

t 1СО CD ф (О

fQ tQ (0 (О (О t (О Щ

1 Л

t t.о

t» (Ч g (О л !С о

o g

СН ", (0 о

„1"

СО ф

tQ P6 CO

СО

tQ! л1

1 4

Л»- » Л!

1 о

) O ц (О 2 1) )6 (6

f ! о (д" 0) tQ (0 (О Р л 3.

1 6)

Я 1

„"М

СО

)-1

tQ

CO 8 (0 Й . W6 t о"

О (О М

Я Я о

К) (О о 3, ч! Й о л 2 з) 6 1)ф

Й» 1 В

CV

) Я

gg о

1

Cf

g в °

g о СО

Й1

COO O(0

СО С)! 1- tQ

nl СЧ "

1 1 (О (О 873873 ол

СО 01» сО

1-1 Л Л1 л л

k а о

<) (,» ) )D k3

Ол1э to о < л

gg 9o

Др Мg

g!)" go.

873873

16 сО Ф

1» Щ в .

ОО т-1 1 CD (Ч «»

Л с 3

«"» ч-» сЧ CD

1Q 1Q

«-» « »

9-» Ф.

CD Ф

О" с »

«-»,-1

i ц 1Q Ф о1 О

С ) с1

CO СО

hl w

1Q И (Ч »Q

10»Q с

И )

1Q fQ Ф Й сО О

hl сЧ сО сО

«1 ф

»О

CD 0) ч СО ф) «"» д CD т-» «-»

1Q (сО сО

CD

О -1

t г- с " сО

" CD

) Ж

t CD д CD

<О CO

Щ t

hj p ,О во Ф CO

О О"

t t

1 о

o -"

cd

» с ) &

»d сЧ

Я g о (Ч (б

÷3 х а о

Ф Я

1Р И

-- и о х р1»d

° . Ф л

«-Ф 1

Л ъ1

C4

Ве

24

;ь о

CL

Е»

Вй к ж й

er»d

Ц и х (ц Ц»» о. Ф е C О ахи (6 р

»„-аа

g® f Х

"Ж О Ф хmo.

©в аэ

Ц «.

Й

06 vt лф ф g a ж х 1

),х ф

;j q3

h х g »»

Ы ф ф «Р

6d И

8 8

«i ф

Ф

Ф б

3 и

Б

I х

О

Д о

Ц х

О

Л.

Ф

73873

0 Р

1i

Д вЂ” P — СИ вЂ” Сй,1 — Ь

Составитель i Л. Иоффе

М. Нецолуженко Техред i С.Мигунова Корректор С. Шекмар

Поцписное

Заказ 9090/88 Тираж 446

ВНИИПИ Госуцарственного комитета СССР но делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

17

Ф ормула изобретения

1. Способ получения пооизводных пропанона обшей формулы 1: гце А — неэамешенная арильная группа или арильная группа, замешенная гицроксильной группой, низшей алкоксильной группой или атом галогена, неэамешенная бензо-(В)-тиенильная группа или бензо (Б)-тиенильная группа, замешенная гицроксильной группой, арильной группой или атом галогена;

 — ци-(низший)-алкиламиногруппа или гетеропиклическая группа, содержащая не менее оцного атома азота и которая может быть замещена низшей алкильной группой или аралкильной группой; оцнако, если А прецставляет собой и -метилфенильную группу, то В обозначает группу, отличную от пиперициновой группы.

1

К вЂ” воцороц, низшая алкильная нли арильная группа, или их солей, о т л и5 ч а ю шийся тем, что соецинение обшей формулы II

0 н

A — c, — сн,Р гце А и Ц имеют указанные значения, подвергают вэаимоцействию с формальдегицом и соединением формулы 1И HB, rae

В имеет указанные значения, или его солями, с последующим выделением целевого продукта в свобоцном вице или в вице

15 соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СССР % 440826, кл. С 07 С 97/10, опублик. 1974.

20 2. Вацуро К. В. и Мищенко Г. Л.

Именные реакции органической химии. М., "Химия", 1976, с. 268.