1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами

Авторы патента:

C07D233/14 - радикалы, замещенные атомами кислорода

1,3-Диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 формулы. .CH-j-CH-J H X о СеНГГ° CH -CllH Hj как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцент ными свойствами. ч Новый мономер для получения высокопрочных и теплостойких зпоксиполимеров с люминисцентными свойствами представляет собой 1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинрн-2 , который получают конденсацией ю 4,5-дифенилимидазолинона-2 с эпихлоргидСА рином в присутствии каталитических коли00 честв третичных аминов или четвертичных ел ел о солей аммония с последующим дегидрохло рированием образовавшегося хлоргидринового производного щелочью. Исходный 4,5-дифенилимидазолинон-2 получают взаимодействием бензоина и мочевины. Строение целевого продукта подтверждено данными элементного, функционального , хроматографического анализов,, ИКили ПМР-спектроскопии, а также определением молекулярного веса. Пример 1; К суспензии 23,6 г

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (! 9у (11) (я)э С 07 О 233/14

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ формулы

С Н

G а вЂ”

С6Н5

С 12 CH (."Н2

О!

С 1;С -СП (21) 3224537/04 (22) 24.12.80 (46) 15.11.91. Бюл. № 42 (71) Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) Н.И.Коротких, В.Н.Артемов, Л.Б.Канская и О.П.Швейка (53) 547.781.785 (088.8) (56) Ваиег Н., Lohse F.. Kunststoffe, 1976,т.

66. ¹ 10. с. 637-641.

Изобретение относится к новому производному имидазолинона, а именно к 1,3диглицидил-4,5-дифенилимидазолинону-2 который может быть использован как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами.

Известен диглицидиловый эфир бисфенола А, а также эпоксиполимеры на его основе. Однако указанные эпоксиполимеры имеют низкие физико-механические и теплофизические показатели и не обладают люминесцентными свойствами, (54) 1,3-.ДИГЛИЦИДИЛ-4,5-ДИФЕНИЛИМИДАЗОЛИНОН-2 КАК MOHOMEP ДЛЯ

ВЫСОКОПРОЧНЫХ И ТЕПЛОСТОЙКИХ

- ЭПОКСИПОЛИМЕРОВ С ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫМИ СВОЙСТВАМИ (57) 1,3-Диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 формулы

С Ц .СН2 вЂ” СН-СН

СН-(:lt-CH

2 . 2 как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами, Новый мономер для получения высокоl прочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминисцентными свойствами представляет собой 1,3-дигл ицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2, который получают конденсацией 0

4,5-дифенилимидазолинона-2 с эпихлоргидрином в присутствии каталитических коли- О честв третичных аминов. или четвертичных солей аммония с последующим дегидрохлорированием образовавшегося хлоргидри- О нового производного щелочью. Исходный, О

4,5-дифенилимидазовинон-2 излучают взаимодействием бензоина и мочевины.

Строение целевого продукта подтверждено данными элементного, функционального, хроматографического анализов, ИКили ПМР-спектроскопии, а также определением молекулярного веса.

Пример 1; К суспензии 23,6 r (0,1 моль) 4,5-дифенил-4-имидазолинона-2 в 157 мл (2 моль) эпихлоргидрина прибавляют 0,69 мл (5 ммоль) 938550 триэтиламина и кипятят 15 мин до растворения осадка. Продолжают кипячение в течение 30 мин, раствор охлаждают до 50 С и при интенсивном перемешивании прибавляют в течение 1 ч 8 г(0,2 моль) едкого натра. 5

Суспензию перемешивают при 50 C в течение 1,5 ч. Осадок. отфильтровывают. К фильтрату при перемешивании и нагревании до

50 C прибавляют в течение 20 мин еще 1 r (0,025 моль) едкого натра и продолжают пе- 10 ремешивание в этих условиях в течение 40 мин. Охлажденную до комнатной температуры суспензию фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме (50 мм рт.ст,) на ротационном испарителе при 50 С до пол- 15 ной отгонки растворителя, сушат при 60 С (10-15 мм рт.ст.) до начала кристаллизации вещества, Густую кристаллическую кашицу растирают с избытком (300 мл) воды в белый порошок. Осадок отфильтровывают, сушат 20 в вакууме над хлористым кальцием в течение 1 сут. Получают продукт в виде белых кристаллов, светящихся при УФ-облучении.

Выход 1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинона-2 28-.29 т (81-83/); т.пл. 132- 25

133 C (из диметилформамида), Найдено./: эпоксидные группы 24,6;

С 72,7; Н 6,0; N 8,1; молекулярная масса

350 (криоскопия„бензол).

С21 Н20М203, 30

Вычислено, Д: эпоксидные группы

24,7; С 72,4; Н 5,8; N 8,1; молекулярная масса 348.

ИК-спектр (вазелиновое масло), см мс =о1694 (с). ио 712 (с.), 908 (ср.), 35

ПМР-спектр (хлороформ, внутренний стандарт TMC): дсн 2,40(кв.) 1Н; 2,67(т.)

1Н; Дсн 3 14(м) 1Н; (снг 3,80(д.) 2Н.

Rr 0,42 (Силуфол (Чехосл.), бензол/ацетон, 1:1, проявитель вЂ” пары йода).

Пример 2. Смешивают 100 мас.ч. соединения, полученного в примере 1, с

79,9 мас.ч. изометилтетрагидрофталевого ангидрида при 120-130 С и заливают в ме-. таллические формы, нагретые до 130 С.

Отверждение проводят при следующем температурном режиме, . C/÷; 140 2 +

+160/4 + 180/2.

Получают образцы со следующими свойствами:

Предел прочности при растяжении, кг/сМ 610;

Предел прочности при сжатии, кгlкг= 1550;

Предел прочности при изгибе, кг/см 816;

Относительноеудлинение при разрыве, $ 3,3;

Температура стеклования, С 158.

При облучении УФ-светом наблюдается люминесцентное свечение образца.

Пример 3. В условиях примера 2 смешивают 100 мас,ч. соединения, полученного в примере 1, и 33,6 мас.ч. диамета-х (3,3-дихлор-4,4-диаминодифенилметан) при

120 С и заливают в формы, нагретые до

130 С. Отверждают по режиму, С/ч: 130/3++ 150/4 + 180/4.

Получают образцы со следующими свойствами:

Предел прочности при растяжении. кг/см 500;

Предел прочности при сжатии, кг/см 1780;

Предел прочности при изгибе, кг/см 629;

Относительное удлинение при разрыве, % 0,3;

Температура стеклования, С 143.

При облучении УФ-светом наблюдается люминесцентное свечение образца.

Полученный 1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 легко отверждается всеми известными типами отвердителейвЂ” алифатическими,.ароматическими и гетероциклическими аминами, ангидридами дикарбоновых кислот, отвердителями каталитического типа.

Полимеры на основе предлагаемого соединения проявляют повышенную теплостойкость и имеют высокие физико-механические характеристики, Сравнение. теплостойкости и прочностных свойств эпоксиполимеров на основе

1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинона-2 и широко используемого в промышленности диглицидилового эфира бисфенола А представлено в таблице.

Кроме того, полученный 1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 обладает люминесцентными свойствами, которые сохраняются и в указанных эпоксиполимерах, полученных на его основе.

Предлагаемое соединение может найти применение при создании на его основе термостойких клеев, заливочных компаундов. связующих для армированных пластиков, эпоксидных полимеров с люминесцентными свойствами.

Составитель Н.Нарышкова

Редактор Т.йаргэнова ТехредМ.Моргентал Корректор Т.Палий

Заказ 4639 Тираж Подписное, ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/S

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. ужгород, ул.Гагарина, 101

1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами

Изобретение относится к способу получения катионных ПАВ на основе замещенных 2-алкилимидазолинов формулы (I), где R - алкил, C16-C18 алкенил, который заключается во взаимодействии растительных масел с -оксиэтилэтилендиамином при температуре 160-175oС и мольном соотношении масло: -ОЭЭДА, равном 1:3,2-3,6, в течение 3-3,5 ч в среде инертного газа при остаточном давлении 60-15 мм рт.ст., в условиях постоянного отвода реакционной воды, кватернизацию полученного имидазолина этиленхлоргидрином ведут при температуре 100-115oС, при мольном соотношении имидазолин:этиленхлоргидрин, равном 1:1,5, в течение 2-2,5 ч с последующей отгонкой избытка этиленхлоргидрина при остаточном давлении 100-20 мм рт.ст

Специфическое глюкокортикостероидное соединение, обладающее противовоспалительной активностью // 2348645

Ингибитор коррозии меди и способ его получения // 1526283

Изобретение относится к защите меди от коррозии н нейтральнмх и щелочных растворах и может быть использовано в процессе производства и при хранении медной проволоки и других изделий из меди

Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел // 2605932

Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения динатриевых солей сульфопроизводных эфиров янтарной кислоты и алканоламидов жирных кислот растительных масел, которые проявляют свойства пенообразователей, и могут найти применение в композициях косметических и моющих средств. Способ получения сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел формул I, II или III, где R1 - остатки жирных кислот растительных масел, характеризуется тем, что осуществляют взаимодействие смеси моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCONH(CH2)2OH, диэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCON((CH2)2OH)2, гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот растительных масел формулы , где R - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового, пальмоядрового, соевого и кокосового), содержащие от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей, малеинового ангидрида и сульфита натрия при мольном соотношении реагентов моноэтаноламиды жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:1,02:1,03; диэтаноламиды жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:2,04:2,06; гидроксиэтилимидазолины жирных кислот : малеиновый ангидрид : сульфит натрия = 1:1,02:1,03, с выдерживанием алканоламидов и малеинового ангидрида при 100°С в течение 1 часа и последующим сульфированием при 70-75°С в течение 2 часов. Технический результат заключается в получении сульфосукцинатов алканоламидов жирных кислот растительных масел, обладающих высокой пенообразующей способностью, не содержащих побочных продуктов, простым и технологичным способом из смеси моноэтаноламидов, диэтаноламидов или гидроксиэтилимидазолинов жирных кислот растительных масел, малеинового ангидрида и сульфита натрия без использования растворителей и катализаторов. Полученные по данному способу вещества обладают высокой пенообразующей способностью, которая не зависит от жирно-кислотного состава исходного растительного масла. 1 табл., 14 пр.