Способ получения лактонов хлорзамещенных триарилкарбинол-2- карбоновой кислоты

 

Ма 94339

Класс 12 q, 29oi

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

H. H. Ворох<цов и Л. Н. Николенко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТОНОВ

ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ ТРИАРИЛКАРБИНОЛ-2КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЪ|

Зааалеlio 7 .>е>хав>па 1!150 г, за ЛЪ 439539 а Гостехник1 СССР

OI11o5>:IIIKoааао а «15к.,l,-етеае изобреTe!!Il!1» Лз 10 за 1952 г.

Известен способ поаг кпия лактонов трифенилкарбинол-2-кярбоновой кислоты II cTñ÷ кондснсап1ии о-бензоилбензойной кислоты и ее замешенных с ароматическими углеводородами и их I омоло-ями.

Предлагаемы и способ пол уч еl I!I&i лактопов xriîðçàìi. пенных триарилкарбинол-2-карбоповой кислоты отличается от известных тем, гго конде| "I UH!о яроилбсl i»I!é ной кислоты ведут с x,юрзямсщснными ароматических углсводородо» в присутствии серной кислоты.

П р и м с р . В трехгорлой колбе ня 500 лл, снабженной мешалкой, термометром, обрати ым холодильником и баней, растворяют при размешивании 31 г и-;лорбензоилбензойной кислоты в 300 нл

100,o íîé серной кислоты, зятем г, течение 30 мин. промывают 80 «л хлорбензола и размешивают при 20" в течение 6 час. 20 мпн.

По окончании конденсации реакционную массу выливают на 1000 г льда. Избыток хлорбензоля отгоняют с водяным паром. Осадок отфильтровывают, промыва1от водой и суспензируют в 40о!о-ном растворе соды при 35 — 45 . Лактон отфильтровывают, промывают и сушат. Получают 25,5 г,л актона 4,4-дихлортрифенилкарбппол-2-карбоновой кислоты с температурой плавления

159,4 — 160,2 . Выход составляет

60% от теоретического.

Из фильтрата выделено 7,8 г (0,03 г я) не вошедшей в реакцию п-хлорбензоилоензойной кислоты.

Восстановлением 2 г лактоня в

50 .чл 4", o-ного водноспиртового раствора щелочи (50" >спирта) 2 г цинкоьой пыли при кипячении с обратным холодильником в течение

19 час. получают 1,93 г 4,4 -дихлортрифенилметан-2"-карбоновой кислоты с температурой плавления 202 .

Продукт, перекристаллизованный из ледяной уксусной кислоты, плавится при 211, растворим в щелочи и не растворим в кислотах.

Кислота, высушенная в вакууме при 100, плавится при 210 .

Пример 2. Получение лактона

4,4 - дихлортрифенплкарбинол — 2"карбоновой кислоты проводят в условиях примера 1 с той лишь разницей, что в качестве конденсирующего средства используют

90",о-ную серную кислоту.

М 94339

Предмет изобретения

Ст, редактор А. А. Сержпинская

Стандартгиа. Поди. к печ. 12)1Х-1956 г. Объем 0,125 п. л. Тира к 400. Цена 25 коп.

Гор. Алатырь, типография Ие 2 Министерства культуры Чувашской АССР. Зак. 5095

Выход лактона 4,2", .

Пример 3. Получение лактона осуществляется в условиях примера 1 с 95 /о-ной серной кислотой, Выход лактона 22,5%.

П р и и е р 4. Лактон получают в условиях примера 1 с той разницей, что, вместо хлорбензоилбензойной кислоты, берут 5,8 г п-толуилбензойной кислоты, 75 пм 100%-ной серной кислоты и 20 и.и хлорбензола; конденсацию ведут при 17 в течение 5 час. Получают 0,35 г лактона 4-метил-4 -хлортрифенилкарбинол-2"-карбоновой кислоты с температурой плавления 133 .

Восстановлением лактона получают 4-хлор-4 -метилтрифенилметаH

2"-карбоновую кислоту с температурой плавления 190,2 .

П р» е р 5 Конденсацией 13 г хлорбензоилбензойной кислоты в

150 лил 1007о-ной серной кислоты при 20 с 50 лл 1-хлорнафталина (температура кипения 253 — 255 ) полу IBIoT 5 г лактона хлорнафтил4 -хлордифенилкарбинол-2"-карбоновой кислоты с температурой плавления 220,6 — 220,8 .

Способ получения лактонов хлорзамещенных триарилкарбинол-2карбоновой кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что конденсацию ароилбензойной кислоты ведут с хлорзамещенными ароматических углеводородов в присутствии серной кислоты.