Способ получения 4-трифторметилантраниловой кислоты
Класс 12ч, ба
СССD
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
М АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Подписная группа .Ч 52
С. М. Шейн, Л. M. Ягупольский, С. H. Солодушенков и M. И. Красносельская
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ТРИФТОРМЕТИЛАНТРАНИЛОВОЙ
КИСЛОТЫ
Заявлено 13 мая 1960 г. за № 666270/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Б|оллетепе изобретений» ¹ 3 за 1961 г
Известен способ получения 4-трифторметплантраниловой кислоты, которая является исходным продуктом для синтеза синих кубовых красителей, из п-хлортолуола. К недостаткам данного способа следует отнести дефицитность исходного п-хлортолуола, получаемого из п-толупдина, многостадийность процесса (9 стадий) и необходимость стадии получения цианистых солей.
С целью устранения указанных недостатков предлагается способ получения 4-трифторметилантраниловой кислоты, заключающийся в омыленип одной трифторметильной группы в 2-амино-1,4-бпс-(трифторметил) бензоле щелочью в водно-спиртовой среде или в среде высококипящего алифатичсского спирта.
Исходный 2-амино-1,4-бис-(трифторметил) бензол получают из п-ксилола по схеме:
Таким образом, предлагаемый способ основан на более доступном исходном сырье, технологически проще и безопаснее, так как исключает стадию получения цианистых солей.
Выход 4-трифторметилантраниловой кислоты достигает 95",о при омылении в водно-спиртовой щелочи и 75% при омылении в среде изоамилового спирта.
¹ 135495
Пример 1. Смесь 11,45 г 2-амино-1,4-бис-(трифторметил) бензола, 25 г 40%-ного раствора едкого натра и 65 мл этилового спирта нагревают в течение 6 часов в стальном автоклаве при 160 — 165 . Затем реакционную смесь охлаждают, отгоняют из нее спирт с водяным паром и отфильтровывают фтористый натрий. Фильтрат и промывныс воды (от промывки осадка фтористого натрия) подкисляют 10%-ным раствором соляной кислоты до pH= — 3 — 4. Выпавшую 4-трифторметилантраниловую кислоту отфильтровывают, промывают и сушат при 60 . Получают 9,74 г продукта с т. пл. 173 †1 (выход 95% от теоретического).
П р им е р 2. Смесь 11,45 г 2-амино-1,4-бис-(трифторметил) бензола, 10 г едкого патра и 66 ил высококипящего алифатического спирта (т кип. 170 — 200 ) кипятят в течение 14 часов. Затем обрабатывают реакционную cMcch по методикс примера 1 и получают 7,7 г 4-трифторметилантраниловой кислоты с т. пл. 173 — 174 (выход 75% от теоретического).
Предмет изобретения
Текрсд А. А, Камышникова Корректор И. H. Бронштеин
Редактор Н И. Мосин
Формат оум. i0,;;108 / 6
Тираж 500
ЦБТИ при Комитете по делам изобретений при Совете Министров СССР
Москва, Центр, М. Черкасский пер,, Обьсм 0,17 усд. и. л.
Цспа 3 коп.
Поди, к пси 1О.IV.á! i
Зак. 3071 и открытии д. 2,/б
Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва. Петровка, 14.
Способ получения 4-трифторметилантраниловой кислоты, о т л и ч аю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и его безопасности, в качестве исходного берут 2-амино-1,4-бис-(трифторметил) бензол и его обрабатывают щелочью в водно-спиртовой среде или в среде высококипящего алифатического спирта.
