Способ получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3- онов



 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ р>943238 ( б.

I) (6!) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 29. 07. 80 (21) 2964907/23-04

РЦМК з с присоединением заявки ¹

С 07 D 307/68

Государстненный комитет

СССР по яелам изобретений и открытий (23) Приоритет—

Опубликовано 15.07. 82.Бюллетень ¹ 26 ($3) УДК 547.722. .07(088,8) Дата опубликования описания 15-07.82 (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков и С. Н. Щуров

1.

Пермский государственный фармацевтическф институт

1 (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛИМИНО-5-АРИЛ-2,3-ДИГИДРОФУРЛН-З-ОНОВ х/, у r

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений

2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов общей формулы где X — низкий алкил или атом галогена, которые могут быть использованы в. качестве исходных продуктов в органическом синтезе и в синтезе биологически автивных соединений.

Известен способ получения 3,3-диметил-5-трифторметил-2-алкилимино-2,3-дигидрофуранов взаимодействием

1,1,1-трифтор-4-метил-3-пентен-2-она с циклогексилизоцианидом:;ли трет-бутилизоцианидом при 100 С (1).

Недостатком этого способа является невозможность введения карбонильной группы в положение 3,2,3-дигидрофуранового кольца и, следовательно, получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов.. цель изобретения — получение 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов. цель достигается тем, что 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион формулы

5 Х / 0 (П

0 о 0 где X имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с фенилизоцианидом в среде инертного органического растворителя при кипячении.

В качестве инертного органического растворителя. предпочтительно используют четыреххлористый углерод.

Пример 1. Получение 2-фенилимино-5-п-толил-2,3-дигидрофуран-3-она.

К раствору 0,50 г (0,0048 M) фенилиэоцианида в 30 мл абсолютного четыреххлористого углерода добавляют

0,91 г (0,0048 M) 5-п-толил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона. Смесь кипятят

3 ч. Получают 0,50 г (40%) продукта (С II YO ). Т.пл. 177-178 С (иэ толуола или гептана).

Вычислено, .Вт И 5,32 °

Найдено, Ъ: N 5,37.

Пример 2. Получение 2-фенилимино-5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидрофураи-3-она.

К раствору 0,50 г (0,0048 M) фенилиэоцианида в 30 мл абсолютного

943238

Формула изобретения

Составитель И. Дьяченко

Техред М Рейвес Корректор Г. Огар

Редактор Т. Веселова

Заказ 5030/32 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Ю

Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектная, 4 четыреххлористого углерода добавляют

1,00 r 5-(4-хлорфенил)-2,3-днгидрофуран-2,3-диона. Смесь кипятят 2,5 ч.

Получают 0,50 r (37%) продукта (С46 Н в С1ЯО ) . T.ïë. 162-163 С (иэ толуола — петролейного эфира).

Вычислено,,%: N 4,94; Cl 12р52.

Найдено, %> N 4,98; С1 12,95.

Физические и химические свойства

2-фенилимино-5-арил-2,3 -дигидрофуран-3-онов. 10

2-Фе нилимино-5-арил-2, 3-дигидрофуран-3-оны представляют собой кристаллические вещества желтого цвета.

В IINP-спектре 2-фенилимино-5-и-толил-2, З-динидрофуран«3-она, сня- l5 том в растворе .дейтерохлороформа, при-. сутствуют сигналы: синглет, соответствующий 3 протонам метильной группы при 2,41 м.д.; синглет, соответствую- . щий протону метиновой группы в положе- .20 нии 4 при 6,25 м.д.; мультиплет, соответствующий 9 протонам фенильных колец при 7,45 м.д.

В ИК-спектре, снятом в ваэелиновом масле, присутствует полоса поглоще- 25 ния 1710 см, соответствующая колебаниям связи С=О.

В масс-спектре присутствует пик р/е263, соответствующий молекулярному аону, Способ получения 2-фенилимино-5"арил-2,3-дигидрофуран-3-онов общей

0 х тО где Х - низший алкил или галоген, о т л и ч а в шийся тем, что, 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион формулы (П) где Х имеет укаэанные значения, подвергают взаимодействию с фенилизоцианидом в среде инертного органического растворителя при кипячении.

Источники информации, принятые во внимание пои экспертизе

1. Аветисян Э.A., !Гамбарян Н.II.

Взаимодействие изонитрилов с М,8-непредельными кетонами Известия AH CCCp

Сер. хим., 1973, В 11, с. 2559.

Способ получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3- онов Способ получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3- онов 

 

Похожие патенты:

Ан ссср // 405882

Ан ссср // 380652

Изобретение относится к диметилфуранкарбоксианилиду общей формулы в которой радикалы R1 и R2 могут быть одинаковые или различные, представляющие собой водород, C2-C6- алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C3-галогеналкил, бензоильную группу, содержащую заместители, бензоиламиногруппу, которая также может содержать один или два заместителя, C2-C6-алканоиламиногруппу, C3-C6-циклоалкилкарбониламиногруппу, бензильную группу, которая может содержать заместители, фенильную группу с возможными заместителями, а также другие заместители при условии, что одновременно R1 и R2 не являются атомами водорода, вторым условием является то, что один из R1 и R2 не является незамещенной фенильной группой, когда другой из них представляет атом водорода, и третье условие - один из R1 и R2 в ортоположении не представляет собой анилиновое кольцо, C2-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил или C2-C6-алкоксигруппу, когда другой из них представляет атом водорода

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к эфирам 2-фурфурилиден-2-циануксусной кислоты общей формулы где R: СН2СF3 (Iа), СН(СF3)2 (Iб), CH2(CF2)2CF3 (Iв), CH2(CF2)4H (Iг), CH2PhX (Iд), СН2С(СН3)(Х)2 (Iе), СН2С(С2Н5)(Х)2 (Iи), СН2С(Х)3 (Iк), при Х Эти соединения могут быть использованы в качестве ингибиторов для предотвращения преждевременной полимеризации непредельных соединений при их синтезе, переработке и хранении, таких как метилметакрилат, стирол, диметилвинилэтинилкарбинол, этил-2-цианоакрилат и других

Изобретение относится к производным амида формулы I где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген; m равно 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой гидрокси, галоген, трифторметил, нитро, амино, (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино и т.д

Изобретение относится к замещенному анилидному производному формулы (I) где R1 представляет атом водорода, (С1 -С6)алкильную группу; R2 представляет атом водорода, атом галогена или галоген(С1-С 6)алкильную группу; R3 представляет атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, гидроксильную группу или (С1-С6)алкоксигруппу; t равно 1, m равно целому числу 0; каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет (С2-С 8)алкильную группу, гидрокси(С1-С6 )алкильную группу или (С3-С6)циклоалкил(С 1-С6)алкильную группу; и n равно 1 или 2; Z представляет атом кислорода; и Q означает заместитель, представленный любой из формул: Q1-Q3, Q6, Q8-Q12, Q14-Q19, Q21 и Q23 (где каждый из Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, и т.д.); Y2 представляет (С1-С 6)алкильную группу или галоген(С1-С6 )алкильную группу; Y3 представляет (С1-С 6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкильную группу или замещенную фенильную группу; р представляет целое число от 1 до 2, q представляет целое число от 0 или 2, а r представляет целое число от 0 до 2

Изобретение относится к новым -(N-сульфонамидо)ацетамидам формулы (I) или их оптическим изомерам где значения для R; R1; R 2 и R3 указаны в п.1 формулы

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, где R 1 представляет собой фенил, возможно замещенный фенилом или гетероциклической группой, или гетероциклическую группу, возможно замещенную фенилом, где указанная гетероциклическая группа представляет собой моно- или бициклическое кольцо, содержащее 4-12 атомов, из которых по меньшей мере один атом выбран из азота, серы или кислорода, причем каждый фенил или гетероциклическая группа возможно замещен(а) одной или более чем одной из нижеследующих групп: C1-6алкильная группа; фенилС 1-6алкил, причем алкильная, фенильная или алкилфенильная группа возможно замещена одним или более чем одним из R b; галоген; -ORa -OSO 2Rd; -SO2R d; -SORd; -SO2 ORa; где Ra представляет собой Н, C1-6алкильную группу, фенильную или фенилС1-6алкильную группу; где R b представляет собой галогено, -ОН, -ОС 1-4алкил, -Офенил, -OC1-4алкилфенил, и Rd представляет собой С 1-4алкил; группа -(CH2) m-T-(CH2)n-U-(CH 2)p присоединена либо в 3-ем, либо 4-ом положении в фенильном кольце, как указано цифрами в формуле I, и представляет собой группу, выбранную из одной или более чем одной из нижеследующих: O(СН2) 2, O(СН2)3, NC(O)NR4(CH2) 2, CH2S(O2)NR 5(CH2)2, CH 2N(R6)C(O)CH2 , (CH2)2N)(R 6)С(O)(СН2)2 , C(O)NR7CH2, C(O)NR 7(CH2)2 и CH 2N(R6)C(O)CH2 O; V представляет собой О, NR8 или одинарную связь; q представляет собой 1, 2 или 3; W представляет собой О, S или одинарную связь; R2 представляет собой галогено или С1-4алкоксильную группу; r представляет собой 0, 1, 2 или 3; s представляет собой 0; и R6 независимо представляют собой Н или C1-10алкильную группу; R 4, R5, R7 и R8 представляют собой атом водорода; и их фармацевтически приемлемым солям
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-20T16:28:40
Наверх