Способ получения 2-дибутиламино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик н>950721 (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 230181 (21) 3240501/23-04 (51) М. Кл.з с присоединением заявки ¹

С 07 () 265/04

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет (53) УДК 547.867. . 2. 07 (088. 8) Опубликовано 150882. Бюллетень ¹ 30

Дата опубликования описания 15.08.82 (72) Авторы изобретения

Ю.С.Андрейчиков, Д.Д.Некрасов и С.Г.Питирим

1"

1

1 а б

Пермский государственный .фармацевтический инс" (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ДИБУТИЛАМИНО-6-АРИЛ-1,3-ОКСАЗИН-4-ОНОВ

0 й

Л,! .1 гСЦН9 и 9

Л 0 Хс н (П) Изобретение относится к новому способу получения новых производных 1,3-оксазин-4-онов, а именно

2-дибутиламино-б-арил-1,3-оксазин4-онов общей формулы где Ar - п-галогенфенил, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Известен способ получения З,б-диарил-2,3-дигидро-1,3-оксазин-2,4-дионов общей формулы где Х вЂ” атом водорода или метил, который заключается в том, что .5арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с арилиэоцианатом в среде бензола при температуре кипения реакционной смеси в течение 2,5 ч 1. 1 ).

Однако этим способом нельзя получить 2,3-оксазин с дибутиламинной группой в положении 2.

Цель изобретения — способ получения новых производных 1,3-оксазин4-онов.

Эта цель достигается тем, что согласно способу получения соединений общей формулы (1), 5-арил-2,3дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дибутилцианамидом в среде четыреххлористого углерода при температуре, предпочтительно, 80-82 С.

Пример 1. Получение 2-дибутиламино-б-(П-хлорфенил)-1,3оксазин-4-она.

К раствоРУ 1,04 r (0,005 N)

5-(и-хлорфенил) -2,3-дигидрофуран2,3-диона в 15 мп четыреххлористого углерода добавляют 0,77 г (0,005 М) дибутилцианамида. Реакционную смесь

25 нагревают 1 ч при 80-82 С и оставляют на 1 сут в холодильнике, выделившийся осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона. Получают 0,8 r (48,1в) вещества.

30 T. пл. 131,5-133 С.

950721

Формула изобретения

Pg e,íð 9

Составитель С. Кедик

Редактор Н. Киштулинец Техред Т.Фанта Корректор Г. Решетник

Заказ 5890/26 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислено, %г N 8,37; Cl 10,61;

64,57) Н 6,87.

С., Н, N gC1

Найдено, Ъ! N 8,26; С1 10,54) .

С 64,45; Н 6,79.

Пример 2. Получение 2-дибутиламино-6-(-бромфенил)-1,3-оксаэин-4-она.

К раствору, 1,26 г (0,005 М)

5-(И-бромфенил)-2,3-дигидрофуран2,3-диона в 20 мп четыреххлористо- 10 го углерода добавляют 0,77 r (0,005 М) дибутилцианамида. Реакционную смесь нагревают 1,5 ч при 80-82ОC и оставляют на 1 сут в холодильнике, выделившийся осадок отфильтровывают и перекристаллиэовывают из ацетона.

Получают 0,8 г (42,3%) вещества, т. пл. 182-184 С.

Вычислено, Ъг N 7,38у Вг 21,11;

C 56,99; Н 6,06.

Найдено, Фг N 7,17; Вг 21,36;

С 56,87; Н 5,94 °

2-Дибутиламино-б-арил-1,3-оксазин-4-оны представляют собой белые мелкокристаллические вещества, растворимые в диметилформамиде и диметилсульфоксиде.

В ИК-спектре 2-дибутиламино-6(п-хлорфенил)- 1,3-оксазин-4-она, снятого в ваэелиновом масле, присутствуют полосы поглощениями 1660 см соответствующие колебаниям связи

C=0, 1560-1570 eM- соответствующие колебаниям связи C=N и 3060 см соответствующие колебаниям связи C=H..

Способ получения 2-дибутиламиноб-арил-1,3-оксазин-4-онов общей формулы

0 где Ar — n-галогенофенил, о т л и ч а ю.шийся тем, что

5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион. подвергают взаимодействию с дибутилцианамидом в среде четыреххлористого углерода.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Андрейчиков Ю.С. и др. 5-Арил2,3-фурандионы. — ХГС, 1975, Р 11, 1468 °

Способ получения 2-дибутиламино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов Способ получения 2-дибутиламино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов 

 

Наверх