Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов

 

Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины общей формулы где при R - метил или этил, R| и Rj одновременно метил, этил,или Pi., и Rj вместе с атомом азота образуют пиперидиновьй цикл; в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингово (Л Наиболее часто в качестве ускорителей вулканизации каучуков используют каптакс

СООЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 . 07 F 9 48 С 08 К 5 50 . 1,",с;, ;, Н А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Наиболее часто в качестве ускори телей вулканизации каучуков использу- С ют каптакс (2-меркаптобензтиазол) альтакс (ди)2-бензтиазолил-(дисульфид) .,, тиурамы -, дифенилгуанидин,.,, сульфазан К ..; пара-окси- 1©, неозон и неозон D,, а также фталевый ф ангидрид, которые являются уско- а 1 рителями. вулканизации средней активности»

С .

Наиболее близкими по структуре и назначению к описываемым соединениям являются соединения общей формулы (II) 3

R и R1

Р S-С М З где R — алкил, арил, тиенил; R алкил, водород, R .— алкил, фенк i и R. и R вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолиГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 2898198/23-04 (22),15.02.80 ° (46) 15.08.90. Бюл. У 30 (71) Институт органической и физической химии имс А.Е. Арбузова и Казанский завод резиновых технических издеI лий (72) В.К. Хайруллин, М,А. Васянина, А.П. Рехман, Н.П. Сафина, А.$. Иуслинкин и Е.К. Зубахин (53) 547.34 1.26 118(088.8) (54) БИС (ДИАЛКИЛТИОКАРБАМОИЛТИО) -ПАРАДИАЛКИЛАМИНОФЕНИЛФОСФИНЫ В КАЧЕСТВЕ

УСКОРИТЕЛЕЙ СЕРНОЙ ВУЛКАНИЗАЦИИ РЕЗИНЫ И АНТИСКОРЧИНГОВ

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым бис(диалкилтиокарбамоилтио)пара-диалкиламинофенилфосфинам общей формулы

М,, Р 5-CR 2 где R — метил или этил К и К одинаK 0Bble ме тил или э THJI или R 1 и К вместе с атомом азота образуют пиперидиновый цикл,,которые являются ускорителями вулканизации резины и антискорчингами.

Указанные соединения способствуют получению резин высокого качества, г .позволяют проводить обработку резиновых смесей на основе синтетических каучуков на вальцах без нежелательного процесса подвулканизации. При определенных дозировках предлагаемые соединения могут выполнять роль антиоксидантов.

„.Я0„„967056 А 1

2 (57) Бис (диалкилтиокарбамоилтио) -парадиалкиламинофенилфосфины общей формулы

 Il /R1 N yyP 8 — ON

1 где при R - метил или этил, R> и К одновременно метил, этил или К., и R вместе с атомом азота образуют пиперидиновый цикл; в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов, 967056 новый цикл; К j (С2Н5 сИ С Я )

И

Π- _#_-C-8, ΠN —, II

8 (С2Н5)гя

Эти соединения являются эффективными ускорителями серной вулканизации каучуков и ингибиторами подвулканизации дивинилнитрильных каучуков. Однако они получаются из менее доступных продуктов, представляют собой жидкости или кристаллические вещества с невысокой температурой плавления, при длительном хранении в атмосфере возду- ха кристаллы которых расплываются. 0

Промежуточные и конечные продукты имеют неприятный запах.

Целью изобретения является повышение эффективности ускорителей серной вулканизации и антискорчингов. 25

Поставленная цель достигается новыми бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфинами формулы I, которые могут быть использованы в качестве эффективных ускорителей серной вулканизации резины и в качестве антискорчингов, и которые превосходят каптакс, альтакс и соединения формулы II по модулю при ЗООЖ-ном удлинении и остаточному удлинению всех резин на основе дивинилнитрильного каучука

СКН-26 даже при меньших дозировках, а также не ухудшают физико-механические показатели вулканизатов на основе каучука СКИ-3. При замене дифенилгуа.нидина серой Возможно получение резин

40 на основе каучука СКИ-3 с лучшими, чем эталон, физико-механическими показателями. Соединения формулы I получают взаимодействием пара-диалкилами45 нофенилдихлорфосфинов с сероуглеродом в среде диэтилового эфира при температуре 25-30 .

Пример 1. Способ получения бис(диметилтиокарбамоилтио)-пара-диметиламинофенилфосфина

И (сн,) к;, р (з-c-x(cs) ) г

К раствору 16 г бис(диметиламино)пара-диметиламинофенилфосфина в 60 мл диэтилового эфира по каплям добавляют

60 мл сероуглерода. При этом температура реакционной смеси повышается с о

25 до 29 С, а цвет становится темнокрасным, который постепенно переходит в желтый, затем в зеленоватый. На следующий день отфильтровывают кристаллический осадок, промывают его эфиром, маточник упаривают и выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром, соединяют с первой порцией и получают

24 г (92,3X) (1) с т.пл. 170 C, d —

3 м.д, Найдено, Ж: С 43,02; Н 5,83;

N 10,77; P .8 26; S 31 80.

С Н ЯРБ

Вычислено, Х: С 42,,94; Н 5,66;

N 10 73; Р 7 91; S 32,76.

Пример 2. Способ получения бис(диэтилтиокарбамоилтио)-пара-диметиламинофенилфосфина

И (ск ) м x y p s-с-м(с н )р)

К раствору 14 r бис(диэтиламино)пара-диметиламинофенилфосфина в 60 мп диэтилового эфира при перемешивании по каплям добавляют 50 мл сероуглерода. При этом температура реакционной смеси повышается с 25 до 27 С, а цвет раствора в течение 16 часов становится темно-красным, затем желтым и выпадают кристаллы; после частичного упаривания кристаллы отфильтровывают, промывают эфиром и получают 20,5 r (96,6X) (II) с т.пл. 149 С, dp 0 м.д.

Найдено, 7: С 48,44; Н 6,96;

М 9у49; Р 6,82; Я 28,45

С 11 Н 90ИЗРЗ 4, Вычислено, Ж: С 48,34; Н 6,76;

N 9 39; P 6,93; S 28,69.

П р .и м e p - 3. Способ получения бис(Н-пентаметилентиокарбамоилтио)— пара-диметиламинофенилфосфина (сК ) Ю у Р 8 с N, у я 2

К раствору 16 г дипиперидино-пара- l диметиламинофенилфосфина в 60 мл диэтилового эфира при перемешивании по каплям добавляют 50 мл сероуглерода, При этом температура реакционной смеси повышается с 25 до 29 С, цвет становится темно-красным, который постепенно переходит в желтый. На другой день раствор концентрируют в вакууме, выпавший осадок отфильтровывают, про5

9f мывают эфиром и получают 21 г (91,37) (III) с т.пл. 133 С.

Найдено, 7: С 49,98; Н 6,50;

N 8 10; Р 7,31; S 28,50.

Вычислено, 7: С 50,89; Н 6,41;

N 8,90; Р 6,56; S 27,12.

Пример 4. Способ получения бис(диметилтиокарбамоилтио)-пара-диэтиламинофенилфосфина

II (с н,(,и Р(в-с-н(сн1)г)

К раствору 20 г бис(диметиламино)пара-диметиламинофенилфосфина в 60 мл диэтилового эфира при перемешивании по каплям добавляют 60 мл сероуглерода. При этом температура реакционной смеси повышается от 25 до 31 С и цвет г становится темно-красным, который постепенно светлеет. На другой день отфильтровывают кристаллический осадок, промывают его эфиром и получают

28,5 г (917) (IV) с т.пл. 113-115 С, (Рр 3 меде

Найдено, 7: С 46,26; Н 7,05;

N 10,30;.P 7,10.

С бН 26НЗРБ

Вычислено, %: С 45,82; Н 6,26;

N 10,01; Р 7,38.

Пример 5. Способ получения бис(диэтилтиокарбамоилтио)-парадиэтиламинофенилфосфина (свнз)уе, -Р(9-с-м(с нря

К раствору 15 г бис (диэтиламино)пара-диэтыламинофенилфосфина в 60 мл диэтиловго эфира при перемешивании по каплям добавляли 50 мл сероуглерода.

При этом температура реакционной смеси повышается с 25 до 30 С и цвет раствора становится темно-красным,а на следующий день светлеет. Отфильтровывают выпавший кристаллической осадок, промывают его эфиром и получают 19 r (84X) (Ч) с т.пл. 142 С, ñÐ),- 4 м.д.

Найдено, : С 50,57; Н 7,19;

N 8,79; Р 6,25; S 28,05 ° с.б 34 Р 4

Вычислено, 7: С 50,48; Н 7 ° 22;

N 8 82; Р 6,52; S 26,94о

Пример 6. Способ получения бис(N-пентаметилентиокарбамоилтио)— пара-диэтиламинофенилфосфина (с,н,),н-Щ-Р(в-с-и() ), 7056 К раствору 16,5 г дилиперидин(пара-диэтиламинофенилфосфина в 60 мл диэтилового эфира при перемешивании по каплям добавляют 50 мл сероуглеро5 да. Нагреванием температуру реакционной смеси доводят до 30 С,- при этом окраска смеси становится темно-красной, которая на следующий день светлеет.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и получают 20 г (84,47) (VI) с т.пл. 159-160 С, dр- 2 м,д.

Найдено, : С 53,14; Н 6,99;

N 8,55; Р 5,40; S 26,78.

15 д и э

Вычислено, : С 52,94; Н 6,86;

N 8Р41;ю Р 6Р20; S 25 ° 69 °

В табл. 1 приведены результаты испытаний ускорителей на резиновых сме20 сях на основе каучука марки СКН-26.

Физико-механические показатели вулканизатов В и/п 2 и 3 (полученных с применением предлагаемых ускоритепей) сравниваются с эталоном Р п/п 1, Ф п/п

5 и 6 — с эталоном М - п/п 4, Р) п/п 9 и 10 — с эталоном В п/п 7 и 8.

В табл. 2 приведены результаты испытаний ускорителей на резиновых смесях на основе каучука марки СКИ-3.

30 Эталонами сравнения служили смеси

N п/п 1,8 и 15.

В табл. 3 приведены результаты испытаний ускорителей на резиновых смесях, составленных на основе смеси каучуков марок СКИ-3 (75 ) + СКД (25X) по рецепту Кз 135.

В табл. 4 приведены результаты испытаний ускорителей на резиновых смесях, составленных на основе каучука марки СКИ-3 по рецепту ИРП 1365. Из табл. 3 видно, что с применением преДлагаемых ускорителей возможно получение достаточно прочных вулканизатов, даже исключив из рецепта

Кз 135 импортные сульфазан R тиурам

t У сантофлекс, а. также пара-оксинеозон.

Таким образом, предлагаемые ускорите- ли работают н в качестве антиоксидантов, Из табл. 4 видно, что даже при исключении из рецепта импортного суль(фенамида . Ц, неозона получены вулка».. низаты с превосходящими эталон свойствами.. Предлагаемые ускорители более активны, чем эталон и позволяют осуществить вулканизацию при 143 С вмесо то 151 С по регламенту.

Все описываемые ускорители явля- ются эффективными антискорчингами (в течение более 25 мин не наблюдается процесса подвулканизации при 100 С), 967056

И r л °

° 4 с4 О 0

С4 г- о

О СО

М i )

Т О 0 4 И

Сг и 4 0

00 Л л л

СС CO 0 О

М -Ф

° л

М Ч.>

С 4 М л л

С 4 М

С-- Л

O -0. л л

М М

С4 СЧ

И М

С 4 CV л

И.И ИИ ИИ

3 ° 4 ° 4 4Я

Л пп пп

И И

СЧ п

И Л

СЧ С 4 п и

I rr

ОО

О,»

ОИ л Ч

ОИ И

О -

СЧ л а л л

О О

И

СО CO л л

О О

1 Эс,001 ион еэеь ZL

1 иьэоньосш ЛГГэ?Гэос! ОБ 1

I нинабе.1.0,1.нди?1иффсо I

1 1

Ю

Ф О

0 О л л

СЧ И

С0 О

О О

00 СЧ

С0 л л

О О

Ch Л л л

О О

Г

1:Г О t(СЧ О

С

- О

СЧ СЧ

Ф О

С 4 М л r

СЧ СЧ

СЧ

СЧ СЧ

О О

О М л л

CO О 0 л эин б CO СЧ Ñ×

1 эинэн

-ИГГ?Гй эонч1Гэл.иэонщ t

e uI

О O л- И

Ч0 И

О О

О i ф М

О О

И СЧ

О, С 4

Ch СЧ

И И

О О

СЧ 00 М

0.1М д С1Д

I

° ° !

Ф И1

О 0

CO Ю

СЧ СЧ

М Ch

М О

С 4 М

С0 СЧ И

СЧ СЧ

И Ch

Л CO б О

С4 со О

М СЧ

О О

О О

Л И

О О

О О

Ф

И И

О О

М л 0 И

О О

М

Я>»

СЧ СЧ л о

М И

СЧ СЧ

О

М

- 1 иэ/Э.Гм иинэниГГ?Ы ион-yppg vdrr чГГЛ?Год !

И б л л

О Ch л

СЧ б

f ь и IIB с0

I y

-Э,ГибомэЛ емяобивоЦ 00 сч

О О О И

И л л

О О

О И

И л л л

О О

Ñ0 л л

О О

О О

Х

S4

О !

С

О

:» ф

ФЮ л.-Ч

Х

1"«

3 йк

0 ж

° ° 4

СЧ М

1 (ч

А

Ц

Ф

1 1

1 1

1

1

1

I

1

I и0/0,.1м Ad ) ИЫаес? ЭИНЭГГаи.!.Ос1НОд !

?Гини?Гэ xnrrrrorlofi 0. 1ц о!1 ч.Г.ЭО?Гс?эн !

Э,ОЕ ь 47Е Е ?Г06

-нэу:никнэо arrrrexfigeg I

I од ви?1екинемГГйа?ГО!1 !

I. ИНЛд ои чл.oo>rsrrg I

Э,ОО I

HdII h Z/ 0ГИНЭНИ1Г

-?И fi!4ончГГЭ.1,иоон,1,О он !

rrrIrIadez,o ürràr4?rèôôño I

fizo>to

-Л.О Ои ЧД.ООНЬИГ,ЭЕЩ

?Гиии?1Э х!чино!Гол иэ/0.?М иинэниГГ?ГЛ ион gppg rrdu чыЛМод

1 эин ани?Г?1А эоньол,е.?.00 !

1 динан

-НГГ?Ы эончГГЭ Г иэонд,0

1!

No/Э.ГМ

1 ил.эоньоби ГГЭ?Гарц !

967056 о л

СО!

«о л

«О CD

«ъ о и л и) .!.Лнии НИЛАМ

«Ъ «Ъ «Ъ он нииеаинемиЛайо!! сч сч л л

НИЛАМ ои ч!эоманц

«Ъ СЪ

СЧ СЧ л A

««Ъ /!

« 4 СЧ л л!

СЧ ««4 л л съ О

СЧ

«о а а оо

С«4 «Ф л о а а ,оо О

СЪ о съ о во

os R ооо оо

СО л

a a

Ф °!

/Ъ а а л

CV»» м

Ю-л л м

V М !/Ъ

0 м м

С Ъ

С Ъ о r ла ф х

СЧ СЧ

Соь О о! л

СЧ 00 .аннан

Ioo o

:о о о оо

С"Ъ СЧ

С 4 СЧ

М О 0Ъ

- съ л

« 4 ««4 «Ч иэ/элм иинании!сЛ 1!о ион у 0 ибо чиЛЫод 0 аин )

-aHehtfi аоньо*в!.э0 оо о

«Ч л оСО СЧ

« 4

СЧ CO тС СЧ

loo o

l с ъ О л !

«СЪ оо сч о

«! Ф

О

С0

«СЪ.

С Ъ «"Ъ

СЧ С«4 о

»

1;, ь

I р о ИЭ/ЭЛХ !СЧ «0 гьэоньоби.иайасЩ !!« 4 иэ/элм иинаниинЛ 111 ион-gppg ибн чшЫод !!

I о л

»»

СЧ СЧ! lA 4! 4й !

Х (Фа

У ф х

Ц

CCI л а

»» Ц ло.

1съо о

СЪ а о

«ГЪ

«Ч а о о съ

«СЪ r а а оо!

Ъ «СЪ сч л а а оо

° 4

"h lh ЫН э.!ибомэЛ ВмаобиаОЦ

М

С«4 ««Ъ СО л а

oo o

I

1

«4 а«!3

lsI !!h

\/

О»

0Cs уС

Ъ/

Р лс:

У и

0 о

O а ф

fJ о

t л» !

I !

» е!

5)

k( о

»ч! и

1 М.

6 ь

1 Р иэ/э;!м Лб н1!аеб аина!Сан!.Обио,ь

Ьинипа хянао!сэЛ

0 Я ОБ ч!эонбааД, Э OC « ssZ C o нар:нианар аинехЛрвц

-!, 001

hIdII I. Zg сминани!с

-ЬЛ Лиончюа,1.иэон,4,о ои нинабеьэ !.НЭИ1тиф юо

l..ъ pp(ибо еэвь Zg

I ! н! эоньобн Л!!ЭнабII oII

ыинабе!.э .! Нан. пиффао

I Лмомэ.!О ОИ Ч1.ЭОНЬИ.!.ЭВЩ

Минийа хянаоиэЛ . «дц, оы ч!.эойбаа аин ани!!ЫЛ аоньо!.в.!.э0 кто аончиа!.Нэон,!.0 иэ/элм

4и»эоньобы пайабд аннан

-ин2Ы аончФэьиэон!0! «С! а

Io

1л г1

1лм «0

° л л

1 СО Оi C!s

1 1,о о «о!

I

I

I ! ! о о л л

loo

/Ъ сч О

aI ° х ! !!AC! !

0» ! х

CJ о оо м сч

Ф со

Ig

С4 С Ъ ф «4С0

«sI «Ч х ж ф «- Ch

Х СЧN

Ц «

С!4 оо о

Оъ м

С Ъ СЧ.

СЧ СЧ

" СО т м

Ii

1!

1 «»

sA

»

I, g ! !!!С

1

1

967056

С0

° а иЪ

1Г\

СЪ И

СЧ ЕС л л

ОЪ

СЧ л фо съ сЪ

СЧ л

СЪ л

ССЪ л о

С Ъ ь о м ь ь

МЪ ф

Ф. о ь

ОЪ

Ь о

С Ъ М О ОЪ

Ф Ю о . о ф ф

Ю ь

МЪ

Ю о о

° Ф л

-З Ъ ж

О е4 с4

Р Э ои ь о

CO ф л л о

СЪ л о гл о л о о

CO ь

CV ч> о м

СЧ

CV

С Ъ ф

С Ъ

С0 С

° \ М

СЧ сО

СЧ СЧ л а Cl

СЧ

ССЪ а о м

Ф а ф О

СЧ СЧ

CO

СЧ о л ь О л о о

С0 СЧ л о о

1 ф

С0 О о

C) о

ССЪ О

СЧ . ел л л о

С Ъ л СЪ О

CV C4 о

СЧ

СЧ о

° I

СЧ м

° 1

СЧ

Ф

Ф

О

СЧ

Ю л

Сч

СЪ а

С Ъ

ge а м

Х

1» ф .I иЪ

ССЪ СЧ

Ф а о

ОО О а a a м о м

О О

a. a мe

ОО ОО

l е 1 а

-С1 мo а СЪ ссЪ с©

a a о

О о

3С о ь ф

О. о

& е.

Г»

С.. (Ф м 0

1 О.

И де

U 4 3 ф ж о них инЩ ои нинввинвмиХнЮод

1 инАя ОБ %J Jo_#_611g

Э,ОО1

IIdII л gg яинанйиШ(ЛИОНЯПЭ.1.ИЭОНЬО OII нинэбвл.э,1.наи21иффао 1

1ъинийа umaoaаfi дщ он чьэо1Ыан эин 1

-аниМЫ аонло.свьаО 1

1 сиэ/a >r иинанип1Ы

pygmy IIdI1 sIcEdog 1 и ниах ибояэА exaodIIsoQ

° а ° а

« " Я = 1 -1„-1 ». (° °

Сч М Ю СЪ О Л СО

О л ю о

СЧ л л р и нъ

Ь л ю

СЧ а О л ниии и а ЙчнвоиэА

ОЭИ oil "с ооноэы1 л л кии инЩ оы аинэаннэмнАнной

an

СЧ

Л ю

СЧ

Ф In

СЧ СЧ

Л ч (Ч л инАд ои чл.oosssg сч о е

OO . a0 л

О о о О

СO 00 л а о о

С"1 ю л

О о е

С 1 Ф Хмомэло ои чьэоньиьэрщ

CO Ch e е

Ьинийэ ячныоиэА дд, он чьэо2Ыэе эин

-энинйл аоньоьвьэ0

СО

СЧ аннан ииЖ эончпаьиоонщ о о о . о о . о о

CO W Л СО С Е В

О F O I Л О Л

gNo/ойм ихооыьойи нанайку

СЧ

ССЪ

СЧ СЧ

В О СЧ W an . Л а л л а а а а

О . e,О О СО В СО и С С Л, аин энии1М эоньоьвьо0

СЧ СО 0 СЧ W CO 0

С \ СЧ а- 4 1 СЧ hl °

g аннан ива эоичиаьиооньО ь о

С0

СЧ

СО

СЧ,иэ/эл» иьэонло4и ж) або иа/элм иинании И

g0Pg исШ strklfog

ОО ОО а л à а

- сч cn.cl.

О 0 а

СЧ Q о о а а о о л оо aan л а л а . а а сч О

-ибомэХ фч

Х о

М

К ф о

Ю э о сч с1

° °

4/1 и а

О

СЧ и .OI W у

2 р. иэ/элм Ad

-и1й:е4 эинаияид,обиоО

Э 001

edu l gg осинэнйпЬХ

Киончиэьиэоньо ои нни@фвом,иэ/олм иинании

-Ш(Eppes ион чиАМой (Йф

3 уй л .. -со о

СЧ СЧ СЧ CV

О -г g « СЧ

СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ о - о о о о о

СЧ СО СО О О л ю л л 10 л л а ео о с| чР Ch Ю сО С 1

СЧ СЧ СЧ, СЧ СЧ

М1 а л л о - в о ю

Щ сф С 1 сО и и и 1г) «?

Ф б;Ф

3 «ÁÈ4

967056

Т а о л и и л 3

Реэультаты испытаний ускорителей

Рецепт Кэ 135

О ° 3 . 03 0,3

Альтакс

Сульфаэаи R

Тиурам

Сера

Пара-оксинеоэон

Сайтофпекс УР

0,3

1>5

0,5

0 5

1>5

0,5

l 8

1>0 1,0

2>0 2,0

1,0

0,5

2 2 2 2

1,0

2,0 2,0

2 2

2,0

2,0

1,5 1 5 1,5 1,5 (сн,1>в Q г1В-с ">Кси>1> j >

2,0

2,0

0,5

О 5

0,5

85, 88 107 96,6 113,7 114

127,5 116

4!0 460

98, 87 101

280 200 260 200

4 4 4 4

200 230

190

300 280

65, 73 73

76 71

64

64

0,32 0,45

О 20 О 08

Е> О> 12

О> 35 о !о

0>46 О ° 5!

О 15 > О 11

О>32 0>>18

0>36 0,51

О 31 0,21

О ° 31 0>45

О 40

0 04

0,09

0,43

0,42

0,29

0> 34

О ° 17, 0,25 0 ° 63 0>45 0 ° 32 0>30 0>38 О ° 87 О ° 67 0>76

Вулканиэация 30 мии прн 143оС

О, 78 0,52 0,50

Предел прочности, кгс/см>

Относительное удлинение, 7

Остаточное удлинение, Х I 15 114 119 109

300 230 210 210

112

93, 5 100 103

89 1!7

250

400 330

240 ЭОО

4 4

270

4 4

Предел прочности, кгс/си>

Относительное удлинение, 7

Остаточное удлинение, 7

Твердость по ТИР> условн.един.

Пластичность,условных единиц

20 мин

Скорчинг

40 мин

Коэффициент старения по относительнаму удлинению

Вулканиэация 20 мии при 143 С

1. Каучук марки СКИ-Э

2. Каучук марки СКЛ

3. Технический углерод

4, Тех>п>ческий углерод

5. Технический углерод

6. Белила цинковые

7. Сера

8. Воск ЗВ-!

9. Стеарин

10, Парафин ! 1 ° Ста>"илойл-18

75 м.ч.

ПГ-100 29

ТГ-10 50

ПИ-15 40 .

1

z

96 7056 л (ч О О К3 О\ а а а о оо -. сч о о О Ql « ф с 3

О О сч ло — л

1

1 сч

g О an сч сч л сч

О л Осч а а а о О ОО асчо О 00 О л о

EO о

СЧ O N

Ch < 1 « е

» » » сч

CO а.о а с> ю а о а о о О

Ф лосч

О1сО «

- an и а

an сч о

Юб « О

«6Г) сч

C) а

1 «O

I л g сч о

CO CVO

О О . С1 и и в с )

Ф с ) сО л л а а

O 1О сч а О

3Г а о о сч

О1 СЧ / 1

Ф ° ° O Е

° -сч cne an о о а а

«о оосч

N CV сЧ 1О о,Р с1 О а а е сч о о сч

coл ««6/ л л а о оо е-о л о а о о сч о сч а

« и лоо ю с ) сч О м л а о оо о ич а а а сч сч O

Ю а сч О сч с о« сч а чс

I ооап х х а а ° ф

-счО 4С

Сс3 а о оо

М с1 а а

«о О аО

°, а о ео а

« О л

O ь, I P

С Ъ а с О

> I

2v5 о

ЛРмйиХ

I Ocn

vo

1

Ф

1 О а а

I <чО

1 Ю

1 g

4 1Ф

1дР 1

1 о сч р е М и ам 1

v e щ х о

СОХЕ х х х;л н " в и ощ>

Х О О оде

ОЕ ОД

v Е 3

gOcCO.

aI-Vm

1Х О O 1

1 6 оо

v х а фх о хйе и и ееоо

Х счсчO

1О ф О, Ф) К х

Х Х с4 к 5»»оо

Ц Ch CV cO

Ьо an

СС4 СЧ ею М

5» йо

Р а Х Э

ыхх х

14 CI ф Х ххх х>о оо х х E х о

Оа ЮХМ х х 5 х 3.х & и f ф

51.V С4ф ох xv афо о

O,V1.ОЬ иооы осч

Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов Бис(диалкилтиокарбамоилтио)-парадиалкиламинофенилфосфины в качестве ускорителей серной вулканизации резины и антискорчингов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу стабилизации органического фосфита и/или фосфонита от воздействия гидролиза путем добавления в них стерически затрудненного амина, содержащего группу формулы (II) или (III), где G водород, метил; G1 и G2 - водород, метил или оба вместе представляют = 0, в количестве, обеспечивающем содержание в стабилизированном органическом фосфите и/или фосфоните 0,1 - 25,0 мас.% этого амина в расчете на органический фосфит и/или фосфонит

Изобретение относится к способу стабилизации кристаллического органического фосфита или фосфонита от воздействия гидролиза, который заключается в том, что нагретую до 50-l00oC смесь, содержащую фосфит или фосфонит, растворитель или смесь растворителей и 0,1-100 мас.% по отношению к фосфиту или фосфониту амина вводят в виде гомогенного расплава в жидкую кристаллизационную среду, температуру которой во время введения расплава поддерживают на уровне, лежащем на 10-70oC ниже температуры расплава

Изобретение относится к способу стабилизации органических фосфитов или фосфонитов против гидролиза посредством добавки аминов и связывающих кислоту металлических солей; к композиции, содержащей эти три компонента, а также к стабилизированному против гидролиза органическому фосфиту или фосфониту

Изобретение относится к области производства катализаторов для синтеза адипонитрила
Наверх