Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина

 

(19)RU(11)1287510(13)C(51)  МПК ⁶    _{C07D239/26C09B29/09, C09K21/10}Статус: по данным на 17.01.2013 - прекратил действиеПошлина:

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНО-2-(П-ЦИАНФЕНИЛ)ПИРИМИДИНА

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 5-амино-2-(n-цианфенил)пиримидина, пригодного в качестве исходного соединения для синтеза жидкокристаллических производных пиримидинового ряда, например оснований Шиффа с большой величиной положительной диэлектрической анизотропии, а также азотсоединений как дихроичных красителей для жидких кристаллов. Цель изобретения повышение выхода целевого продукта и упрощение технологического процесса. П р и м е р. а) Получение 5-нитро-2-(n-цианфенил)пиримидина. К теплому раствору 1,15 г хлоргидрата n-цианбензамидина в 15 мл 50%-ного водного диоксана добавляют подогретый до 40^оС раствор 1г натриевой соли нитромалондиальдегида в 15 мл 50%-ного водного диоксана. Образующуюся суспензию перемешивают при комнатной температуре 13 ч, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из бензола. Получают 1 г (69,5%) нитропиримидина. Т. пл. 197-198^оС. ИК-спектр (KBr): 1370, 1585 (NO₂); 2250 см^-1 (CN). Найдено, C 57,95; H 2,64; N 24,73. C₁₁H₆N₄O₂. Вычислено, C 58,4; H 2,67, N 24,77. б) Получение 5-амино-2-(n-цианфенил)пиримидина. К 5 мл абс. спирта прибавляют 0,45 г нитропиримидина, 0,40 г Fe_пор и 0,8 мл ледяной уксусной кислоты. Смесь нагревают при 100^оС 17 ч при интенсивном перемешивании, затем выливают в 200 мл воды со льдом, оставляют на ночь, отфильтровывают осадок, промывают водой и сушат. Выход аминопиримидина 10,25 г (60%). Т.пл. 278-281^оС. ИК-спектры образцов идентичны. Предложенный способ по сравнению с известным позволяет повысить выход целевого продукта с 20-60% Кроме того, предложенный способ позволяет упростить технологический процесс за счет исключения из него токсичной цианистой меди, снижения температуры проведения процесса (с 240 до 35-40^оС), простоты выделения целевого продукта.

Формула изобретения

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНО-2-(П-ЦИАНФЕНИЛ)ПИРИМИДИНА взаимодействием хлоргидрата n-замещенного бензамидина с азотсодержащим органическим соединением, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологического процесса, в качестве хлоргидрата используют хлоргидрат п-цианбензамидина, а в качестве азотсодержащего органического соединения натриевую соль нитромалондиальдегида, и взаимодействие ведут в 50%-ном водном растворе диоксана при 35 40^oС с последующим восстановлением полученного нитропиримидина порошком железа в ледяной уксусной кислоте при 100 105^oС.

MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Номер и год публикации бюллетеня: 11-2002

Извещение опубликовано: 20.04.2002        

---