1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров



 

1,3-Диглицидил-4

союз советских социАлистических

РЕСПУБЛИК (19) (11) (s1)s С 07 0 233/70

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ. И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

СН CH-CiI, у 2 0i 2 сн, о

СН2СН-СН2

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3224536/04

{22) 24.12.80 (46) 15.11.91. Бюл. Мт 42 (71) Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) Н.И.Коротких, B.Н:Артемов, Л.Б.Канскан и О.П.Швайка (53) 547.781.785 (088.8) (56) Batzer Н., Lohse F., Kunststoffe, 1976, т.

66, N 10, с. 637-641.

Изобретение относится к новому производном имидазолинона, а именно к 1,3-диглицидил-4(5)-фен илимидазолинону-2 формулы который может найти применение в качестве мономера для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров.

Известен диглицидиловый эфир бисфенола А. Однако зпоксИполимеры, полученные на его основе, характеризуются низкими физико-механическими, теплофизическими показателями (см.таблицу).

Целью изобретения является повышение прочности и теплостойкости эпоксиполимеров. (54) 1,3-ДИГЛИЦИДИЛ-4(5)-ФЕНИЛИМИДАЗОЛИНОН-2 КАК MOHOMEP ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСОКОПРОЧНЫХ И

ТЕПЛОСТОЙКИХ ЭПОКСИПОЛИМЕРОВ (57) 1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолинон-2 формулы си сн-сн о (Сбц5 0

СН2СН-(-H

0 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров.

Предлагаемый 1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолинон-2 получают конденсацией 4(5)-фенилимидазоли нона-2 с эпихлоргидрином в присутствии каталитических количеств четвертичных солей аммония (например, тетраэтиламмонийхлорида) или третичных аминов с последующим дегидрохлорированием образовавшегося хлоргидринового производного щелочью.

Исходный (5)-фенилимидазолинон-2 получают взаимодействием и -аминоацетофенона и циановой кислоты.

Строение предлагаемого соединения подтверждено данными элементного и функционального анализов, ИК-спектроскопии, а также определением молекулярного веса.

Пример 1. К суспензии 17.1 г (0,107 моль) 4(5)-фенилимидазолинона-2 в 168 мл (2,14 моль) эпихлоргидрина прибавляют

0,54 г {3,2 ммоль) тетраэтиламмонийхлорида и кипятят 6.5-7 ч до растворения осадка.

Кипячение. продолжают еще 30 ми(4,раствор охлаждают до 60 С, а затем при интен938551 сивном перемешивании прибавляют в течение 1 ч 8,56 г (0,214 моль) едкого натра и в один прием 5,62 r (0,053 моль) безводного углекислого натрия. Суспензию перемешивают при 60 С в течение 1,5 ч. Осадок от- 5 фильтровывают, К фильтрату при 60 С и перемешивании прибавляют в течение 20 мин 1,08 r (0,027 моль) едкого натра и продолжают перемешивание в этих условиях еще 40 мин. Охлажденную до комнатной 10 температуры еуспенэию фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме (50 мм рт.ст.) при

60 С на ротационном испарителе до полной отгонки растворителя, сушат при 65 С (10 !5 мм рт.ст.) в течение 40 мин, при 70ОС 1 ч. t5

Полученное вещество представляет собой вязкую красно-бурую смолу, Выход 1,3-диглицидил 4(5)-фенилимидазолинона-2 96-100%.

Найдено,%: эпоксидные группы 26,9- 20

27.4; С 64,4; Н 6,2; С! 4,6-5,0, и 9,0; молеку- . лярная масса 280 (криоскопия, бенэол).

С15Н16Й203.

Вычислено,%: эпоксидные группы 31,6;

С 66.2; Н 5,9; С! 0, И 10,3 . молекулярная 25 масса 272, ИК-спектр (в капле), см; vc =о 1684 (с), 1698 (c); v0,705 (с), 915 (c); vcH2 2925 (ср.), 2855 (сл,); мсн 3002 (сл.), 3062 (сл.).

Пример 2. Эпоксидную смолу, пол- 30 ученную по примеру 1, в количестве 100 мас.ч. смешивают со 100, 36 мас.ч. изометилтетрагидрофталевого ангидрида при

120 С и заливают в металлические формы, 35 нагретые до 130 С. Отверждение проводят в термошкафу при следующем температурном режиме, С/ч: 130/1+ 160/6. . Прочностные характеристики и теплостойкость полученного образца:

Предел прочности при растяжении, кг/см 895

Предел прочности при сжатии, кг/см 1650

Относительное удлинение при разрыве. % 0.8

Температура стеклования, С 137

Полученное вещество легко отверждается всеми известными типами отвердителей — алифатическими, ароматическими и гетероциклическими аминами, ангидридами дикарбоновых кислот, отвердителями каталитического типа.

Полимеры на основе заявляемого вещества проявляют повышенную теплостойкость и высокие физико-механические характеристики.

Сравнение теплостойкости и прочностных свойств отвержденных 1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолинона-2 и широко используемого в промышленности диглицидилового эфира бисфенола А показано в таблице.

1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидаэолинон-2 может найти применение при создании на его основе термостойких клеев, заливочных компаундов, связующих для а рмированных пластиков.

938551

Составитель H.Hàðûàêîì

Редактор Т.Шарганова Техред М.Моргентал Корректор ТЯалий

Заказ 4639 Тираж . Подписное . ВНИИПИ Государственного комитета по изобретением и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушскав наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101

1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров 1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров 1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным азола, к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к некоторым 2,6-дизамещенным пиридинам и 2,4-дизамещенным пиримидинам, способу их получения, к гербицидной композиции на их основе и к способу борьбы с ростом нежелательной растительности

Изобретение относится к дифенильным гетероциклическим соединениям формулы 1, в которой Het обозначает фрагмент, выбранный из группы, состоящей из (А) - (Н)

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы I в которой символы имеют следующие значения R(1) - С аН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена, а - нуль, или R(2) и R(3) независимо друг от друга CO-R(6), О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17), R(17) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(6) - водород, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, SOp-R(16) или О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(33), p - 2, R(16) - алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(33) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17)

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы I в которой символы имеют следующие значения: R(1) означает -СаН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена; а означает нуль; R(2) и R(3) означают, независимо друг от друга, F, Cl, Br, I, CO-R(6) или O-R(7); R(6) означает водород; R(7) означает алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами; R(4) означает S(O)p-R(16); р означает 2; R(16) означает алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также к их физиологически переносимым солям

Изобретение относится к соединениям формулы где переменная Y в кольце является необязательной и представляет собой гетероатом, выбранный из N, О и S, при условии, что атом N является трехвалентным, а атомы О или S - двухвалентными; k - целое число от 0 до 1; n - целое число, равное 0, 1 или 2; р - целое число, равное 0, 1 или 2; Х означает О или S; пунктирные линии представляют собой связь или ее отсутствие при условии, что в кольце имеется только одна двойная связь, а две примыкающие пунктирные линии связью не являются; R1 , R2, R3 и R 4 независимо представляют собой Н, фенил, где указанная фенильная группа необязательно независимо замещена одним, двумя или тремя заместителями - C1-6-алкилом, SO3Н, N3, галогеном, CN, NO2, NH2, C 1-6-алкокси, C1-6-тиоалкокси, C 1-6-алкиламиногруппой, C1-6-диалкиламиногруппой, С2-6-алкинилом, С2- C6-алкенилом; 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, где указанные гетероарильные группы необязательно независимо замещены одним, двумя или тремя заместителями - C1-6 -алкилом, SO3Н, N3 , галогеном, CN, NO2, NH 2, C1-6-алкокси, C 1-6-тиоалкокси, C1-6-алкиламиногруппой, C1-6-диалкиламиногруппой, С 2-6-алкинилом, С2-6-алкенилом, или указанные группы R1, R2 , R3 и R4 независимо представляют собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов угдерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода, CH2CN, CH 2SR5, CH2NR 6R6, COR5, CH2OR5, OR 6, SR6, NR6 R6, алкенил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкинил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фтор, хлор, бром, иод, CF3 или CN, атом кислорода, соединенный двойной связью с углеродом кольца, при условии, что примыкающая пунктирная линия внутри кольца означает отсутствие связи; R 5 означает Н, OR7, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, CF3, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF 3, либо R5 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, и 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3; R6 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3, либо R 6 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, либо 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3; R7 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF 3; R1 и R2 или R2 и R3, или R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо с соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены; фрагменты, представленные заместителями R 1 и R2 или R2 и R3, или R3 и R 4 имеют формулы (i), (ii), (iii), (iv) или (v) где m - целое число от 0 до 3; R 8 независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, алкинил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, SO 3Н, N3, CN, NO2 , F, Cl, Br, I, CF3, COR 9, CH2OR9, OR10; SR10, C 1-6-алкиламиногруппу или C 1-6-диалкиламиногруппу, R 9 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или OR10, и R10 независимо представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода

Изобретение относится к новым 3,5-дигидроимидазо[2,1-b] хиназолин-2 (1Н)-он-производным формулы I O (I) где R атом водорода, С1-6-алкил, фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из атомов галогена, окси- С1-6-алкилокси-, С1-6- алкильных или трифторметильных групп, пиридинил, или тиенил, незамещенный или замещенный галогеном или С1-6алкилом; R1 атом водорода или С1-6-алкил; R2 атом водорода, С1-6-алкил, окси-С1-6 алкил или фенил, или R1 и R2 вместе могут образовывать С1-5-алкандиил; Х радикал формулы 0 (а) N-O-R3 (b) или СН-R4 (c); R3 атом водорода, три (С1-6-алкил)-силил или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, СОNR5R6 или СООСН2-CONR7R8; R4 COOH, COOC1-4-алкил, СОNR5R6, COOCH2CONR7R8 или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, CONR5R6 или COOCH2CONR7R8; R5 атом водорода, С1-4-алкил, окси-С1-4-алкил, С1-4-алкилокси-С1-4-алкил, оксикарбонил-С1-4-алкил, С1-4-алколоксикарбо- нил-С1-4-алкил; R6 атом водорода, С1-5-алкил, окси-С1-4 -алкил или С3-7-циклоалкил, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать пирролидинил, морфолинил или пиперазинил, который может быть замещен у атома азота С1-4-алкилом или окси-С1-4-алкилом; R7 и R8 независимо друг от друга означают атом водорода, С1-4-алкил или окси-С1-4-алкил, их фармацевтически приемлемые соли и стереоизомеры
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T13:59:28
Наверх