Соли триаллиламмония в качестве стабилизаторов эмульсий ароматических углеводородов

 

Соли триаллиламмония общей формулы (CHj CH-CHj), N CHjCOORJBr , где R в качестве стабилизаторов эмульсий ароматических углеводородов. (Л

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

110 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3625220/23-04 (22) 20.07,83 (46) 23.06.85, Бюл. У 23 (72) Ю. Н. Орлов, В. В. Егоров, Е. Б. Малюкова, И. А. Грицкова и В. П. Зубов (71) МГУ им. М. В. Ломоносова (53) 661.185.322.3(088.8) (56) 1. Абрамзон А. А. Поверхностноактивные вещества. Свойства и приме нение. Л., "Химия", 1975 с. 118..

2. Темникова Г. И. Курс теоре тических основ органической химии.

М.-Л., "Химия", 1968, с. 318.

3. Воюцкий С. С. Курс коллоидной химии. М., "Химия", 1975, с. 371372.

4(1) С 07 С 101/28 В 01 F 17 28 (54) СОЛИ ТРИАЛЛИЛАММОНИЯ В КАЧЕСТВЕ >

СТАБИЛИЗАТОРОВ ЗМУЛЬСИЙ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ . (57) Соли триаллиламмония общей

Формулы

Ф ((СН СН-СН ) N СН C00RJBr где R С 2 Н<<, С1 Н, в качестве стабилизаторов эмульсий ароматических углеводородов.

11627

Изобретение относится к органической химии. конкретнее к новым химическим соединениям, а именно к солям алкилацетотриаллиламмонийбромида общей формулы ((СН -ÑÍ-СН ) Ы СН COORjBr (I) 10

I где R С г Нг,, С16Нзз обладающим стабилизирующими свойствами эмульсий ароматических углеводородов.

Известен цетилтриметиламмоний бромид (ЦТАБ) формулы

15 (С1 Н. Н (СН ) ) Br (II) 20 ((СН2-СН-СН ) Н СН СООЕ1Вг где R - С Н 5: Cle H33

Соединения формулы I представляют 40 собой белые порошки, легко растворимые в органических растворителях (спирты, ацетон, хлороформ и т.д.) и коллоидно-растворимые в воде, Соединения формулы 1 получают ал- 45 килированием триаллиламина соответствующими эфирами бромуксусной кислоты в ацетоне с выделением конечного продукта в виде соли. Процесс лучше вес ти в сухом ацетоне при 3 С. Предлага-50 о емый способ основан на известно" реакции Меншуткина - алкилировании аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей f2), Пример I. Додецилацетотри- 55 аллиламмонийбромид (ЗА-12).

К 1,37 г (0,01 M} триаллиламина в

8 мл сухого ацетона при охлаждении применяемый в промышленности в качестве стабилизатора эмульсий ароматических углеводородов, в частности толуола fl) .

Недостатком этого соединения явля"

„25 ется быстрая расслаиваемость образуемых им эмульсий масла в воде во вре- . мени.

Целью изобретения является повышение стабильности эмульсий масла в воде.

Поставленная цель достигается новыми химическими соединениями общей формулы

87 2 до З С прибавляют по каплям 3,07 (0,01 M) додецилового эфира бромуксусной кислоты. Смесь оставляют на 25 дней при 3 С. Полученный в виде бео лого кристаллического осадка продукт отделяют на воронке Бюхнера, промывают сухим охлажценным ацетоном и перекристаллизовывают из сухого ацетона

3-5 раз. Выход 4,13 r (93,IX) от теоретического.

Найдено, 7: С 61,98; Н 9,42;

N 2,72; Br 18,83 °

Вычислено, 7: С 62,15; Н 9,45;

N 3,15; Br 18,00.

Т. пл. 44 С.

Данные ИК-спектроскопии: с с — 1645 см ; с=о = 1750 см

Спектр ПИР(8, м,д.): 1,19 м (-CH2-) 4,09 т (-СОО-CH -), 4,43 м (-СН -11) ; 5,58-5,74 м (CH=}; 5,86,42 м (СН =), Пример 2, Цетилацетотриал лиламмонийбромид (ЗА-16)..

К 1,37 r (0,01. И) триаллиламина в

8 мл сухого ацетона при охлаждении до 3 С прибавляют по каплям 3,63 г (0,01 M) цетилового эфира бромуксусной кислоты. Смесь оставляют на срок до 6 дней при 3 С. Полученный в виде белого кристаллического осадка продукт отделяют на воронке Бюхнера, промывают сухим охлажденным ацетоном и перекристаллизовывают иэ сухого ацетона

3-5 раз. Выход 4,33 г (86,47 от те™ оретического).

Найдено, 7: С 65,35; Н 9,97;

N 3,78; Br 16,31

Вычислено, Е: 1„ 64,80; Н 10,00;

11 2,80; Br 16,00. Т,пл. 53-55ОC.

Данные ИК- спектроскопии: 4

-i, с=с

1645 см; c=o = 1750 см спектр пмР (g м.д.): 1,19 м (-СН -); 4 09 т (-COO-СН2 ); 4,43 м (-СН2-N ); 5,58-5, 74 м (СН=); 5,86,42 м (СН =) .

Данные по устойчивости эмульсий толуола в воде, полученных в присут-. ствии солей триаллиламмония и ЦТАБ даны в таблице. разрушения мин

ЗА-12

ЗА-16

270

264

ЦТаБ

Редактор Н. Егорова Техред А.Бабинец Корректор А. Тяско

Заказ 40б0/21

Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ.Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж 35 ° Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 11

Из таблицы видно, что в присут= ствии предлагаемых соединений в сравнении с промышленным эмульгатором цетилтриметиламмонийбромидом образуются более устойчивые эмульсии толуола в воде.

Устойчивость эмульсий определяют по времени их полного разрушения в

62787 4 центробежном поле (V 3000 об/мин) в соответствии с известным способом (3) . Эмульсии приготавливают . следующим образом: 5 мл толуола помещают в 10 мл 0,05 M водного раствора ПАВ, смесь перемешивают в течение 10 мин. В результате получают прямую эмульсию (м/в).