(фурил-2)-бис-(5-нитро-2-метилфенилимино) метан как модификатор и ускоритель вулканизации резиновой смеси
Colo 3 Советски к
Социалистических
Рвспубпии
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
<и1 960178 (6l ) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 06.04.81 (21) 3269503/23-04
{Бт)М. Кл. с присоединением заявки М
С .07 0 307/52
С 08 К 5/15
9вудауатааааЫ1 канатат
CCCP ав аааам яаабретаааВ я вщиааа (23)ПрнорнтетОпубликовано 23.09. 82. Бюллетень,нв35
Дата опубликования описания 25.09.82 (Я}УДК 547. .722.03 (088.8) В,М. Санникова, З.В. Онищенко, Г.А. Соколо и Т..Б. Каширная (72) Авторы изобретения
Днепропетровский ордена Трудового Красного на химико-технологический институт им. Ф.Э.Дзержи (71) Заявитель (54) (ФУРИЛ-2)-БИС"(5-НИТРО-2-МЕТИЛФЕНИЛИМИНО)-МЕТАЙ КАК МОДИФИКАТОР И УСКОРИТЕЛЬ
ВУЛКАНИЗАЦИИ РЕЗИНОВОЙ СМЕСИ г МОр
Изобретение относится к новому химическому соединению - (фурил -2)бис-(5-нитро-2"метилфенилимино)-метану,которое может быть использовано в качестве ускорителя вулкани5 зации, а также в качестве модификатора резин.
Известны в качестве веществ, обладающих ускорительным и модифицирующим действием резин, например, поли- - 1о этиленимин fg, полиэтиленполиамин(2) ксантоводород (3.1.
Однако эти добавки незначительно влияют на комплекс свойств аулка низатов.
Известно использование в качестве 1з ускорителя вулканизации резин N,N --бис (фурфурилиден)-1,6-гексаметилендиимина (бифургина) (4).
Однако он обладает слабым моди.Фицирующим действием, применение его затруднено из-за гигроскопичности и легкой осмоляемости под действием света и воздуха.
Целью изобретения является новое соединение - (фурил-2)-бис"(5-нитро1
-2-метилфенилимино)-метан в качестве ускорителя вулканизации и модификатора резин, позволяющего повысить физико-механические свойства резин.
Эта цель достигается новой химической структурой,.описываемой формулой
Соединение формулы 1 получают кон" денсацией фурфурола с 2-метил-5-нитроанилином в водно-спиртовом растворе при 20-25 С.
Пример 1. К раствору 3,04 r 0,02 моль ) 2-метил-5-нитроанилина
Смесь
Ингредиенты
3 4 5
1 J 2
100
100
100
100 100
СКС"30 АРКИ- 15
Альтакс
Дифенилгуанидин
I,0
0,67
2,0
3,0 1,0
1,0 0,67
0,40
1,0
2,0 2,0
1,5
40,0
2,0
2,0 2,0
1,5 1,5
40,0 - 40,0
Сера
40,0
1 5
40,0
5,0
Стеариновая кислота
Белая сажа БС-50
Цинковые белила
5,0
5,0
5 0 5,0 (фурил-2)-бис- (5-нитро-2-метилфенилимино)-метан
2,0
1,0
3,0
N,N -Бис-(фурфурилиден)-1,6-гексаметилендиимин (бифургин) 2,0
Результаты физико-механических ис- -(5-нитро-2-метилфенилимино)-метана пытаний вулканизатов реэинЬвых смесей, в различных дозировках, приведены в содержащих добавки (фурил-2)-бис- табл. 2.
Т а б л и ц а 2 (Фурил-2)-бис"(5-нитро"2-метилфенилимино)-метан
БифуКонтПоказатели гин рольная
Г I
1 2 3
Напряжение при 3004 удлинения, МПа
2,2
4 4
410
2,3
6,0
430
2 3
6,1
435
2>3 2,3
4,0 4,6
405 410
Условная прочность, МПа
Относительное удлинение,3
Условная прочность после
24 ч старения при 100оС
МПа
3,7
3,7
3,5
2,6
2,9
3 9 в 20 мл этанола добавляют при перемешивании 0,96 г (0,01 моль ) свежеперегнанного фурфурола и 20 мл воды.
Образующийся светло-желтый осадок отфильтровывают и сушат. Выход продукта реакции 943.. Т.пл. 152-153оС, Вычислено,4 С 59,68; Н 4,71;
О 20,95; N- 14,66..
Найдено,3: С 59,78; H 4,74; О 20,95; М 14,56. Пример 2. Готовят резиновые смеси с применением (фурил-2)-бис1 60178 4 -(5-нитро-2-метилфенилимино)-метана в роли вторичного вулканизующего агента и модификатора свойств резиновой смеси. Состав смесей приведен в табл. 1. Смеси готовили на лабораторных вальцах при 79-80 С в течение 20 мин и вулканизовали 40 мин при 143оС. 10 В табл. 1 приведена рецептура резиновых смесей с добавками (фурил-2). -бис-(5-нитро-2-метилфенилимино)-метана или бифугина. 1 Таблица 1 960178 Продолжение табл. 2 (ФУРил-2)-бис-(5-нитро-2-метилфенилимино)-метан .Г l Контрольная Бифугин Показатели Относительное удлинение после 24 ч старения при 100оС, 3 190 190 212 210 207 Сопротивление многократному растяжению при 2004 удлинения, циклы 2400 512 1250 1040 2500 Прочность крепления к корду 17в по Н-методу, кН/м 7,2 8,5 10,3 12t2 12,2 Прочность крегления к корду 23к по Н-методу, к Н/м 9,8 6,0 8,0 12,0 12,0 н,с ЪН NO, Н,С формула изобретения Составитель И. Дьяченко Редактор О. Половка Техред И.Гайду Корректор Г ° OraP Тираж 445 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР rio делам изобретений и открытий 113035 Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Заказ 7138/27 ф Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 Как видно из табл. 1 и 2, величины физико-механических показателей с предлагаемым модификатором превышают те же величины у резин с бифугином, а именно: условная прочность и относительное удлинение полученных резин выше на 323 и 6,03 соответственно; условная прочность и относи-. тельное удлинение после теплового старения в течение 24 ч при !00 С повышается на 28 и 123 соответственно; сопротивление многократному растяжению при 2004 удлинения у получен-. ных резин в 2 раза выше; прочность связи резин с кордом по Н-методу у полученных резин выше на 50 и 43,53 для корда 17в и 23к соответственно. Применение предлагаемого вещества в оптимальной дозировке позволяет снизить содержание ускорителей на 603. (Фурил-2)-бис-(5-нитро-2-метилфенилимино)-метан формулы I как модификатор и ускоритель вулканизации резиновой смеси. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СОСР и 533611 кл. C 08 L 7/00, 1974. 2. Авторское свидетельство СССР по заявке и 2832653/23-04, кл. С 08 L 7/00, 1979. 3. Шпакунова Н.А., Блох Г.А., Богдасарян В.И; и др. Ксантановодород как ускоритель вулканизации напрйтов П,- flHK, НГ. - Материалы Всесоюзной научно"технйческой конференции "Новые материалы и процессы в резиновой промышленности"..Днепропетровск, 1973. 4. Химические добавки к полимерам, Справочник. M. "Химия", 1973, с. 199.